3,7-Dimethyl-1,5-octandiol | 5113-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,7-Dimethyl-1,5-octandiol
• 英文别名: 3,7-Dimethyloctane-1,5-diol；3,7-dimethyloctane-1,5-diol
• CAS: 5113-73-5
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: OOLSCVOBPNPRRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-125 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,7-Dimethyl-1,5-octandiol
  参考文献：
  名称：

  在四烷氧基钛和四氯化钛存在下甲硅烷基烯醇醚与α,β-不饱和乙酮和缩醛的迈克尔反应

  摘要：

  在 TiCl4 存在下或在 TiCl4 和 Ti(Oi-Pr)4 共存下，甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮和酯反应，以良好的收率得到 1,5-二羰基化合物。在 TiCl4 和 Ti(Oi-Pr)4 共存下，α,β-不饱和酮衍生的缩醛与甲硅烷基烯醇醚反应，然后连续加入 1,2-乙二硫醇，得到迈克尔产物，δ-酮乙烯硫缩醛，收率良好。当上述实验中使用Ti(OCEt3)4代替Ti(Oi-Pr)4时，甲硅烷基烯醇醚与α,β-不饱和醛衍生的缩醛反应也得到迈克尔产物，并成功应用于简单合成二氢玫瑰氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.779

文献信息

• Synthesis of Menthenone and Dihydro Rose Oxide
  作者：Kent C. Brannock、Herman E. Davis

  DOI：10.1021/jo01341a522

  日期：1966.3
• The Michael Reaction of Silyl Enol Ethers with α,β-Unsaturated Eetones and Acetals in the Presence of Titanium Tetraalkoxide and Titanium Tetrachloride
  作者：Koichi Narasaka、Kenso Soai、Yukiko Aikawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.49.779

  日期：1976.3

  Silyl enol ethers react with α,β-unsaturated ketones and esters in the presence of TiCl4 or in the coexistence of TiCl4 and Ti(Oi-Pr)4 to give 1,5-dicarbonyl compounds in good yields. The reactions of acetals derived from α,β-unsaturated ketones with silyl enol ethers in the coexistence of TiCl4 and Ti(Oi-Pr)4, followed by successive addition of 1,2-ethanedithiol, give the Michael products, δ-keto

  在 TiCl4 存在下或在 TiCl4 和 Ti(Oi-Pr)4 共存下，甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮和酯反应，以良好的收率得到 1,5-二羰基化合物。在 TiCl4 和 Ti(Oi-Pr)4 共存下，α,β-不饱和酮衍生的缩醛与甲硅烷基烯醇醚反应，然后连续加入 1,2-乙二硫醇，得到迈克尔产物，δ-酮乙烯硫缩醛，收率良好。当上述实验中使用Ti(OCEt3)4代替Ti(Oi-Pr)4时，甲硅烷基烯醇醚与α,β-不饱和醛衍生的缩醛反应也得到迈克尔产物，并成功应用于简单合成二氢玫瑰氧化物。