dimethyl 2-(2-acetoxyphenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1354728-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: dimethyl 2-(2-acetoxyphenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-acetyloxyphenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate；dimethyl 2-(2-acetyloxyphenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1354728-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: PYGNHZPEXYIRCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-acetoxyphenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以72%的产率得到dimethyl 2-(benzofuran-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Benzofurans or Isochromenes via the Ring-Opening Cyclization of Cyclopropene Derivatives with Organolithiums

  摘要：

  A new and efficient approach to benzocycles from cyclopropene derivatives is described. Deprotection by organolithiums and subsequent ring-opening cyclization of the related 2-cyclopropenyl phenyl or benzyl acetates generated benzofurans and isochromenes in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol2032009
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dirhodium tetraacetate 、 copper(l) iodide 、 potassium fluoride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 dimethyl 2-(2-acetoxyphenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzofurans or Isochromenes via the Ring-Opening Cyclization of Cyclopropene Derivatives with Organolithiums

  摘要：

  A new and efficient approach to benzocycles from cyclopropene derivatives is described. Deprotection by organolithiums and subsequent ring-opening cyclization of the related 2-cyclopropenyl phenyl or benzyl acetates generated benzofurans and isochromenes in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol2032009

文献信息

• Benzofurans or Isochromenes via the Ring-Opening Cyclization of Cyclopropene Derivatives with Organolithiums
  作者：Yu Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol2032009

  日期：2012.2.3

  A new and efficient approach to benzocycles from cyclopropene derivatives is described. Deprotection by organolithiums and subsequent ring-opening cyclization of the related 2-cyclopropenyl phenyl or benzyl acetates generated benzofurans and isochromenes in one pot.