ethyl (2E)-4-(2-bromoethoxy)but-2-enoate | 439665-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-4-(2-bromoethoxy)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(2-bromoethoxy)but-2-enoate
• CAS: 439665-65-3
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: JPTUJSSBTGYTTE-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-(2-bromoethoxy)but-2-enoate 在 potassium phosphate 、 1,3-(4-Ph-OMe)2-5-Ph-1,3,4-triazinium perchlorate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到ethyl (tetrahydro-3-furylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化迈克尔受体的聚合

  摘要：

  N-杂环卡宾可以催化一系列带有离去基团的α、β-不饱和酯、酰胺和腈的β-烷基化反应，形成各种大小的环。在这个过程中，亲核催化剂通过意想不到的加成-互变异构序列将正常亲电的β碳瞬间转变为亲核位点。

  DOI：

  10.1021/ja058222q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy]but-2-enoate 在 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到ethyl (2E)-4-(2-bromoethoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的顺序烷基化-烯基化反应。在2-取代-4-苯并xepine和2，5-二取代-4-苯并xpines的合成中的应用。

  摘要：

  描述了由芳基碘化物和溴烯酸酯合成2-取代的4-苯并x庚因和2，5-二取代的4-苯并x庚因。该方法基于钯催化的芳族取代，然后是分子内的Heck序列。在反应条件下（Pd（OAc）（2）（10 mol％），三-2-呋喃膦（20 mol％），降冰片烯（2当量），Cs（2）CO（3）（2当量），CH（ 3）获得85℃的CN，可中等至极高收率的带有大量取代基（Me，F，Cl等）的苯并二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo025730z

文献信息

• Direct, One-Step Synthesis of Condensed Heterocycles:  A Palladium-Catalyzed Coupling Approach
  作者：Farnaz Jafarpour、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061404k

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A palladium-catalyzed one-step synthesis of fused aromatic heterocycles from bifunctional bromoenoates or bromoalkyl indoles and iodoarenes is reported. This method provides an efficient route to a wide variety of substituted polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds from readily accessible starting materials.

  [反应：见正文]据报道，钯催化从双官能溴烯酸酯或溴代烷基吲哚和碘代芳烃一步合成稠合芳族杂环。该方法提供了从容易获得的起始原料制备各种取代的多环芳族和杂芳族化合物的有效途径。
• Umpolung of Michael Acceptors Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Christian Fischer、Sean W. Smith、David A. Powell、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja058222q

  日期：2006.2.1

  N-Heterocyclic carbenes can catalyze beta-alkylations of a range of alpha,beta-unsaturated esters, amides, and nitriles that bear pendant leaving groups to form a variety of ring sizes. In this process, the nucleophilic catalyst transiently transforms the normally electrophilic beta carbon into a nucleophilic site through an unanticipated addition-tautomerization sequence.

  N-杂环卡宾可以催化一系列带有离去基团的α、β-不饱和酯、酰胺和腈的β-烷基化反应，形成各种大小的环。在这个过程中，亲核催化剂通过意想不到的加成-互变异构序列将正常亲电的β碳瞬间转变为亲核位点。
• Palladium-Catalyzed Sequential Alkylation−Alkenylation Reactions. Application to the Synthesis of 2-Substituted-4-Benzoxepines and 2,5-Disubstituted-4-Benzoxepines
  作者：Mark Lautens、Jean-François Paquin、Sandrine Piguel

  DOI：10.1021/jo025730z

  日期：2002.5.1

  The synthesis of 2-substituted-4-benzoxepines and 2,5-disubstituted-4-benzoxepines from aryl iodides and bromoenoates is described. This methodology is based on a palladium-catalyzed aromatic substitution followed by an intramolecular Heck sequence. Under the reaction conditions (Pd(OAc)(2) (10 mol %), tri-2-furylphosphine (20 mol %), norbornene (2 equiv), Cs(2)CO(3) (2 equiv), CH(3)CN, 85 degrees

  描述了由芳基碘化物和溴烯酸酯合成2-取代的4-苯并x庚因和2，5-二取代的4-苯并x庚因。该方法基于钯催化的芳族取代，然后是分子内的Heck序列。在反应条件下（Pd（OAc）（2）（10 mol％），三-2-呋喃膦（20 mol％），降冰片烯（2当量），Cs（2）CO（3）（2当量），CH（ 3）获得85℃的CN，可中等至极高收率的带有大量取代基（Me，F，Cl等）的苯并二氢吡啶。