N-benzhydrylidene-N'-(o-tolyl)hydrazine | 213257-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydrylidene-N'-(o-tolyl)hydrazine
• 英文别名: Benzophenonemethylphenylhydrazone；N-(benzhydrylideneamino)-2-methylaniline
• CAS: 213257-69-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: UMCXIWDSWRTFNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  427.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydrylidene-N'-(o-tolyl)hydrazine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 benzophenone-(2-methyl-4-nitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Busch; Schaeffner, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 二苯甲酮腙 在 palladium diacetate R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到N-benzhydrylidene-N'-(o-tolyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  串联加氢甲酰化/ Fischer吲哚合成：一种从烯烃中获得吲哚的新颖便捷的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过串联加氢甲酰化/费歇尔吲哚合成从烯烃和芳基肼开始的新颖的一锅合成。如果使用未取代的苯肼，则该串联过程直接导致3-取代的吲哚，而如果使用对或邻取代的芳基肼，则直接导致3,5-分别为3,7-二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol0350184

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reactivity of a Palladium Hydrazonato Complex: A New Type of Reductive Elimination Reaction To Form C−N Bonds and Catalytic Arylation of Benzophenone Hydrazone
  作者：John F. Hartwig

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2090::aid-anie2090>3.0.co;2-a

  日期：1998.8.17

  A rare, structurally characterized μ1 ,η1 -hydrazonato complex is a probable intermediate in the Pd-catalyzed N-arylation of hydrazones. Starting from aryl halides the reaction proceeds efficiently and under mild conditions with chelating phosphane ligands (L2 ); even Cs2 CO3 can be used as the base [Eq. (a)]. R=alkyl, aryl, MeCO, MeO; X=Br, I.

  一种罕见的，结构上的特征μ 1，η 1个-hydrazonato复杂是腙的Pd催化的N-芳基化的可能的中间。从芳基卤化物开始，反应在螯合膦配体（L 2）的温和条件下有效地进行。甚至Cs 2 CO 3也可以用作碱[式。（一种）]。R =烷基，芳基，MeCO，MeO; X = Br，我。
• Tandem hydroformylation–hydrazone formation–Fischer indole synthesis: a novel approach to tryptamides
  作者：Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b503396a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation-hydrazone formation-Fischer indolization starting from allylic amides and aryl hydrazines is described. This tandem procedure directly leads to biologically interesting tryptamides and analogues.

  描述了通过烯丙基酰胺和芳基肼开始的通过串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚化的新颖的一锅合成吲哚体系。该串联过程直接导致生物学上令人感兴趣的类胰酰胺和类似物。
• Expanding Pd-Catalyzed C−N Bond-Forming Processes:  The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions
  作者：Xiaohua Huang、Kevin W. Anderson、Danilo Zim、Lei Jiang、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja035483w

  日期：2003.6.1

  The first general method for the Pd-catalyzed amination of aryl tosylates and benzenesulfonates was developed utilizing ligand 1, which belongs to a new generation of biaryl monophosphine ligands. In addition, the new catalyst system for the first time enables amidation of aryl arenesulfonates and aqueous amination protocols that do not necessitate the use of cosolvents. The substrate scope has been

  Pd催化芳基甲苯磺酸酯和苯磺酸酯胺化的第一种通用方法是利用配体1开发的，该配体属于新一代联芳基单膦配体。此外，新的催化剂系统首次实现了芳基芳烃磺酸盐的酰胺化和不需要使用助溶剂的水性胺化方案。底物范围已显着扩大到包括含有伯酰胺和游离羧酸基团的芳基卤化物。在多功能基板的情况下，Pd 催化的胺化可以提供与 Cu 催化的 CN 键形成过程互补的选择性。
• Tandem Hydroformylation/Fischer Indole Synthesis:  A Novel and Convenient Approach to Indoles from Olefins
  作者：Petra Köhling、Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1021/ol0350184

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation/Fischer indole synthesis starting from olefins and arylhydrazines is described. This tandem procedure leads directly to 3-substituted indoles if unsubstituted phenylhydrazine is used and to 3,5- respectively 3,7-disubstituted indoles if para- or ortho-substituted arylhydrazines are used.

  [反应：见正文]描述了一种通过串联加氢甲酰化/费歇尔吲哚合成从烯烃和芳基肼开始的新颖的一锅合成。如果使用未取代的苯肼，则该串联过程直接导致3-取代的吲哚，而如果使用对或邻取代的芳基肼，则直接导致3,5-分别为3,7-二取代的吲哚。
• Nickel-catalyzed N-arylation of benzophenone hydrazone with bromoarenes
  作者：Wei Wu、Xin-Heng Fan、Li-Peng Zhang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1039/c3ra46288a

  日期：——

  A nickel-catalyzed method for the cross-coupling of benzophenone hydrazone with aryl bromides is described. The use of a simple Ni(II)/NHC catalyst leads to the arylated hydrazones in good or acceptable yields. This protocol provides a simple, convenient alternative to the synthesis of arylhydrazines.

  描述了镍催化的二苯甲酮with与芳基溴化物的交叉偶联方法。使用简单的Ni（II）/ NHC催化剂可以以良好或可接受的收率得到芳基化的yield。该方案为芳基肼的合成提供了一种简单，方便的替代方法。