2-[(3,4-二甲氧基苯基)-(5-甲基呋喃-2-基)甲基]-5-甲基呋喃 | 87125-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(3,4-二甲氧基苯基)-(5-甲基呋喃-2-基)甲基]-5-甲基呋喃
• 英文名称: 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-methylfuran
• 英文别名: 5,5'-((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(2-methylfuran)；Furan, 2,2'-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]bis[5-methyl-；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)-(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-methylfuran
• CAS: 87125-64-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: CZQFZCGMDNUGRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,4-二甲氧基苯基)-(5-甲基呋喃-2-基)甲基]-5-甲基呋喃 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Polyfuryl(aryl)alkanes and their derivatives. 5. Cations and radicals in the polyfuryl(aryl)methane series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531502
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 ytterbium(III) chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.17h， 以70%的产率得到2-[(3,4-二甲氧基苯基)-(5-甲基呋喃-2-基)甲基]-5-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮的意外 C-C 键断裂：通过 SeO2/镧系元素氯化物催化的 Friedel-Crafts 芳基化合成双（杂芳基）芳基甲烷和三芳基甲烷

  摘要：

  通过在 SeO2/镧系元素氯化物存在下苯乙酮的选择性 C-C 键断裂描述了双杂芳基芳基甲烷和三芳基甲烷的新合成。本策略提供了从苯乙酮原位生成醛，然后是富电子芳烃的双弗里德尔-克拉夫茨反应。天然产物 1,1,1-三（3-吲哚基）甲烷是按照相同的协议一步合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560808

文献信息

• A two-phase system for the clean and high yield synthesis of furylmethane derivatives over –SO₃H functionalized ionic liquids
  作者：S. H. Shinde、C. V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc01654a

  日期：——

  respective ionic liquids. Among the several preapered ionic liquids, strong acidic imidazolium based butylsulfonic acid (6) showed the best activity with a maximum of 84% yield of condensation product. This strategy offers significantly high yield production of condensation products of furan and furfural as compared to the traditional mineral acid route. The activity and stability of the -SO3H functionalized

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例
• Cu(OTf)2 Catalyzed Synthesis of Bis(5-methyl-2-furyl)methanes by Condensation of 2-Methylfuran with Carbonyl Compounds under Solvent Free Conditions
  作者：Manoj Kumar Muthyala、V. Kameswara Rao、Anil Kumar

  DOI：10.1002/cjoc.201180269

  日期：2011.7

  bis(5‐methyl‐2‐furyl)methanes has been achieved via the reaction of 2‐methylfuran with a series of aliphatic and aromatic aldehydes and aliphatic ketones in presence of copper(II) triflate under solvent free conditions. The bis(5‐methyl‐2‐furyl)methanes were obtained in 34% –72% yields and the catalyst was recycled up to four successive cycles without much loss in catalytic activity.

  在铜（II）存在下，2-甲基呋喃与一系列脂族和芳族醛以及脂族酮的反应，实现了双（5-甲基-2-呋喃基）甲烷的高效简便的单锅三组分合成）在无溶剂的条件下使用三氟甲磺酸。获得双（5-甲基-2-呋喃基）甲烷，产率为34％–72％，催化剂可循环使用多达四个连续周期，而催化活性却没有太大损失。
• ZHURAVLEV, S. V.;KULNEVICH, V. G., XIMIYA I TEXNOL. FURAN. SOEDIN., KRASNODAR, 1982, 163-168
  作者：ZHURAVLEV, S. V.、KULNEVICH, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• An Unexpected C–C Bond Cleavage of Acetophenones: Synthesis of Bis(heteroaryl)arylmethanes and Triarylmethanes via SeO2/Lanthanide Chloride Catalyzed Friedel–Crafts Arylation
  作者：H. Meshram、G. Kumar、A. Kumar、A. Swetha、B. Babu

  DOI：10.1055/s-0035-1560808

  日期：——

  A novel synthesis of bisheteroarylaryl methanes and triarylmethanes is described by the selective C–C bond cleavage of acetophenones in the presence of SeO2/lanthanide chlorides. The present strategy provides an in situ generation of aldehydes from acetophenones followed by a double Friedel–Crafts reaction of electron-rich arenes. Natural product 1,1,1-tris(3-indolyl)methane is synthesized in a single

  通过在 SeO2/镧系元素氯化物存在下苯乙酮的选择性 C-C 键断裂描述了双杂芳基芳基甲烷和三芳基甲烷的新合成。本策略提供了从苯乙酮原位生成醛，然后是富电子芳烃的双弗里德尔-克拉夫茨反应。天然产物 1,1,1-三（3-吲哚基）甲烷是按照相同的协议一步合成的。
• Polyfuryl(aryl)alkanes and their derivatives. 5. Cations and radicals in the polyfuryl(aryl)methane series
  作者：A. V. Butin、V. G. Kul'nevich、V. T. Abaev、N. G. Mikhailyuchenko、A. V. Shpakov、O. Yu. Okhlobystin、V. E. Zavodnik、A. I. Lutsenko

  DOI：10.1007/bf00531502

  日期：1993.3