2-methyl-2-(1-methylethenyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 113334-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-methyl-2-(1-methylethenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: Benzofuran, 2,3-dihydro-2-methyl-2-(1-methylethenyl)-；2-methyl-2-prop-1-en-2-yl-3H-1-benzofuran
• CAS: 113334-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HPIAGBFMTMBOJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(1-methylethenyl)-2,3-dihydrobenzofuran 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2,2,3-trimethyl-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements de dihydro-2,3 benzo-b furannes α vinyliques en milieu acide : acces a des benzo-b furannes et 2h-benzo-b pyrannes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85988-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dimethyl-2-butenyl)phenol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.42h， 以80%的产率得到2-methyl-2-(1-methylethenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  分子氧在非极性溶剂中的氧化环化和氧化钯的立体化学研究

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应

  DOI：

  10.1021/ja055534k

文献信息

• Polymer-carrying optically active binaphthyl type oxazoline compound
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20040097738A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  A polymer-carrying optically active binaphthyl type oxazoline compound having axial asymmetry, represented by the following general formula (1) 1 (wherein R 1 and R 2 may be the same or different from each other and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms or the like; R 3 is a hydrogen atom or —R 5 —X—R 6 ; R 4 is a hydrogen atom or the like; R 5 is a straight- or branched-chain aliphatic hydrocarbon chain which may have a directly or indirectly bonded substituent; X is CH 2 , CO 2 , O, CONR 7 or NR 7 ; R 6 is a directly or indirectly bonded polymer; and R 7 is a hydrogen atom or the like), and to a transition metal complex which uses the compound as the ligand.

  一种携带聚合物的具有轴向不对称性的光学活性联萘基氧唑啉化合物，由下列一般式（1）表示（其中R1和R2可以相同也可以不同，且分别表示氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团或类似物；R3表示氢原子或—R5—X—R6；R4表示氢原子或类似物；R5表示可直接或间接连接的直链或支链脂肪烃链，可能具有直接或间接连接的取代基；X为CH2、CO2、O、CONR7或NR7；R6表示直接或间接连接的聚合物；R7表示氢原子或类似物），以及使用该化合物作为配体的过渡金属配合物。
• Synthesis of Dihydrobenzofurans via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoaryl Acetates
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo100495t

  日期：2010.6.18

  palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoaryl acetates provides an efficient approach to biologically interesting dihydrobenzofurans. The annulation is believed to proceed via (1) oxidative addition of the aryl iodide to Pd(0), (2) syn-addition of the resulting arylpalladium complex to the 1,3-diene, (3) intramolecular coordination of the phenolic oxygen to the Pd center, (4) hydrolysis of the acetyl

  乙酸邻碘芳基酯在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢苯并呋喃。该环被认为是通过（1）氧化加成的芳基碘化物与Pd（0），（2）进行合成所得的芳基钯配合物与1,3-二烯的-addition，（3）分子内酚氧的协调到Pd中心，（4）乙酰基水解，和（5）Pd（0）的还原消除，从而使催化剂再生。该反应是相当普遍的，区域选择性，立体选择性和，以及各种终端，环状的，和内部1,3-二烯，以及富电子和缺电子ø -iodoaryl乙酸盐，可以使用。
• Palladium-Carbene Catalysts for Aerobic, Intramolecular Wacker-Type Cyclisation Reactions
  作者：Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.200404172

  日期：2004.10

  A catalyst derived from in situ complexation of N-heterocyclic carbenes to palladium bistrifluoroacetate promotes efficient intramolecular Wacker-type cyclisation reactions under aerobic conditions. A variety of 2-allylphenols undergo oxidative conversion to dihydrobenzofurans.

  N-杂环卡宾与双三氟乙酸钯原位络合的催化剂在有氧条件下促进了有效的分子内Wacker型环化反应。各种2-烯丙基苯酚经过氧化转化为二氢苯并呋喃。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Wacker Cyclizations in Nonpolar Organic Solvents with Molecular Oxygen: A Stepping Stone to Asymmetric Aerobic Cyclizations
  作者：Raissa M. Trend、Yeeman K. Ramtohul、Eric M. Ferreira、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.200351196

  日期：2003.6.30
• DAVID, M.;SAULEAU, J.;SAULEAU, A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3587-3594
  作者：DAVID, M.、SAULEAU, J.、SAULEAU, A.

  DOI：——

  日期：——