ethyl 2-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)butanoate | 1227090-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)butanoate
• CAS: 1227090-89-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: VEFXWKCPDBLLKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)butanoate 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 以2.76 g的产率得到ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过立体化学不稳定的 α-酮酯的对映聚合芳基化合成复杂的叔乙醇酸酯

  摘要：

  硼酸和外消旋 β-立体异构 α-酮酯的对映聚合芳基化反应已被开发出来。该反应由手性（二烯）Rh（I）配合物催化，并提供一系列具有高水平非对映选择性和对映选择性的β-立体异构叔芳基乙醇酸酯衍生物。使用一系列空间不同的叔胺的外消旋化研究表明，胺碱添加剂的空间性质对底物外消旋化的速率有显着影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00943
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 乙酰乙酸乙酯 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到ethyl 2-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  金催化将 β-酮酯添加到烯烃中：电子和空间效应对反应结果的影响

  摘要：

  用 β-酮酯对烯烃进行金催化的分子间加氢烷基化是一种概念上有吸引力且有用的合成工具；然而，它几乎没有得到应用，这对化学家来说仍然是一个挑战。本研究的目的是研究在金催化条件下将这些 1,3-二酮化合物添加到烯烃中，以确定反应结果中烯基底物的电子和空间效应。不同催化剂体系和不同烯烃的筛选能够确定烯基要求和最佳反应条件，以有效地获得偶联产物。

  DOI：

  10.3390/molecules23030629

文献信息

• Fe(ClO4)3·×H2O-Catalyzed direct C–C bond forming reactions between secondary benzylic alcohols with different types of nucleophiles
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.063

  日期：2010.4

  mild and efficient Fe(ClO4)3·×H2O-catalyzed direct C–C bond coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, electron-rich arenes and heteroarenes and 4-hydroxycoumarin with secondary benzylic alcohols have been described. The benzylation of electron-rich arenes and heteroarenes leads to the synthesis of bis-symmetrical triarylmethanes. The present method is also applied to synthesis of an anti-coagulant

  已经描述了温和有效的Fe（ClO 4）3 ·×H 2 O催化的1,3-二羰基化合物，富电子芳烃和杂芳烃以及4-羟基香豆素与仲苄醇的直接C-C键偶联反应。富电子芳烃和杂芳烃的苄基化导致双对称三芳基甲烷的合成。本发明的方法也适用于合成一个的抗-coagulant化合物，4-羟基-3-（1,2,3,4-四氢萘-1-基）-2- ħ从市场上可买到的底物中得到-铬-2--2-酮（香豆基（B）），产率为85％。该协议的优点是范围广，条件温和，使用廉价的催化剂以及操作简便，因为水是唯一的副产品。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• US6348617B1
  申请人：——

  公开号：US6348617B1

  公开（公告）日：2002-02-19
• Gold-Catalyzed Addition of β-Ketoesters to Alkenes: Influence of Electronic and Steric Effects in the Reaction Outcome
  作者：Agustina La-Venia、Mirta Mischne、Ernesto Mata

  DOI：10.3390/molecules23030629

  日期：——

  The gold-catalyzed intermolecular hydroalkylation of olefins with β-ketoesters represents a conceptually attractive and useful synthetic tool; however, it has been scarcely applied, remaining a challenge for chemists. The aim of the current study was to investigate the addition of these 1,3-diketo-compounds to alkenes under gold catalysis conditions, in order to establish the electronic and steric

  用 β-酮酯对烯烃进行金催化的分子间加氢烷基化是一种概念上有吸引力且有用的合成工具；然而，它几乎没有得到应用，这对化学家来说仍然是一个挑战。本研究的目的是研究在金催化条件下将这些 1,3-二酮化合物添加到烯烃中，以确定反应结果中烯基底物的电子和空间效应。不同催化剂体系和不同烯烃的筛选能够确定烯基要求和最佳反应条件，以有效地获得偶联产物。
• Synthesis of Complex Tertiary Glycolates by Enantioconvergent Arylation of Stereochemically Labile α-Keto Esters
  作者：Samuel L. Bartlett、Kimberly M. Keiter、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.7b00943

  日期：2017.3.15

  acids and racemic β-stereogenic α-keto esters have been developed. The reactions are catalyzed by a chiral (diene)Rh(I) complex and provide a wide array of β-stereogenic tertiary aryl glycolate derivatives with high levels of diastereo- and enantioselectivity. Racemization studies employing a series of sterically differentiated tertiary amines suggest that the steric nature of the amine base additive

  硼酸和外消旋 β-立体异构 α-酮酯的对映聚合芳基化反应已被开发出来。该反应由手性（二烯）Rh（I）配合物催化，并提供一系列具有高水平非对映选择性和对映选择性的β-立体异构叔芳基乙醇酸酯衍生物。使用一系列空间不同的叔胺的外消旋化研究表明，胺碱添加剂的空间性质对底物外消旋化的速率有显着影响。