ethyl 4-[2-(1-piperazinyl)ethoxy]benzoate | 133311-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[2-(1-piperazinyl)ethoxy]benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-piperazin-1-ylethoxy)benzoate
• CAS: 133311-45-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: WNDMIYWMRTVRQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[2-(1-piperazinyl)ethoxy]benzoate 、 2-(2-氯乙酰胺基)噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以64.61%的产率得到ethyl 4-(2-(4-(2-oxo-2-(thiazol-2-ylamino)ethyl)piperazin-1-yl)ethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现1-芳氧基乙基哌嗪衍生物作为Kv1.5钾通道抑制剂（第一部分）

  摘要：

  Kv1.5钾通道是一种治疗房颤（AF）的有效且安全的治疗靶标，它是威胁人类的最常见心律不齐。本文中，通过从内部数据库中修改命中化合物7k，合成了48种衍生物，以通过全细胞膜片钳技术测定其Kv1.5抑制作用。选择了六种显示出比阳性化合物决奈达隆更好的效价的化合物用于其类药物性质的下一个评估。化合物8显示出平衡的溶解度和渗透性。它还显示出可接受的药效学特征，急性毒性非常低。考虑到所有这些数据，化合物8 可以作为开发用于治疗AF的新型治疗剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.075
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 4-[2-(1-piperazinyl)ethoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现1-芳氧基乙基哌嗪衍生物作为Kv1.5钾通道抑制剂（第一部分）

  摘要：

  Kv1.5钾通道是一种治疗房颤（AF）的有效且安全的治疗靶标，它是威胁人类的最常见心律不齐。本文中，通过从内部数据库中修改命中化合物7k，合成了48种衍生物，以通过全细胞膜片钳技术测定其Kv1.5抑制作用。选择了六种显示出比阳性化合物决奈达隆更好的效价的化合物用于其类药物性质的下一个评估。化合物8显示出平衡的溶解度和渗透性。它还显示出可接受的药效学特征，急性毒性非常低。考虑到所有这些数据，化合物8 可以作为开发用于治疗AF的新型治疗剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.075

文献信息

• Antipicornaviral pyridazinamines
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0435381A1

  公开（公告）日：1991-07-03

  Piperidinyl, pyrrolidinyl, azepinyl and piperazinyl pyridazines of formula wherein X represents CH or N; R¹ represents hydrogen, C₁₋₄alkyl, halo, hydroxy, trifluoromethyl, cyano, C₁₋₄alkyloxy, C₁₋₄alkylthio, C₁₋₄alkylsulfinyl, C₁₋₄alkylsulfonyl, C₁₋₄alkyloxycarbonyl, C₁₋₄alkylcarbonyl or aryl; R² and R³ represent hydrogen or C₁₋₄alkyl; Alk represents C₁₋₄alkanediyl; R⁴ and R⁵ represent hydrogen, C₁₋₄alkyl or halo; and Het represents the addition salts and stereochemically isomeric forms thereof, said compounds having antipicornaviral activity. Pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredient, and methods of preparing said compounds and pharmaceutical compositions.

  式中的哌啶基、吡咯烷基、氮杂环哌啶基和哌嗪基哒嗪化合物 其中 X 代表 CH 或 NR¹ 代表氢、C₁₋₄烷基、卤代、羟基、三氟甲基、氰基、C₁₋₄烷氧基、C₁₋₄烷硫基、C₁₋₄烷磺基、C₁₋₄烷氧基羰基、C₁₋₄烷羰基或芳基；R² 和 R³ 代表氢或 C₁₋₄ 烷基；烷基代表 C₁₋₄ 烷二基； R⁴ 和 R⁵ 代表氢、C₁₋₄烷基或卤素；以及 Het 代表 其加成盐和立体异构体，所述化合物具有抗逆转录病毒活性。含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及制备所述化合物和药物组合物的方法。
• Antirhinoviral piperidinyl, pyrrolidinyl and piperazinyl alkylphenol ethers
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0398425B1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US5100893A
  申请人：——

  公开号：US5100893A

  公开（公告）日：1992-03-31
• US5196535A
  申请人：——

  公开号：US5196535A

  公开（公告）日：1993-03-23
• Discovery of 1-aryloxyethyl piperazine derivatives as Kv1.5 potassium channel inhibitors (part I)
  作者：Xiaoke Guo、Xianglei Ma、Qian Yang、Jing Xu、Lu Huang、Jianmin Jia、Jiaojiao Shan、Li Liu、Weilin Chen、Hongxi Chu、Jinlian Wei、Xiaojin Zhang、Haopeng Sun、Yiqun Tang、Qidong You

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.075

  日期：2014.6

  and safe therapeutic target for the treatment of atrial fibrillation (AF), the most common arrhythmia that threatens human. Herein, by modifying the hit compound 7k from an in-house database, 48 derivatives were synthesized for the assay of their Kv1.5 inhibitory effects by whole cell patch clamp technique. Six compounds which showed better potency than the positive compound dronedarone were selected

  Kv1.5钾通道是一种治疗房颤（AF）的有效且安全的治疗靶标，它是威胁人类的最常见心律不齐。本文中，通过从内部数据库中修改命中化合物7k，合成了48种衍生物，以通过全细胞膜片钳技术测定其Kv1.5抑制作用。选择了六种显示出比阳性化合物决奈达隆更好的效价的化合物用于其类药物性质的下一个评估。化合物8显示出平衡的溶解度和渗透性。它还显示出可接受的药效学特征，急性毒性非常低。考虑到所有这些数据，化合物8 可以作为开发用于治疗AF的新型治疗剂的有希望的先导。