[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]diphenylphosphine | 50777-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]diphenylphosphine
• 英文别名: 2-(ortho-diphenylphosphinophenyl)-1,3-dioxolane；2-(o-diphenylphosphinophenyl)-1,3-dioxolane；[2-(1,3-dioxolane-2-yl)phenyl]diphenylphosphane；2-[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]-1,3-dioxolane；2-[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]-1,3-dioxalane；[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]diphenylphosphane；2-(2-diphenylphosphinophenyl)-1,3-dioxolane；[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 50777-73-6
• 化学式: C₂₁H₁₉O₂P
• 分子量: 334.354
• InChiKey: AVSVHQDCTJACGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.7±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]diphenylphosphine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2-二苯基膦苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  含多齿且构象灵活的二亚苄基丙酮配体（dbathiophos）的 Cu I配合物：在催化烯烃环丙烷化中的应用†

  摘要：

  描述了基于二亚苄基丙酮核心结构的dbathiophos（1）的多齿构象柔性配体的合成和表征。配体1对阳离子和中性Cu I物种具有高亲和力。报道了三种独特的Cu I配合物（4–6），表明dbathiophos的配体骨架是半不稳定的，并且能够在Cu I周围采用不同的1,4-dien-3-one构象几何形状。配合物4和6均能有效催化环戊烷的环丙烷化苯乙烯 和 重氮乙酸乙酯 在低催化剂负载量（1摩尔％的铜）下。

  DOI：

  10.1039/c0dt01612h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Mahalakshmi; Phadnis, Prasad P.; Jain, Vimal K., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2004, vol. 43, # 11, p. 2287 - 2293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactivity of stable metallacyclic manganese and rhenium .alpha.-hydroxyalkyl complexes of the formula [cyclic] (CO)4MP(C6H5)2(o-C6H4CHOH)
  作者：George D. Vaughn、C. E. Strouse、J. A. Gladysz

  DOI：10.1021/ja00267a016

  日期：1986.4

  equilibrium. Complexes (CO)/sub 4/MnP(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/(o-C/sub 6/H/sub 4/CHOH) and (CO)/sub 4/ReP(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/(o-C/sub 6/H/sub 4/CHOH) are isolated in high yields via three distinct synthetic approaches. They also describe the properties of some novel intermediates encountered in these syntheses, including an X-ray crystal structure of the anionic metallabicycle (C/sub 2/H/sub 5/)/sub 4/N/sup

  在本文中，作者描述了 ..cap α..-羟烷基碳与金属的第二个链接的构建 - 以逆转平衡的方向。配合物 (CO)/sub 4/MnP(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/(oC/sub 6/H/sub 4/CHOH) 和 (CO)/sub 4/ReP(C/ sub 6/H/sub 5/)/sub 2/(oC/sub 6/H/sub 4/CHOH) 通过三种不同的合成方法以高产率分离。他们还描述了在这些合成中遇到的一些新型中间体的性质，包括阴离子金属双环 (C/sub 2/H/sub 5/)/sub 4/N/sup +/- fac- ( (CO)/sub 3/ReP(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/ (oC/sub 6/H/sub 4/C-(H)OC = O))..pi.. .
• CuI complexes containing a multidentate and conformationally flexible dibenzylidene acetone ligand (dbathiophos): Application in catalytic alkene cyclopropanation
  作者：Amanda G. Jarvis、Adrian C. Whitwood、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c0dt01612h

  日期：——

  showing that the ligand backbone of dbathiophos is hemilabile, and able to adopt different 1,4-dien-3-one conformational geometries around CuI. Complexes 4 and 6 both effectively catalyse the cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate at low catalyst loadings (1 mol% Cu).

  描述了基于二亚苄基丙酮核心结构的dbathiophos（1）的多齿构象柔性配体的合成和表征。配体1对阳离子和中性Cu I物种具有高亲和力。报道了三种独特的Cu I配合物（4–6），表明dbathiophos的配体骨架是半不稳定的，并且能够在Cu I周围采用不同的1,4-dien-3-one构象几何形状。配合物4和6均能有效催化环戊烷的环丙烷化苯乙烯 和 重氮乙酸乙酯 在低催化剂负载量（1摩尔％的铜）下。
• Arene−Ruthenium(II) Complexes Containing Amino−Phosphine Ligands as Catalysts for Nitrile Hydration Reactions
  作者：Rocío García-Álvarez、Josefina Díez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om1006227

  日期：2010.9.13

  being much more active than their corresponding nonfunctionalized triphenylphosphine counterparts [RuCl2(PPh3)(η6-arene)]. The results obtained in this study indicate that the (amino-phosphine)ruthenium(II) complexes operate through a “bifunctional catalysis“ mechanism in which the ruthenium center acts as a Lewis acid, activating the nitrile molecule, and the P-donor ligand acts as a Brønsted base

  三种不同的一系列新的单核芳烃-钌的含氨基的膦配体，（II）配合物，即，将[RuCl 2 κ 1（P）-2-PH 2 PC 6 H ^ 4 CH 2 NHR}（η 6 -arene）] ，将[RuCl 2 κ 1（P）-3-PH 2 PC 6 H ^ 4 CH 2 NHR}（η 6 -arene）]，以及将[RuCl 2 κ 1（P）-4-PH 2 PC 6 H ^ 4 CH 2 NHR}（η6-芳烃）]（已合成芳烃= C 6 H 6，对-异丙基，1,3,5-C 6 H 3 Me 3，C 6 Me 6 ; R = i Pr，t Bu;所有组合）并具有充分的特征。这些容易获得的物质是在挑战性的反应条件下将有机腈选择性水合为酰胺的有效催化剂，即在没有任何助催化剂的情况下，纯水介质比其相应的非官能化三苯基膦对应物[RuCl 2（PPh 3）]具有更高的活性。η 6-arene）]。在这项研究
• A Remarkable<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Spanning Dibenzylidene Acetone Diphosphine Chelating Ligand (dbaphos)
  作者：Amanda G. Jarvis、Petr E. Sehnal、Somia E. Bajwa、Adrian C. Whitwood、Xiangbiao Zhang、Man Sing Cheung、Zhenyang Lin、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1002/chem.201203691

  日期：2013.5.3

  A multidentate and flexible diolefin–diphosphine ligand, based on the dibenzylidene acetone core, namely dbaphos (1), is reported herein. The ligand adopts an array of different geometries at Pt, Pd and Rh. At PtII the dbaphos ligand forms cis‐ and trans‐diphosphine complexes and can be defined as a wide‐angle spanning ligand. 1H NMR spectroscopic analysis shows that the β‐hydrogen of one olefin moiety

  本文报道了一种基于二亚苄基丙酮核的多齿柔性二烯烃-二膦配体，即dbaphos（1）。配体在Pt，Pd和Rh处采用了一系列不同的几何形状。在Pt II处，dbaphos配体形成顺式和反式二膦配合物，可以定义为广角跨越的配体。1 H NMR光谱分析表明，一个烯烃部分的β-氢与Pt II中心发生相互作用（一种无声相互作用），这受到DFT计算的支持。在Pd 0和Rh I处，dbaphos配体同时显示出烯烃和膦与金属中心的相互作用。Pd 0dbaphos的复合物是双核的，带有双膦。该配合物表现出一个烯烃部分的配位，该配位与另一个“游离”烯烃动态交换（分子内）。dbaphos的Pd 0络合物与碘苯反应生成反式-[Pd II（dbaphos）I（Ph）]。在Rh I的情况下，dbaphos配位形成膦和烯烃部分同时占据轴向和赤道位点的结构，这与相关的二齿烯烃膦配体（“ Lei”配体）相反仅占据赤道位置，而仅磷化占据轴向位置。
• Wasserlösliche Phosohane, XIV. Hydrophile Derivate des Triphenylphosphans mit NH_2-, COOH- und P(O)(OR)₂-funktionalisierten Seitenketten / Water Soluble Phosphanes, XIV. Hydrophilic Derivatives of Triphenylphosphane with NH₂, COOH and P (O)(OR)₂ Functionalized Side Chains
  作者：Christian Liek、Peter Machnitzki、Thomas Nickel、Stefan Schenk、Michael Tepper、Othmar Stelzer

  DOI：10.1515/znb-1999-1210

  日期：1999.12.1

  Nucleophilic phosphanylation of ortho-fluorophenylacetic acid or ortho-fluorobenzylamine with PhPH2 using KOtBu as the base affords the hydrophilic tertiary phosphanes 3 and 4a with terminal CH2-COOH and CH2-NH2 substituents. The corresponding secondary phosphane ligands 2 or 5 may be obtained by Pd-catalyzed P-C coupling of ortho-iodophenylacetic acid with PhPH2 or selective nucleophilic phosphanylation

  使用 KOtBu 作为碱，邻氟苯乙酸或邻氟苄胺与 PhPH2 的亲核膦酰化得到具有末端 CH2-COOH 和 CH2-NH2 取代基的亲水性叔膦 3 和 4a。相应的二级膦配体2或5可以通过Pd催化的邻碘苯乙酸与PhPH2的PC偶联或邻氟苯乙酸的选择性亲核膦酰化获得。使用邻碘苄基氯或间碘苄基溴作为起始材料，在两步合成中获得了三苯基膦的新型膦酰甲基衍生物 7a、7b。Arbusov 与 P(OEt)3 的反应和 Pd 催化的 PC 与 Ph2PH 的偶联反应得到酯 7a、7b。7a 的纯化是通过其 BH3 加合物 8a 实现的。脱保护，用NaOH水解和中和得到水溶性钠盐9a、9b。通过添加 (MeO)2P(O)H 或 Me2P，可以直接获得邻二苯基膦苄基膦酸酯（例如 7a）的 α-羟基和 α-苄氨基衍生物 12 和 14 以及相应的 Me2P(O) 类似物 13 和 16 (O)H 分别为邻位膦基苯甲醛