1-[4-bromo-1-(4-fluorophenyl)but-1-en-1-yl]-4-fluorobenzene | 59455-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-bromo-1-(4-fluorophenyl)but-1-en-1-yl]-4-fluorobenzene
• 英文别名: 4,4'-(4-bromobut-1-ene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene)；1-Brom-4-(bis-p-fluorphenyl)-1-n-but-3-en；4,4-bis-(4'-fluorophenyl)-3-butenyl bromide；1-[4-Bromo-1-(4-fluorophenyl)-1-butenyl]-4-fluorobenzene；1-[4-bromo-1-(4-fluorophenyl)but-1-enyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 59455-11-7
• 化学式: C₁₆H₁₃BrF₂
• 分子量: 323.18
• InChiKey: DTHADBBATBQWSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-bromo-1-(4-fluorophenyl)but-1-en-1-yl]-4-fluorobenzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到1,1'-(4-溴丁亚基)二[4-氟苯]
  参考文献：
  名称：

  细胞自噬诱导剂二苯基丁基哌啶的合成及SAR研究

  摘要：

  通过新路线合成了一种新型二苯基丁基哌啶作为自噬诱导剂，其中一些活性比先导化合物高 10 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.029
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(4-氟苯基)丁烷-1,4-二醇 在 盐酸 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[4-bromo-1-(4-fluorophenyl)but-1-en-1-yl]-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  新型尿素化合物作为 FGFR1 抑制剂治疗转移性三阴性乳腺癌的设计、合成及构效关系研究

  摘要：

  三阴性乳腺癌 (TNBC) 是一种侵袭性癌症，其特点是转移率和复发率较高，其中大约三分之一的 TNBC 患者患有脑转移。与此同时，TNBC 对化疗表现出良好的反应，这一特征推动了在该领域寻找具有治疗潜力的新型化合物。最近，我们已经鉴定出对选定细胞系具有细胞毒性并能够在体内穿过血脑屏障的新型尿素基化合物. 我们合成并分析了一个包含 40 多种化合物的库，以阐明导致所观察到的活性的关键特征。我们还将 FGFR1 确定为受这些化合物存在影响的分子靶标，使用计算机模型证实了我们的数据。总的来说，我们设想这些化合物可以进一步开发用于潜在的转移性乳腺癌治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112866

文献信息

• Synthesis and SAR study of diphenylbutylpiperidines as cell autophagy inducers
  作者：Gang Chen、Hongguang Xia、Yu Cai、Dawei Ma、Junying Yuan、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.029

  日期：2011.1

  A novel type of diphenylbutylpiperidines as autophagy inducers has been synthesized via new route and some of them showed 10-fold greater activity comparable to lead compound.

  通过新路线合成了一种新型二苯基丁基哌啶作为自噬诱导剂，其中一些活性比先导化合物高 10 倍。
• Fluspirilene Analogs Activate the 20S Proteasome and Overcome Proteasome Impairment by Intrinsically Disordered Protein Oligomers
  作者：Taylor J. Fiolek、Katarina L. Keel、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00099

  日期：2021.4.21

  that the oligomeric forms of IDPs, including α-synuclein and amyloid β, can impair proteasome function. This leads to additional accumulation of the IDPs, further promoting disease progression. Herein, we report the use of small molecule activators of the 20S subcomplex of the proteasome to restore impaired 20S proteasome activity and prevent IDP accumulation and oligomerization. We found that fluspirilene

  聚集倾向的固有无序蛋白（IDP）（例如α-突触核蛋白，淀粉样蛋白β和tau）的寡聚化已被证明与包括帕金森氏症和阿尔茨海默氏症在内的几种神经退行性疾病的发病机理有关。蛋白酶体负责调节IDP的细胞水平，但是该降解途径可能失调，导致其积累和随后的聚集。尽管这些神经退行性疾病的发病机理仍在深入研究中，但已表明IDP的低聚形式，包括α-突触核蛋白和淀粉样蛋白β，会损害蛋白酶体功能。这导致IDP的额外积累，从而进一步促进疾病进展。在此处，我们报道了蛋白酶体20S亚复合物的小分子活化剂的使用，以恢复受损的20S蛋白酶体活性，并防止IDP积累和低聚。我们发现氟吡咯烷及其新的合成类似物（16）显示出强大的20S蛋白酶体增强作用（在2μM处将20S的蛋白水解活性提高一倍，最大折叠增强率约为1000％），克服了受损的蛋白酶体功能并防止了病原IDP的积累。这些发现为使用20S增强剂作为对抗神经退行性疾病的可能治疗策略提供了支持。
• Ring-opening reaction of methylenecyclopropanes with LiCl, LiBr or NaI in acetic acid
  作者：Jin-Wen Huang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.061

  日期：2004.2

  The methylenecyclopropanes 1 react with LiCl, LiBr or NaI at 80 °C to give the corresponding gem-disubstituted homoallylic halides 2 in good to excellent yields in acetic acid. In some cases, the ring-opening reaction can be completed within 5 min to give the corresponding gem-disubstituted homoallylic halides in high yields.

  的亚甲基环1用LiCl，LiBr的或碘化钠在80℃下反应以得到相应的宝石二取代的高烯丙基卤化物2以良好至在乙酸优异的产率。在某些情况下，开环反应可以在5分钟内完成，从而以高收率得到相应的宝石-二取代的均烯丙基卤化物。
• Synthesis and crystallographic study of six quaternary salts of N-halomethylated and non-N-halomethylated ammonium: Importance of C-H‧‧‧X (X=F, I) and I‧‧‧I− halogen interactions in the supramolecular structures
  作者：Deysy Andrea Molina Giraldo、Luz Amalia Ríos Vásquez、Rubén A. Toscano、Rogelio Ocampo-Cardona、Jessica Johanna Gomez-Peña、Mario A. Macías

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133962

  日期：2023.1

  compounds is controlled by C-H‧‧‧X (X=F, I or I−) and I‧‧‧I− interactions with a complete absence of classic hydrogen bonds. The detected H‧‧‧X and I‧‧‧I− distances are very short compared with the values normally observed in literature. The results suggest that, in the lack of other hydrogen bonds, halogen atoms form strong interactions and, in the case of these salts, control completely the supramolecular

  六种盐的合成，N-卤代甲基化 (1a,1b,1c) 和非 N-卤代甲基化 (2a,2b,2c)，通过以下四步序列实现： (i) 从p -( F)C 6 H 4 MgBr 和 Br(CH 2 ) n+1 COOEt；(ii) 所得叔醇 Br(CH 2 ) n+1 C(OH) (C 6 H 4 - p -F) 2的酸催化脱水；(iii) 在所得烯烃中用二甲胺水溶液进行溴化物取代 Br(CH 2 )nCH=C(C 6 H 4 - p F) 2; (iv)通过(CH 3 ) 2 N(CH 2 ) n CH=C(C 6 H 4 - p F) 2的所得胺与CH 2 I 2反应置换碘化物阴离子。这些化合物在水-异丙醇的二元混合物中缓慢蒸发结晶。晶体学研究表明，这些化合物的晶体生长受 CH‧‧‧X（X=F、I 或 I -）和 I‧‧‧I -相互作用控制，完全没有典型的氢键。检测到的H‧‧‧X和I‧‧‧I
• N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and their esters
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0066456B1

  公开（公告）日：1985-04-24