Methyl 1-[methoxy(phenyl)methoxy]-4-methylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate | 192579-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 1-[methoxy(phenyl)methoxy]-4-methylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 192579-40-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: WZEGPBOUYDXYTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-[methoxy(phenyl)methoxy]-4-methylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate 在 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(Methoxy-phenyl-methoxy)-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient intramolecular general acid catalysis of the hydrolysis of a dialkyl acetal

  摘要：

  在邻近羧基的催化下，苯甲醛缩醛 3 的水解速度比类似体系 6 快约 105 倍，后者在反应的过渡态下不会形成强的分子内氢键。

  DOI：

  10.1039/cc9960002355
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde methyl 4-methyl-3-oxobicyclo[2.2.2]octanyl acetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 Methyl 1-[methoxy(phenyl)methoxy]-4-methylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Brown, Christopher J.; Kirby, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1997, # 2, p. 1081 - 1094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brown, Christopher J.; Kirby, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1997, # 2, p. 1081 - 1094
  作者：Brown, Christopher J.、Kirby, Anthony J.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient intramolecular general acid catalysis of the hydrolysis of a dialkyl acetal
  作者：Christopher J. Brown、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1039/cc9960002355

  日期：——

  The hydrolysis of benzaldehyde acetal 3, catalysed by the neighbouring carboxy group, is some 105 times faster than that of a comparable system 6, which does not form a strong intramolecular hydrogen bond in the transition state for the reaction.

  在邻近羧基的催化下，苯甲醛缩醛 3 的水解速度比类似体系 6 快约 105 倍，后者在反应的过渡态下不会形成强的分子内氢键。