3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl isothiocyanate | 136962-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabinohexopyranosyl isothiocyanate；[(2R,3S,4R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 136962-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₇S
• 分子量: 331.346
• InChiKey: KPNJYJJYNKJFRV-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  100.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl isothiocyanate 在 3 A molecular sieve 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2R,3S,4R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-aminooxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  糖基异硫氰酸酯和双（三丁基锡）氧化物合成糖基胺

  摘要：

  吡喃糖基胺的合成是通过吡喃糖基异硫氰酸酯与双（三丁基锡）氧化物的反应来描述的。该方法简单有效，允许在非常温和的条件下在一锅中合成 N-酰基吡喃糖胺。使用衍生自单糖和二糖的 2-脱氧-2-碘吡喃糖基异硫氰酸酯和吡喃糖基异硫氰酸酯进行反应。当起始材料是 α-吡喃葡萄糖基衍生物时观察到异构化。该方法也已用于制备几种糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<383::aid-ejoc383>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  silver thiocyanate 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabinohexopyranose 在 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl isothiocyanate 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of 2-deoxyglycosyl isothiocyanates

  摘要：

  The syntheses of 3,4,6-tri-O-acetyl-2- deoxy-alpha and beta-D-arabino (D-lyxo)hexopyranosyl isothiocyanates (2, 3, 6, 7) and 4,6-di-O-acetyl-3-bromo-2,3-dideoxy-beta-D-arabinohexopyranosyl isothiocyanate (5) are reported. Treatments of 2,3,6, and 7 with phenacylamine hydrochloride and of 2 with aminoacetone hydrochloride gave the corresponding N-phenacyl (acetylmethyl)-N'-(2-deoxyglycosyl)-thioureas (8-12). The N-nucleoside analogues 5-methyl-1-(3',4',6'-tri-O- acetyl-2'-deoxy-alpha-D-arabinohexopyranosyl)-4-imidazoline-2-thione (13) was obtained by cyclodehydration of the thiourea 12.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86530-3

文献信息

• Klimov, E. M.; Demchenko, A. V.; Malysheva, N. N., Doklady Chemistry, 1993, vol. 331, # 1-3, p. 161 - 164
  作者：Klimov, E. M.、Demchenko, A. V.、Malysheva, N. N.

  DOI：——

  日期：——