(S)-2-{(R)-2-[(R)-2-((R)-2-Acetylamino-3-naphthalen-2-yl-propionylamino)-3-(4-chloro-phenyl)-propionylamino]-3-pyridin-3-yl-propionylamino}-3-hydroxy-propionic acid | 208599-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(R)-2-[(R)-2-((R)-2-Acetylamino-3-naphthalen-2-yl-propionylamino)-3-(4-chloro-phenyl)-propionylamino]-3-pyridin-3-yl-propionylamino}-3-hydroxy-propionic acid
• 英文别名: Ganirelix 1-4 peptide；(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-naphthalen-2-ylpropanoyl]amino]-3-(4-chlorophenyl)propanoyl]amino]-3-pyridin-3-ylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 208599-57-9
• 化学式: C₃₅H₃₆ClN₅O₇
• 分子量: 674.153
• InChiKey: KADGKBURVQMYLB-VTMRUAGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(R)-2-[(R)-2-((R)-2-Acetylamino-3-naphthalen-2-yl-propionylamino)-3-(4-chloro-phenyl)-propionylamino]-3-pyridin-3-yl-propionylamino}-3-hydroxy-propionic acid benzyl ester 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(S)-2-{(R)-2-[(R)-2-((R)-2-Acetylamino-3-naphthalen-2-yl-propionylamino)-3-(4-chloro-phenyl)-propionylamino]-3-pyridin-3-yl-propionylamino}-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of polypeptide esters with tetrabutylammonium hydroxide

  摘要：

  Tetrabutylammonium hydroxide is effective in hydrolysis of polypeptide esters to the corresponding acids with minimum racemization of the stereogenic centers at the alpha-positions. It is especially effective in hydrolysis of non-polar polypeptide esters that are insoluble in most common solvents. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00511-5

文献信息

• Braun; Kuhl; Bernd, Pharmazie, <hi>2001</hi>, vol. 56, # 1, p. 45 - 49
  作者：Braun、Kuhl、Bernd、Kutscher

  DOI：——

  日期：——
• Hydrolysis of polypeptide esters with tetrabutylammonium hydroxide
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Judith H. Cohen、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah、Frank J. Villani、Fan Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00511-5

  日期：1998.5

  Tetrabutylammonium hydroxide is effective in hydrolysis of polypeptide esters to the corresponding acids with minimum racemization of the stereogenic centers at the alpha-positions. It is especially effective in hydrolysis of non-polar polypeptide esters that are insoluble in most common solvents. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.