2-[(3-氨基苯甲酰基)氨基]苯甲酸 | 60498-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(3-氨基苯甲酰基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: N-(3-aminobenzoyl)anthranilic acid
• 英文别名: N-(3-amino-benzoylamino)-benzoic acid；N-(3-amino-benzoyl)-anthranilic acid；N-(3-Amino-benzoyl)-anthranilsaeure；2-(3-aminobenzoylamino)benzoic acid.；2-(3-Aminobenzoylamino)benzoic acid；2-[(3-aminobenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 60498-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: BXBWRMZXVGGLAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233 °C
• 沸点：
  418.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-氨基苯甲酰基)氨基]苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(3-amino-phenyl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Acylanthranils. 3. The influence of ring substituents on reactivity and selectivity in the reaction of acylanthranils with amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00421a003
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 3.23 g (72%) pale yellow solid的产率得到2-[(3-氨基苯甲酰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  CRTH2 Receptor Ligands For Therapeutic Use

  摘要：

  公式（I）的化合物在治疗对CRTH2受体活性调节敏感的疾病中有用，其中：A代表羧基- COOH或羧基生物同位素; L1是键，-CH2-，-OCH2-，-CH2CH2-或-CH═CH-; L2是CONH-，-NHCO-，SO2NR1-，-NR1SO2其中R1是氢或C1-C3烷基，或式（X）或（Y）的双价基团，其中环Q是含有5至7个环原子的非芳香杂环环，包括所示的氮; L3是式-(Alk1)m-(Z)n-(Alk2)pas所定义的双价连接基团; 环Ar1是可选的取代的双价苯基团或双价的5-或6-成员的单环杂芳基团，其中L1和H[B]sL3L2Ar2CONH基团连接到相邻的环碳原子; 环Ar2是可选的取代的1,3-苯基基团，或可选的取代的双价5-或6-成员的单环杂芳基团，在其中AL1Ar1NHCO基团和H[B]sL3L2基团连接到不处于邻位关系的环碳原子; 环B如Ar2所定义，或可选的取代的环烷基，N-吡咯烷基，N-哌啶基或N-氮杂庚基; s为0或1。

  公开号：

  US20090105218A1

文献信息

• Precursor-Directed Combinatorial Biosynthesis of Cinnamoyl, Dihydrocinnamoyl, and Benzoyl Anthranilates in Saccharomyces cerevisiae
  作者：Aymerick Eudes、Veronica Teixeira Benites、George Wang、Edward E. K. Baidoo、Taek Soon Lee、Jay D. Keasling、Dominique Loqué

  DOI：10.1371/journal.pone.0138972

  日期：——

  Biological synthesis of pharmaceuticals and biochemicals offers an environmentally friendly alternative to conventional chemical synthesis. These alternative methods require the design of metabolic pathways and the identification of enzymes exhibiting adequate activities. Cinnamoyl, dihydrocinnamoyl, and benzoyl anthranilates are natural metabolites which possess beneficial activities for human health, and the search is expanding for novel derivatives that might have enhanced biological activity. For example, biosynthesis in Dianthus caryophyllus is catalyzed by hydroxycinnamoyl/benzoyl-CoA:anthranilate N-hydroxycinnamoyl/ benzoyltransferase (HCBT), which couples hydroxycinnamoyl-CoAs and benzoyl-CoAs to anthranilate. We recently demonstrated the potential of using yeast (Saccharomyces cerevisiae) for the biological production of a few cinnamoyl anthranilates by heterologous co-expression of 4-coumaroyl:CoA ligase from Arabidopsis thaliana (4CL5) and HCBT. Here we report that, by exploiting the substrate flexibility of both 4CL5 and HCBT, we achieved rapid biosynthesis of more than 160 cinnamoyl, dihydrocinnamoyl, and benzoyl anthranilates in yeast upon feeding with both natural and non-natural cinnamates, dihydrocinnamates, benzoates, and anthranilates. Our results demonstrate the use of enzyme promiscuity in biological synthesis to achieve high chemical diversity within a defined class of molecules. This work also points to the potential for the combinatorial biosynthesis of diverse and valuable cinnamoylated, dihydrocinnamoylated, and benzoylated products by using the versatile biological enzyme 4CL5 along with characterized cinnamoyl-CoA- and benzoyl-CoA-utilizing transferases.

  生物合成药物和生化产品提供了一种环保的替代传统化学合成的方法。这些替代方法需要设计代谢途径并鉴定具有适当活性的酶。肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯是具有对人类健康有益活性的天然代谢物，目前对新衍生物的搜索正在扩大，以期发现具有增强生物活性的化合物。例如，在康乃馨（Dianthus caryophyllus）中的生物合成是由羟基肉桂酰/苯甲酰-CoA:氨基酸酯 N-羟基肉桂酰/苯甲酰转移酶（HCBT）催化的，该酶将羟基肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA与氨基酸酯结合在一起。我们最近展示了使用酵母（酿酒酵母，Saccharomyces cerevisiae）生物生产几种肉桂酰氨基酸酯的潜力，这得益于来自拟南芥（Arabidopsis thaliana）的4-香豆酰:CoA连接酶（4CL5）与HCBT的异源共表达。在这里，我们报告通过利用4CL5和HCBT的底物灵活性，在酵母中快速合成了超过160种肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯，所用的原料包括天然和非天然肉桂酸、二氢肉桂酸、苯酸和氨基酸酯。我们的结果证明了在生物合成中利用酶的多能性，以在特定分子类别内实现高化学多样性。这项工作还指出，通过使用多用途的生物酶4CL5，以及特征化的肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA利用转移酶，可以实现多样且有价值的肉桂化、二氢肉桂化和苯甲化产品的组合生物合成潜力。
• [EN] CRTH2 RECEPTOR LIGANDS FOR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR CRTH2 UTILISES A DES FINS THERAPEUTIQUES
  申请人：7TM PHARMA AS

  公开号：WO2005115374A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I) are useful in the treatment of disease responsive to modulation of CRTH2 receptor activity, wherein: A represents a carboxyl group -COOH, or a carboxyl bioisostere; L1 is a bond, -CH2-, -OCH2-, -CH2CH2- or -CH=CH-; L2 is CONH-, -NHCO-, SO2NR1-, -NR1SO2 wherein R1 is hydrogen or C1-C3 alkyl, or a divalent radical of formula (X) or (Y), wherein ring Q is a non aromatic heterocyclic ring containing 5 to 7 ring atoms, including the nitrogen shown; L3 is a divalent linker radical of formula -(Alk1)m-(Z)n-(Alk2)p as defined in the description; ring Ar1 is an optionally substituted divalent phenyl radical or divalent 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl radical, in which L1 and the H[B]sL3L2Ar2CONH- radical are linked to adjacent ring carbon atoms; ring Ar2 is an optionally substituted 1,3-phenylene radical, or an optionally substituted divalent 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl radical, in which AL1Ar1NHCO--radical and the H[B]sL3L2- radical are linked to ring carbon atoms which are not in ortho relationship; ring B is as defined for Ar2, or an optionally substituted cycloalkyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl or N-azepinyl ring; and s is 0 or 1.

  式(I)的化合物在调节CRTH2受体活性敏感的疾病治疗中有用，其中：A代表羧基-COOH或羧基生物同位素；L1是键，-CH2-，-OCH2-，-CH2CH2-或-CH=CH-；L2是CONH-，-NHCO-，SO2NR1-，-NR1SO2，其中R1是氢或C1-C3烷基，或者是式(X)或(Y)的二价基团，其中环Q是含有5到7个环原子的非芳杂环，包括所示的氮；L3是式-(Alk1)m-(Z)n-(Alk2)p定义的二价连接基团；环Ar1是可选取代的二价苯基基团或二价5-或6-成员单环杂芳基基团，其中L1和H[B]sL3L2Ar2CONH-基团连接到相邻的环碳原子；环Ar2是可选取代的1,3-苯基基团，或可选取代的二价5-或6-成员单环杂芳基基团，其中AL1Ar1NHCO-基团和H[B]sL3L2-基团连接到不处于邻位的环碳原子；环B与Ar2的定义相同，或是可选取代的环烷基，N-吡咯烷基，N-哌啶基或N-氮杂七元环；s为0或1。
• 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0017931A2

  公开（公告）日：1980-10-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 4H-3,1-Benzoxazinderivate der Formel I in der R1, R2 und Y die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, Verfahren zu ihrer Herstellung, Herbizide, die diese 4H-3,1-Benzoxazinderivate als Wirkstoffe enthalten, sowie neue substituierte Benzoylhalogenide, die als Ausgangsstoffe zur Herstellung von 4H-3,1-Benzoxazinderivaten der Formel dienen.

  本发明涉及式 I 的新的 4H-3,1-苯并恶嗪衍生物，其中 R1、R2 和 Y 的含义如述。 式中 R1、R2 和 Y 的含义、其制备工艺、含有这些 4H-3,1-苯并恶嗪衍生物作为活性成分的除草剂，以及作为制备式 4H-3,1-苯并恶嗪衍生物的起始原料的新型取代苯甲酰基卤。
• DE623910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CRTH2 RECEPTOR LIGANDS FOR THERAPEUTIC USE
  申请人：7TM Pharma A/S

  公开号：EP1758571A1

  公开（公告）日：2007-03-07