(E)-1-methyl-2-(oct-1-en-1-yl)benzene | 65663-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-(oct-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-methyl-2-(oct-1-enyl)benzene；(E)-1-(2-methylphenyl)-1-octene；trans-o-Tolyl-1-octen；1-methyl-2-[(E)-oct-1-enyl]benzene
• CAS: 65663-77-6
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: TULVGPNMPRUQKY-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 反式-1-碘-1-辛烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(E)-1-methyl-2-(oct-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯基卤化物与芳基格氏试剂的单电子转移诱导交叉偶联反应。

  摘要：

  发现烯基卤化物与芳基格氏试剂偶联，以立体保留的方式得到相应的苯乙烯衍生物。交叉偶联反应被认为是通过单个电子转移机理进行的。

  DOI：

  10.1039/c3cc41923a

文献信息

• Synthesis and cross-coupling reaction of alkenyl[(2-hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Hidekazu Imanaka、Jinshui Chen、Akira Yada、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.046

  日期：2007.1

  diverse range of functional groups including silyl protections. The silicon residue is readily recovered and reused on a gram-scale synthesis. Intramolecular coordination of a proximal hydroxyl group is considered to efficiently form pentacoordinate silicates having a transferable group possibly at an axial position and, thus, responsible for the cross-coupling reaction under conditions significantly

  通过使用保护的[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷，通过铂或钌催化剂催化的炔烃的立体和区域选择性氢化硅烷化反应，制备高度稳定的烯基[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷。通过与烯基格氏试剂的开环反应，环状甲硅烷基醚1，1-二甲基-2-氧杂-1-silaindan也用作烯基硅烷的原料。在使用K 2 CO 3的反应条件下，所得烯基硅烷与各种芳基和烯基碘化物进行交叉偶联反应以高度区域性和立体定向方式在35–50°C下作为碱。该反应可耐受各种官能团，包括甲硅烷基保护基。硅残留物很容易被回收并以克级合成法再利用。近端羟基的分子内配位被认为有效地形成了可能在轴向位置具有可转移基团的五配位硅酸盐，因此，在比基于硅的反应所报道的条件温和得多的条件下，负责交叉偶联反应。
• ZrCl2(η-C5Me5)2-AlHCl2·(THF)2: efficient hydroalumination of terminal alkynes and cross-coupling of the derived alanes
  作者：Philip Andrews、Christopher M. Latham、Marc Magre、Darren Willcox、Simon Woodward

  DOI：10.1039/c2cc37537k

  日期：——

  with exceptional chemo-, regio- and stereoselectivity under efficient ZrCl(2)(eta-C(5)Me(5))(2) catalysis (2-5 mol%). The resulting vinyl alanes undergo palladium cross-coupling with a wide range of sp(2) electrophiles (aryl, heteroaryl and vinyl halides/pseudohalides) in good to excellent yields.

  稳定的AlHCl（2）。（THF）（2）在高效ZrCl（2）（eta-C（5）Me（5））（2）催化下，与CH相同的RC具有与CH相同的氢氧化铝，具有出色的化学，区域和立体选择性（2- 5mol％）。生成的乙烯基丙氨酸与各种sp（2）亲电试剂（芳基，杂芳基和乙烯基卤化物/拟卤化物）进行钯交叉偶联，收率良好。
• Palladium-Tetraphosphine Catalysed Heck Reaction with Simple Alkenes: Influence of Reaction Conditions on the Migration of the Double Bond
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Yacoub Fall、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2007-966063

  日期：2007.6

  The Heck reaction of aryl halides with simple alk-1-enes is a powerful method for the synthesis of ( E)-1-arylalk-1-ene derivatives. The major problem of this reaction is the palladium-catalysed migration of the carbon-carbon double bond along the alkyl chain. We observed that this migration could be partially controlled using appropriate reaction conditions. The ramification of the alkyl chain and

  芳基卤化物与简单的 alk-1-enes 的 Heck 反应是合成 (E)-1-arylalk-1-ene 衍生物的有效方法。该反应的主要问题是钯催化的碳-碳双键沿烷基链的迁移。我们观察到使用适当的反应条件可以部分控制这种迁移。烷基链的分支和芳基卤化物上的取代基对这种迁移也有重要影响。CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 体系有效催化多种芳基卤化物与直链烯烃的 Heck 反应-1-烯和癸-1-烯或支链烯烃4-甲基己-1-烯、5-甲基己-1-烯、烯丙基环戊烷或烯丙基环己烷。大多数情况下，获得了 70-80% 的选择性。在某些情况下，可以观察到高达 97% 有利于 (E)-1-arylalk-1-enes。此外，可以使用非常低的催化剂负载量进行几个反应。
• Improved Procedure for Single-electron-transfer-induced Grignard Cross-coupling Reaction
  作者：Eiji Shirakawa、Keisho Okura、Nanase Uchiyama、Takuya Murakami、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.140155

  日期：2014.6.5

  Aryl Grignard reagents were found to undergo coupling with aryl or alkenyl bromides in the presence of LiCl in a mixed solvent consisting of toluene and THF (2/1). Previously employed removal of THF with evacuation from Grignard solutions is no longer needed to obtain biaryls and styrene derivatives.

  发现芳基格里尼亚试剂在LiCl存在下与芳基或烯基溴化物发生偶联反应，溶剂为乙苯和THF的混合溶剂（2/1）。以前通过抽空去除格里尼亚试剂溶液中的THF的方法现在不再需要，便可获得双芳烃和苯乙烯衍生物。
• Alkenyl- and Aryl[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes:  An Entry to Tetraorganosilicon Reagents for the Silicon-Based Cross-Coupling Reaction
  作者：Yoshiaki Nakao、Hidekazu Imanaka、Akhila K. Sahoo、Akira Yada、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja051281j

  日期：2005.5.1

  Alkenyl- and aryl[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes, highly stable tetraorganosilicon reagents, are found to react with aryl and alkenyl iodides in the presence of a palladium catalyst and K2CO3 as a base, significantly milder conditions compared with those ever reported for the silicon-based cross-coupling reactions. The reaction tolerates a wide range of functional groups, including silyl protectors, and allows a gram-scale synthesis to recover and reuse the silicon residue.