2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-methylbenzoate | 110920-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-methylbenzoate
• 英文别名: 2,5-Pyrrolidinedione, 1-[(2-methylbenzoyl)oxy]-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-methylbenzoate
• CAS: 110920-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: BZOOKZAPHQAQBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  368.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-methylbenzoate 在 羟胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以531 mg的产率得到N-羟基-2-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由醛和羟胺一锅法合成异羟肟酸

  摘要：

  AbstractA one‐pot oxidative transformation of aldehydes into hydroxamic acids by the use of an aqueous solution of hydroxylamine is reported. The methodology gives high yields and makes use of cheap, abundant and easily available reagents.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400188
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过在各种三价衍生物上添加甲硅烷基化的亚膦酸酯，形成1-羟基亚甲基-1,1-二次膦酸酯。

  摘要：

  先前已经开发了一种易于处理的一锅合成方法，用于从酰氯开始合成双膦酸酯。本文中，测试了作为酸酐和活化酯的其他三价衍生物以形成各种双次膦酸酯。可以根据酸衍生物的性质来控制反应性的这种调节，以用于敏感的和功能化的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01182

文献信息

• [EN] PI-3 KINASE INHIBITOR PRODRUGS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS D'INHIBITEURS DE PI-3 KINASE
  申请人：SEMAFORE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004089925A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The invention provides novel prodrugs of inhibitors of PI-3 kinase. The novel compounds are LY294002 and analogs thereof comprising a reversibly quaternized amine.

  这项发明提供了PI-3激酶抑制剂的新型前药。这些新型化合物是LY294002及其类似物，包括可逆性季铵化胺。
• A copper-catalysed amidation of aldehydes via N-hydroxysuccinimide ester formation
  作者：Monica Pilo、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c3ob41440j

  日期：——

  A copper-catalysed oxidative amidation of aldehydes via N-hydroxysuccinimide ester formation is reported. The methodology employed to prepare amides directly from aldehydes has a very wide scope, is high yielding, and does not need dry conditions. This cross-coupling reaction appears to be simple and makes use of cheap, abundant and easily available reagents.

  据报道通过N-羟基琥珀酰亚胺酯形成的铜催化的醛的氧化酰胺化。直接从醛制备酰胺的方法学范围很广，产率高，并且不需要干燥条件。这种交叉偶联反应看起来很简单，并利用了廉价，丰富和容易获得的试剂。
• Iodide-catalyzed amide synthesis from alcohols and amines
  作者：Gao Wang、Qing-Ying Yu、Jian Wang、Shan Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c3ra43799j

  日期：——

  An efficient method to prepare amides by a cascade strategy was developed. Using nBu4NI or NaI as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, various alcohols reacted with N-hydroxysuccinimide or N-hydroxyphthalimide affording corresponding active esters in moderate to good yield. The resulting active esters were converted into amides smoothly in one pot.

  开发了一种通过级联策略制备酰胺的有效方法。使用n Bu 4 NI或NaI作为催化剂，氢过氧化叔丁基作为氧化剂，各种醇与N-羟基琥珀酰亚胺或N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，以中等至良好的产率提供相应的活性酯。在一锅中将所得的活性酯平稳地转化为酰胺。
• <i>N</i>-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed amidation of aldehydes with amines <i>via</i> the tandem <i>N</i>-hydroxysuccinimide ester formation
  作者：Ashmita Singh、A. K. Narula

  DOI：10.1039/d1nj00591j

  日期：——

  A facile method for the amidation of aldehydes by a cascade approach was developed. This methodology, reported for the first time, uses a N-heterocyclic carbene (NHC) as the catalyst, and N-hydroxysuccinimide (NHS) mediated synthesis of amides utilising TBHP as the oxidant. Various substituted aldehydes reacted smoothly with NHS giving the corresponding active esters in moderate to good yields, which

  提出了一种通过级联方法将醛酰胺化的简便方法。首次报道的这种方法是使用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂，以及使用TBHP作为氧化剂的N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）介导的酰胺合成。各种取代的醛与NHS平稳反应，以中等至良好的收率得到相应的活性酯，并在一锅中轻松转化为酰胺。此外，合成了莫氯贝胺药物以代表所开发方法的实用性。
• [EN] METHODS FOR TREATING PATIENTS WITH CANCER HAVING DEFECTS IN CYCLIN D REGULATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE PATIENTS ATTEINTS D'UN CANCER AYANT DES DÉFICIENCES DE LA RÉGULATION DE LA CYCLINE D
  申请人：AN2H DISCOVERY LTD

  公开号：WO2019204815A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present disclosure relates to methods of treating cancer comprising administering Parkin ligase activator or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a subject who has a mutant form of a protein in the Rb checkpoint pathway. The Parkin ligase activator includes triazole compounds, such as compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof as disclosed herein. R1, R2, R3, M1, M2, M3, L1, L2, and L3 are as defined herein.

  本公开涉及治疗癌症的方法，包括向具有Rb检查点途径中蛋白质的突变形式的受试者给予Parkin连接酶激活剂或其药学上可接受的盐。Parkin连接酶激活剂包括三唑类化合物，例如公式（I）中所披露的化合物及其药学上可接受的盐。R1、R2、R3、M1、M2、M3、L1、L2和L3如本文所定义。