3-azidopropionyl chloride | 14468-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azidopropionyl chloride
• 英文别名: Propanoyl chloride, 3-azido-；3-azidopropanoyl chloride
• CAS: 14468-87-2
• 化学式: C₃H₄ClN₃O
• 分子量: 133.537
• InChiKey: KLVVMXFIJMTSKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropionyl chloride 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-(β-azidopropionyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active guanidine compounds

  摘要：

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基胍，它们是组胺活性的抑制剂。

  公开号：

  US03950333A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酸 生成 3-azidopropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Rothe,M.; Toth,T., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3820 - 3829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmacologically active thiourea and urea compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03950353A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-thioureas and ureas which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基硫脲和脲，它们是组胺活性的抑制剂。
• High-throughput synthesis of azide libraries suitable for direct “click” chemistry and in situ screening
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b902338k

  日期：——

  building blocks (key components in click chemistry). We report herein a highly robust and efficient strategy for high-throughput synthesis of a 325-member azide library. The method is highlighted by its simplicity and product purity. The utility of the library is demonstrated with the subsequent “click” synthesis of the corresponding bidentate inhibitors against PTP1B.

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。
• Templated Chromophore Assembly by Dynamic Covalent Bonds
  作者：Lou Rocard、Andrey Berezin、Federica De Leo、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/anie.201507186

  日期：2015.12.21

  Through the simultaneous use of three orthogonal dynamic covalent reactions, namely disulfide, boronate, and acyl hydrazone formation, we conceived a facile and versatile protocol to spatially organize tailored chromophores, which absorb in the blue, red, and yellow regions, on a preprogrammed α‐helix peptide. This approach allowed the assembly of the dyes in the desired ratio and spacing, as dictated

  通过同时使用三个正交的动态共价反应，即二硫键，硼酸酯和酰基的形成，我们构想了一种灵活而通用的方案，可在空间上组织定制的生色团，该生色团在预先编程的α上吸收蓝色，红色和黄色区域螺旋肽 该方法允许染料以所需的比率和间距组装，这由识别单元在肽支架上的相对位置和分布所决定。稳态UV / Vis吸收和发射研究表明，能量从黄色和红色供体转移到蓝色受体。分子动力学模拟支持实验结果，即组装后螺旋结构得以保持，并且三种染料被限制在定义的构象空间中。
• Amino‐Acid‐Anthraquinone Click Chemistry Conjugates Selectively Target Human Telomeric G‐Quadruplexes
  作者：Alberto Ongaro、Giovanni Desiderati、Erika Oselladore、Davide Auricchio、Maurizio Memo、Giovanni Ribaudo、Claudia Sissi、Alessandra Gianoncelli

  DOI：10.1002/cmdc.202100665

  日期：2022.3.4

  Click chemistry allows the facile synthesis of selective G-quadruplex ligands. The synthesized compounds were tested against a telomeric G-quadruplex structure using ESI-MS, fluorescence melting, circular dichroism and molecular docking.

  点击化学可以轻松合成选择性 G-四链体配体。使用 ESI-MS、荧光熔融、圆二色性和分子对接对合成的化合物进行了针对端粒 G-四链体结构的测试。
• Design, synthesis, modeling, biological evaluation and photoaffinity labeling studies of novel series of photoreactive benzamide probes for histone deacetylase 2
  作者：Aditya Sudheer Vaidya、Bhargava Karumudi、Emma Mendonca、Antonett Madriaga、Hazem Abdelkarim、Richard B. van Breemen、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.017

  日期：2012.8

  The design, modeling, synthesis, biological evaluation of a novel series of photoreactive benzamide probes for class I HDAC isoforms is reported. The probes are potent and selective for HDAC1 and 2 and are efficient in crosslinking to HDAC2 as demonstrated by photolabeling experiments. The probes exhibit a time-dependent inhibition of class I HDACs. The inhibitory activities of the probes were influenced

  报告了针对 I 类 HDAC 同种型的一系列新型光反应性苯甲酰胺探针的设计、建模、合成和生物学评估。这些探针对 HDAC1 和 2 是有效的和选择性的，并且如光标记实验所证明的那样，可以有效地与 HDAC2 交联。探针表现出对 I 类 HDAC 的时间依赖性抑制。探针的抑制活性受到光交联和生物素标签附着所必需的芳基和烷基叠氮基的定位的影响。探针抑制 MDA-MB-231 细胞系中 H4 的脱乙酰化，表明它们具有细胞渗透性并靶向核 HDAC。