2-(hydroxymethyl)-5-iodophenol | 166386-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-5-iodophenol
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-iodo-benzylalcohol；2-hydroxy-4-iodobenzyl alcohol；2-hydroxymethyl-5-iodophenol
• CAS: 166386-81-8
• 化学式: C₇H₇IO₂
• 分子量: 250.036
• InChiKey: YXUQDFDJCPQKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-5-iodophenol 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-2H-chromene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of new heterocyclic aromatic retinoids

  摘要：

  A series of 3-aryl-2H-1-benzopyrancarboxylic acid derivatives was synthesized and evaluated as Retinoic Acid Receptor (RAR) agonists. By modifications of the 3-aryl group, we have obtained new retinoids exhibiting potent cellular differentiating activities and high affinities for RARs. Moreover, hydrogenation of the 2H-1-benzopyran ring led to the 3-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8,-tetramethyl-naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-7-yl carboxylic acid, characterized by a RAR beta binding profile. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00405-8
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 降冰片烯 、 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-5-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的芳烃邻甲硅烷基化通过羟基导向的 C-H 活化

  摘要：

  已开发出芳基酮、苯甲醛和苯甲醇衍生物的邻甲硅烷化策略，其中羟基正式作为 Ir 催化芳烃 CH 键活化的指导元素。从羰基化合物或醇一锅生成（氢化）甲硅烷基醚，然后在降冰片烯作为氢受体和 1 mol % [Ir(cod)OMe ]2 和 1,10-菲咯啉作为催化剂形成苯并恶唑。通过 Tamao-Fleming 氧化或 Hiyama 交叉偶联转化为苯酚或联芳基衍生物证明了苯并恶唑产品的合成效用。CH 甲硅烷基化产物的这两种转化都利用系统中的 Si-O 键，并通过用氢氧化物活化甲硅烷基部分来进行，

  DOI：

  10.1021/ja1086547

文献信息

• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05939439A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  The present invention is directed to compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制法尼基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的方法。
• Polyaromatic heterocyclic compounds and pharmaceutical/cosmetic
  申请人：Centre International De Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US05849798A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active polyaromatic heterocyclic compounds have the structural formula (I): ##STR1## in which Z is a divalent radical selected from among --O--, --S-- or --Nr'-- and Ar is either a radical having the following structural formula (II): ##STR2## or a radical having the following structural formula (III): ##STR3## and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  新型药用/化妆活性多芳香杂环化合物具有结构式(I)：其中Z是从--O--, --S--或--Nr'--中选择的二价基团，Ar是具有以下结构式(II)的基团：或者具有以下结构式(III)的基团：并且适用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病，以及治疗哺乳动物的皮肤和毛发状况/疾病。
• Antioxidant properties in a non-polar environment of difluoromethyl bioisosteres of methyl hydroxycinnamates
  作者：Mario D Martínez、Lorena Luna、Alvaro Y Tesio、Gabriela E Feresin、Fernando J Durán、Gerardo Burton

  DOI：10.1111/jphp.12507

  日期：2016.2.16

  properties that impair their therapeutic use. For hydroxycinnamic acids (HCAs) and other phenolic antioxidants, their major drawback is their low lipophilicity and a rapid metabolism. The difluoromethyl group may be considered as a 'lipophilic hydroxyl' due to its hydrogen bond donor and acceptor properties; this prompted us to assess it as a bioisosteric replacement of a phenolic hydroxyl for increasing

  目的 许多天然抗氧化剂的药代动力学特性较差，这会影响其治疗用途。对于羟基肉桂酸 (HCA) 和其他酚类抗氧化剂，它们的主要缺点是它们的低亲脂性和快速代谢。由于其氢键供体和受体特性，二氟甲基可被视为“亲油性羟基”；这促使我们将其评估为酚羟基的生物等排替代物，以增加 HCA 的亲脂性。方法 合成了 6 种与咖啡酸相关的二氟甲基取代的肉桂酸甲酯（4a-c、5a-c），并通过化学（FRAP、DPPH 清除、β-胡萝卜素漂白抑制，1-200 μm）、电化学评价其抗氧化活性。 （差分脉冲伏安法，循环伏安法）和基于细胞的（抑制红细胞中的脂质过氧化，在 1 和 50 μm）测定。关键发现 类似物 4a-c 和 5a-c 在 FRAP 和 DPPH 测定中没有活性，并且只有那些含有游离酚羟基（4a 和 5a）的化合物表现出电化学活性，尽管具有高氧化还原电位。化合物 4a、b 和 5a、b 在抑制 β-胡萝卜
• Oxadiazolyl-biphenylcarboxamides and their use as p38 kinase inhibitors
  申请人：Angell Martyn Richard

  公开号：US20050065195A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Compounds of formula (I), wherein R3 is the group; or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use as pharmaceuticals, particularly as p38 kinase inhibitors.

  式(I)的化合物，其中R3为该基团；或其药学上可接受的盐或溶剂合物，并且它们可用作药物，特别是作为p38激酶抑制剂。
• Fused Heterocyclic Compounds and Their Use as Mineralocorticoid Receptor Ligands
  申请人：Fukumoto Shoji

  公开号：US20090253687A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to wherein each symbol is as defined in the specification. The compound has a superior mineral corticoidreceptorantagonistic action and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like, a compound having a fused heterocycle, or a prodrug thereof, or a salt thereof; and an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like.

  本发明涉及其中每个符号如规范所定义的化合物，该化合物具有优越的矿物质皮质激素受体拮抗作用，可作为预防或治疗高血压、心力衰竭等药物，包括具有融合杂环的化合物、其前药或其盐；以及预防或治疗高血压、心力衰竭等疾病的药剂。