threo-2,3-Dibromopentane | 22415-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: threo-2,3-Dibromopentane
• 英文别名: (2RS,3RS)-2,3-dibromo-pentane；(+/-)-threo-2.3-Dibrom-pentan；(2R,3R)-2,3-dibromopentane
• CAS: 22415-73-2
• 化学式: C₅H₁₀Br₂
• 分子量: 229.942
• InChiKey: LWBRXRHBXMVUEX-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  -32.4 °C
• 沸点：
  177.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6745 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2,3-Dibromopentane 在 di-n-hexyl telluride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 顺-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  vic-Dibromides与Diorganotellurides的脱溴。1.立体选择性，相对比率和机理含义。

  摘要：

  描述了用二芳基碲化物1-4和二正己基碲化物（9）对vic-二溴化物进行脱溴。提供了脱溴机理的解释，这解释了几个关键的实验观察结果：（1）该反应具有立体立体选择性，其中赤-二溴化物提供反式烯烃，而苏-二溴化物提供顺式烯烃，（2）该反应可进一步促进反应。富含电子的二有机碲化物，（3）在极性更大的溶剂中加速反应，（4）通过向带有溴取代基的碳中添加稳定碳阳离子的取代基来加速反应，（5）赤型二溴化物非常多比苏式二溴化物更具反应性。有人提出，维他命二溴化物形成溴离子的速度很慢，而且速度决定。形成溴离子后，快速清除“

  DOI：

  10.1021/jo9713363
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 threo-2,3-Dibromopentane
  参考文献：
  名称：

  vic-Dibromides与Diorganotellurides的脱溴。1.立体选择性，相对比率和机理含义。

  摘要：

  描述了用二芳基碲化物1-4和二正己基碲化物（9）对vic-二溴化物进行脱溴。提供了脱溴机理的解释，这解释了几个关键的实验观察结果：（1）该反应具有立体立体选择性，其中赤-二溴化物提供反式烯烃，而苏-二溴化物提供顺式烯烃，（2）该反应可进一步促进反应。富含电子的二有机碲化物，（3）在极性更大的溶剂中加速反应，（4）通过向带有溴取代基的碳中添加稳定碳阳离子的取代基来加速反应，（5）赤型二溴化物非常多比苏式二溴化物更具反应性。有人提出，维他命二溴化物形成溴离子的速度很慢，而且速度决定。形成溴离子后，快速清除“

  DOI：

  10.1021/jo9713363

文献信息

• Alkyl Bromides as Mechanistic Probes of Reductive Dehalogenation:  Reactions of Vicinal Dibromide Stereoisomers with Zerovalent Metals
  作者：Lisa A. Totten、Urs Jans、A. Lynn Roberts

  DOI：10.1021/es0010195

  日期：2001.6.1

  equivalents at the oxide-water interface. The results suggest that reduction of alkyl halides by metals is not likely to produce free radicals that persist long enough to undergo radical-radical coupling or hydrogen-atom abstraction from minor dissolved constituents. Apparent free-radical coupling products are more likely to result from (possibly surface-bound) organometallic intermediates.

  已经提出还原脱卤化是通过单电子或双电子机制进行的，这会影响产物的分布，因此可能影响工程处理系统的成功。在这项工作中，我们探索了邻二溴化立体异构体，作为铁和锌金属的水悬浮液在还原过程中电子传递协调一致的“探针”。二溴化物由2,3-二溴戊烷（diBP）立体异构体和（+/-）-1,2-二溴-1,2-二苯乙烷组成。所有二溴化物均与金属反应，从而在碘化物（二电子还原剂）脱卤过程中观察到相同的烯烃E：Z比。Cr（II）（一种单电子还原剂）的还原产生明显不同比例的E和Z烯烃。尽管这可以解释为证​​据表明金属起着双电子还原剂的作用，还获得了高立体特异性，可通过吸附在针铁矿（一种单电子还原剂）上的Fe（II）还原diBP。这可以通过快速连续的两次单电子转移来解释，这是由于氧化物-水界面处还原当量的局部升高浓度所致。结果表明，金属还原烷基卤化物不太可能产生自由基，该自由基持续存在足够长的时间，以进行自由基-自
• Debrominations of <i>vic</i>-Dibromides with Diorganotellurides. 2. Catalytic Processes in Diorganotelluride
  作者：Timothy S. Butcher、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo971504r

  日期：1998.1.1
• Kharasch; Walling; Mayo, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 1561
  作者：Kharasch、Walling、Mayo

  DOI：——

  日期：——
• Lucas; Schlatter; Jones, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 26
  作者：Lucas、Schlatter、Jones

  DOI：——

  日期：——
• Lucas; Schlatter; Jones, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 27
  作者：Lucas、Schlatter、Jones

  DOI：——

  日期：——