(4-fluorophenyl)(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)sulfane | 1269772-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)sulfane
• 英文别名: 1-Fluoro-4-[1-(4-methoxyphenyl)ethylsulfanyl]benzene
• CAS: 1269772-83-9
• 化学式: C₁₅H₁₅FOS
• 分子量: 262.348
• InChiKey: MKNZGJQWMWCRGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 4'-methoxyacetophenone hydrazone 在 溶剂红 43 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(4-fluorophenyl)(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  曙红-Y催化的光氧化还原CS键形成：容易获得硫醚。

  摘要：

  已经实现了操作上简单的曙红Y催化的亚磺酰基化，以在可见光下提供一系列硫醚。该方法使用容易获得和廉价的起始原料在环境条件下提供了高产率的硫醚。该反应具有广泛的底物范围并且与各种官能团相容。

  DOI：

  10.1002/asia.201901060

文献信息

• Benzyl thioether formation merging copper catalysis
  作者：Bing Xu、Ying Lin、Yang Ye、Li Xu、Tian Xie、Xiang-Yang Ye

  DOI：10.1039/d1ra08015f

  日期：——

  conditions, a variety of thioethers are efficiently prepared from readily available benzyl alcohols (primary, secondary, and tertiary) and thiols in the presence of Cu(OTf)2 as the Lewis acid catalysis. This C–S bond formation protocol furnishes exceptional chemoselectivity, and the preliminary mechanism studies show that the reaction should proceed through a Lewis-acid-mediated SN1-type nucleophilic attack

  一种新型的铜催化硫醚化反应已被开发出来，可以以中等至优异的产率提供苄基硫醚。在温和且易于操作的条件下，在Cu(OTf) 2作为Lewis酸催化下，由容易获得的苯甲醇（伯醇、仲醇和叔醇）和硫醇有效地制备了多种硫醚。这种C-S键形成方案提供了优异的化学选择性，初步机制研究表明该反应应通过路易斯酸介导的S N 1型对原位形成的碳阳离子的亲核攻击进行。
• Synthesis of thioethers via metal-free reductive coupling of tosylhydrazones with thiols
  作者：Qiuping Ding、Banpeng Cao、Jianjun Yuan、Xianjin Liu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c0ob00639d

  日期：——

  A metal-free procedure for the synthesis of thioethers is described via the base-promoted reductive coupling of tosylhydrazones with thiols through an insertion of a carbene into the S–H bond.

  描述了一种无金属的合成硫醚的工艺，通过碱促进的还原偶联反应，将托磺酰肼与硫醇反应，借助于烯类插入S–H键。
• Eosin‐Y‐Catalyzed Photoredox C−S Bond Formation: Easy Access to Thioethers
  作者：Shiv Chand、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Saurabh Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/asia.201901060

  日期：2019.12.13

  An operationally simple Eosin Y catalyzed sulfenylation of hydrazones has been realized to afford a range of thioethers under visible light. The methodology provides high yields of thioethers under ambient conditions employing readily available and inexpensive starting materials. The reaction has broad substrate scope and is compatible with various functional groups.

  已经实现了操作上简单的曙红Y催化的亚磺酰基化，以在可见光下提供一系列硫醚。该方法使用容易获得和廉价的起始原料在环境条件下提供了高产率的硫醚。该反应具有广泛的底物范围并且与各种官能团相容。