ethyl (2-methylphenyl)acrylate | 409359-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-(2-tolyl)propenoate；ethyl 2-(2-methylphenyl)acrylate；2-(2-methylphenyl)propenoic acid ethyl ester；ethyl 2-(o-tolyl)acrylate；ethyl 2-(2-methylphenyl)prop-2-enoate；ethyl 2-(2-tolyl)acrylate
• CAS: 409359-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YOZFTERVNCCADC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-methylphenyl)acrylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium sulfite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl 2-(2-{[(2-bromophenyl)sulfonyl]methyl}phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用分子内Heck反应合成中环杂环。

  摘要：

  从历史上看，中环杂环的一般收敛合成一直很难开发。在这里，我们描述了五类杂环的合成：二氢二苯并[b，f] a庚因，-oxocine和-thiocine和二苯并[b，f] a庚因和-oxepine使用烷基化策略，然后进行高度选择性的分子内Heck芳基化反应。从可商购的起始原料开始，仅在两个步骤中可获得杂三环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol0487884
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (2-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌配合物催化α-取代丙烯酸的不对称加氢

  摘要：

  在5 bar H 2下，使用RuPHOX-Ru作为手性催化剂，对各种α-取代的丙烯酸进行不对称氢化，从而以高达99％的收率和99.9％ee的产率提供相应的手性α-取代的丙酸。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高5000 S / C），所得产物（97％，99.3％ee）可用作构建生物活性手性分子的关键中间体。该不对称方案已成功应用于二氢青蒿酸的不对称合成，这是抗疟疾药物青蒿素工业合成所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00748

文献信息

• Ester‐Directed Selective Olefination of Acrylates by Rhodium Catalysis
  作者：Ruokun Feng、Wenlong Yu、Kai Wang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300944

  日期：2014.5.5

  Ester‐directed olefination of acrylates via rhodium(III)‐catalysis was developed. Various alkenes were reacted with acrylates to give the desired products in high stereoselectivity. Mechanistic investigations revealed that ester‐directed CH bond activation was the key step to this reaction.

  开发了通过铑（III）催化的丙烯酸酯的酯基烯烃。使各种烯烃与丙烯酸酯反应，以高立体选择性得到所需产物。机理研究表明，酯导向的CH键活化是该反应的关键步骤。
• Synthesis of Polysubstituted Alkenes by Heck Vinylation or Suzuki Cross-Coupling Reactions in the Presence of a Tetraphosphane−Palladium Catalyst
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200390161

  日期：2003.3

  4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as a catalyst, a range of vinyl bromides undergo Suzuki cross-couplings with arylboronic acids in good yields. Furthermore, the catalyst can be used at low loadings, even for reactions of sterically hindered substrates. Mediated by this catalyst, stilbene and 1,1-diphenylethylene undergo Heck reactions with aryl halides to give triarylethylene derivatives

  通过使用 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷作为催化剂，一系列乙烯基溴与芳基硼进行 Suzuki 交叉偶联产率良好的酸。此外，该催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。在该催化剂的介导下，二苯乙烯和 1,1-二苯基乙烯与芳基卤化物发生 Heck 反应，生成三芳基乙烯衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Facile synthesis of ethyl 2-arylpropenoates by cross-coupling reaction using electrogenerated highly reactive zinc
  作者：Aishah A Jalil、Nobuhito Kurono、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00830-x

  日期：2002.9

  Highly reactive zinc metal was prepared by electrolysis of a DMF solution containing naphthalene and a supporting electrolyte in a one-compartment cell fitted with a platinum cathode and a zinc anode. This reactive zinc was used for efficient transformation of ethyl 2-bromoacrylate into the corresponding organozinc compound, which was reacted with various aryl iodides or bromides in the presence of

  通过在装有铂阴极和锌阳极的单室电池中电解含有萘和支持电解质的DMF溶液来制备高反应性锌金属。该反应性锌用于将2-溴丙烯酸乙酯有效转化为相应的有机锌化合物，在5 mol％Pd（P（o- Tol）3）2 Cl 2的存在下，将其与各种芳基碘化物或溴化物反应，得到相应的交叉耦合产品，收率很高。这些交叉偶联反应已成功地应用于萘普生和非甾体抗炎药环丙芬的前体的合成。
• Concise Synthesis of 2-Arylpropanoic Acids and Study of Unprecedented Reduction of 3-Hydroxy-2-arylpropenoic Acid Ethyl Ester to 2-Arylpropenoic Acid Ethyl Ester by BH₃⋅THF
  作者：M. Shahid Islam、Syarhabil Ahmad、Mary Rose Attu、F. Holger Foerstering、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1002/hlca.201500062

  日期：2015.9

  synthesizing racemic arylpropanoic acids, which have been widely used as nonsteroidal anti‐inflammatory drugs (NSAIDs). The synthesis involves only four steps from commercially available benzaldehyde. The synthesis incorporates an unprecedented reduction reaction, conversion of 3‐hydroxy‐2‐arylpropenoic acid ethyl ester to 2‐arylpropenoic acid ethyl ester by BH3⋅THF. The reduction reaction has been investigated

  我们已经开发出一种简明的合成外消旋芳基丙酸的方法，该方法已广泛用作非甾体类抗炎药（NSAIDs）。从市售的苯甲醛合成仅涉及四个步骤。合成结合了前所未有的还原反应，3转化-羟基- 2 - arylpropenoic酸乙酯向2 -由BH arylpropenoic酸乙酯3 ⋅THF。已经对还原反应进行了研究和优化。
• Facile Synthesis of 2-Arylpropenoic Acid Esters by Cross-coupling Using Electrogenerated Highly Reactive Zinc and a Palladium Catalyst
  作者：Aishah A. Jalil、Nobuhito Kurono、Masao Tokuda

  DOI：10.1055/s-2001-18773

  日期：——

  Highly reactive zinc metal was prepared by electrolysis of a DMF solution containing naphthalene and a supporting electrolyte in a one-compartment cell fitted with a platinum cathode and a zinc anode. The reaction of this reactive zinc with ethyl 2-bromoacrylate at -20 °C and the following cross-coupling reaction with aryl iodides in the presence of 5 mol% Pd(P(o-Tol)3)2Cl2 at 70 °C gave the corresponding ethyl 2-arylpropenoates in almost quantitative yields.

  在装有铂阴极和锌阳极的单室电池中，通过电解含有萘和支持电解质的 DMF 溶液，制备出了高活性金属锌。这种活性锌在 -20 °C 下与 2-溴丙烯酸乙酯反应，随后在 5 mol% Pd(P(o-Tol)3)2Cl2 的存在下，在 70 °C 下与芳基碘化物发生交叉偶联反应，几乎定量地得到了相应的 2-芳基丙烯酸乙酯。