1-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)pyrrolidin-2-one | 1309075-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrrolidin-2-one；1-(4'-Methoxy[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrrolidin-2-one；1-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1309075-71-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: GLHCKAVYQJNFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)pyrrolidin-2-one 在 三溴化硼 作用下， 以58%的产率得到1-(4’-hydroxybiphenyl-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在针对过氧化物酶体代谢的小分子片段阵列设计中故意失去对 CH 激活过程的控制。

  摘要：

  组合光化学芳基化、“滋扰效应”（ SN Ar）反应序列已被用于设计小型阵列，以便立即部署在中等通量 X 射线蛋白质-配体结构测定中。故意让反应在选择性方面“失控”；例如，2-苯基吡啶的邻位芳基化得到单芳基化和双芳基化与SNA Ar 工艺相结合的五种产物。结果，已经鉴定出许多针对 NUDT7（一种关键的过氧化物酶体 CoA 酯水解酶）的晶体学命中。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000543
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 palladium (II) nitrate 、 Ir(ppy)2(dtbbpy)PF₆ 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  将过渡金属催化与自由基化学相结合：钯催化 CH 芳基化与二芳基碘盐的显着加速。

  摘要：

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200738

文献信息

• Room-Temperature C–H Arylation: Merger of Pd-Catalyzed C–H Functionalization and Visible-Light Photocatalysis
  作者：Dipannita Kalyani、Kate B. McMurtrey、Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja208068w

  日期：2011.11.23

  This communication describes the development of a room-temperature ligand-directed C-H arylation reaction using aryldiazonium salts. This was achieved by the successful merger of palladium-catalyzed C-H functionalization and visible-light photoredox catalysis. The new method is general for a variety of directing groups and tolerates many common functional groups.

  该通讯描述了使用芳基重氮盐进行室温配体导向的 CH 芳基化反应的开发。这是通过钯催化的 CH 官能化和可见光光氧化还原催化的成功合并实现的。新方法适用于各种导向基团，并能容忍许多常见的官能团。
• Iridium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective direct arylation of sp² C–H bonds with diaryliodonium salts
  作者：Pan Gao、Li Liu、Zhuangzhi Shi、Yu Yuan

  DOI：10.1039/c6ob01145d

  日期：——

  A regioselective direct arylation of arenes and olefins at the ortho position is reported. The key to the high selectivity is the appropriate choice of diaryliodonium salts as the arylating reagent in the presence of a cationic iridium(III) catalyst. The coordination of the metal with an oxygen atom or a nitrogen atom and subsequent C–H activation allows for direct arylation with coupling partners

  据报道在邻位的芳烃和烯烃的区域选择性直接芳基化。到高选择性的关键是二芳基碘盐作为阳离子铱（存在下芳基化试剂的合适的选择III）催化剂。金属与氧原子或氮原子的配位以及随后的C–H活化可实现与偶联配偶体的直接芳基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且对包括许多卤化物官能团在内的各种官能团具有较高的耐受性。
• Helical Carbenium Ion: A Versatile Organic Photoredox Catalyst for Red-Light-Mediated Reactions
  作者：Liangyong Mei、José M. Veleta、Thomas L. Gianetti

  DOI：10.1021/jacs.0c05507

  日期：2020.7.15

  m (nPr-DMQA+) tetrafluoroborate) has been used as an organic photoredox catalyst for photoreductions and photooxidations in the presence of red light (λmax = 640 nm). It has catalyzed red-light-mediated dual transition-metal/photoredox-catalyzed C-H arylation and intermolecular atom transfer radical addition through oxidative quenching. Moreover, its potential in photooxidation catalysis has also been

  红光具有能量低、健康风险小、通过各种介质穿透深度高等优点。在此，螺旋碳鎓离子（N,N'-二正丙基-1,13-二甲氧基喹吖啶鎓（nPr-DMQA+）四氟硼酸盐）已被用作有机光氧化还原催化剂，用于在红光（λmax = 640 纳米）。它通过氧化猝灭催化红光介导的双过渡金属/光氧化还原催化的 CH 芳基化和分子间原子转移自由基加成。此外，其在红光诱导的芳基硼酸有氧氧化羟基化和通过还原淬灭的苄基 C(sp3)-H 氧化中的成功应用也证明了其在光氧化催化中的潜力。因此，
• <i>Meso</i> ‐2‐MethoxyNaphthalenyl‐BODIPY as Efficient Organic Dye for Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Elena Bassan、Francesco Calogero、Yasi Dai、Angela Dellai、Alessandro Franceschinis、Emanuele Pinosa、Fabrizia Negri、Andrea Gualandi、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/cctc.202201380

  日期：2023.2.8

  Metallaphotoredox Catalysis: A BODIPY dyad was designed and synthetized in order to allow the population of its long-lived triplet state. It was studied from a photophysical and computational perspective, and applied to promote C−C bond formation in tandem with a Pd species.

  金属光氧化还原催化：设计并合成了一种 BODIPY 二元体，以允许其长期存在的三重态的群体。它从光物理和计算的角度进行了研究，并应用于促进与 Pd 物种串联的 C−C 键形成。
• Combining Transition Metal Catalysis with Radical Chemistry: Dramatic Acceleration of Palladium-Catalyzed CH Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/adsc.201200738

  日期：2012.12.14

  This paper describes a photoredox palladium/iridium-catalyzed C-H arylation with diaryliodonium reagents. Details of the reaction optimization, substrate scope, and mechanism are presented along with a comparison to a related method in which aryldiazonium salts are used in place of diaryliodonium reagents. The unprecedentedly mild reaction conditions (25 masculineC in methanol), the requirement for

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。