N-benzyl-N-p-toluenesulfonylhydrazine | 18440-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-p-toluenesulfonylhydrazine
• 英文别名: 1-(p-Toluolsulfonyl)-1-benzyl-hydrazin；1-Benzyl-1-toluolsulfonyl-(4)-hydrazin；1-Benzyl-p-toluolsulfonsaeurehydrazid；1-Benzyl-1-tosyl-hydrazin；1-Benzyl-tosylhydrazid；N-benzyl-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 18440-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: LXIXEVAMSRBIST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  452.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-benzyl-N-p-toluenesulfonylhydrazine 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-N'-benzylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有烯烃基团的甲苯磺酰肼衍生物的反应

  摘要：

  当 α,β-不饱和酮甲苯磺酰腙 (5) 在 85% 乙酸水溶液中加热时, 诱导顺利分解, 并以相当的产率获得 β-甲苯磺酰酮 (4)。甲苯磺酰腙在指定位置没有烯基，不能进行本反应。当烯丙基卤化物 (17) 在 DMSO 中与甲苯磺酰肼的阴离子反应时，甲苯磺酰肼的 N-1 发生取代，这与氯化物与甲苯磺酰肼在吡啶中反应的情况不同，后者影响 N-2 的取代。在乙酸中加热时，这些 1-烯丙基糖基酰肼 (18) 以相当的产率提供烯烃 (19)，并具有完全的烯丙基重排。提出了 5→4 和 18→19 反应的协调循环机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1885
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 生成 N-benzyl-N-p-toluenesulfonylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  在硝基芳族和杂环上引入氨氧基：O-（硝基芳基）羟胺的合成和性质

  摘要：

  卤代硝基苯与N-羟基氨基甲酸叔丁酯（2）反应，得到N（硝基芳氧基）氨基甲酸叔丁酯（3），其在三氟乙酸酸解下产生O-（硝基芳基）羟基胺（4）。化合物4被用于阴离子氮和碳负离子的胺化。尝试将该方法用于合成被杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，三嗪，嘌呤和苯并噻唑）取代在氧上的羟胺仅产生相应的羟基化合物。然而，N，O-二吡啶基羟胺衍生物（22b）的形成表明O（5-硝基-2-吡啶基）羟胺（17）作为高反应性中间体存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93831-1

文献信息

• Oxidation of 1,1-disubstituted hydrazines with benzeneseleninic acid and selenium dioxide. Facile preparation of tetrazenes
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1139/v82-390

  日期：1982.11.1

  1,1-disubstituted hydrazines were oxidized with benzeneseleninic acid in methanol, generally producing the corresponding tetrazenes in high yield. Studies of the by-products of the reaction, of the effects of protic vs. aprotic solvents, and trapping experiments suggest that N-aminonitrenes are unlikely intermediates in this oxidation. An alternative mechanism involving a Pummerer-like reaction of seleninamides

  各种 1,1-二取代肼在甲醇中用苯硒酸氧化，通常以高产率产生相应的四氮烯。对反应副产物、质子与非质子溶剂的影响以及捕获实验的研究表明，N-氨基氮烯不太可能是这种氧化的中间体。提出了一种替代机制，涉及衍生自肼的硒酰胺的类似普默勒反应。当肼前体含有芳基或对甲苯磺酰基取代基时，或者当它受到高度阻碍时，四氮苯的形成就会失败。二氧化硒可以代替硒酸用作氧化剂，但在实现高四氮烯产率方面通常不太有效。
• Reactions of Tosylhydrazide Derivatives Having Olefinic Groups
  作者：Tadashi Sato、Itomi Homma

  DOI：10.1246/bcsj.44.1885

  日期：1971.7

  85% aqueous acetic acid, a smooth decomposition was induced and β-tosylketones (4) were obtained in fair yields. Tosylhydrazones, devoid of an olefinic group in the specified position, failed to undergo the present reaction. When allyl halides (17) were reacted with the anion of tosylhydrazide in DMSO, substitution occurred on the N-1 of tosylhydrazide, unlike as in the case of the reaction of chlorides

  当 α,β-不饱和酮甲苯磺酰腙 (5) 在 85% 乙酸水溶液中加热时, 诱导顺利分解, 并以相当的产率获得 β-甲苯磺酰酮 (4)。甲苯磺酰腙在指定位置没有烯基，不能进行本反应。当烯丙基卤化物 (17) 在 DMSO 中与甲苯磺酰肼的阴离子反应时，甲苯磺酰肼的 N-1 发生取代，这与氯化物与甲苯磺酰肼在吡啶中反应的情况不同，后者影响 N-2 的取代。在乙酸中加热时，这些 1-烯丙基糖基酰肼 (18) 以相当的产率提供烯烃 (19)，并具有完全的烯丙基重排。提出了 5→4 和 18→19 反应的协调循环机制。
• Rooney,C.S. et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, p. 155 - 167
  作者：Rooney,C.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antineoplastic activity of phenyl-substituted phenylsulfonylhydrazones of 1-pyridinecarboxaldehyde 1-oxide
  作者：William Loh、Lucille A. Cosby、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00180a010

  日期：1980.6

  A variety of derivatives of 2-pyridinecarboxaldehyde 1-oxide benzenesulfonylhydrazone, containing substituents on the benzene or pyridine rings as well as on the nitrogen atom which is bonded directly to the sulfonyl group, have been synthesized. The antineoplastic activity of these compounds has been assessed in mice bearing either leukemia L1210 or P388. The most potent agents in this series were 2,4-dimethoxy,3,4-dimethoxy-, and 2,4,6-trimethylbenzenesulfonylhydrazone of 2-pyridinecarboxyaldehyde 1-oxide, all causing disappearance of tumors in 20-80% of leukemia-bearing mice.
• <i>N</i>-Aminierung mit Hydroxylamin-<i>O</i>-sulfonsäure: Synthese von 1-Alkyl-1-tosylhydrazinen
  作者：Edgar Hofer、Regina Keuper

  DOI：10.1055/s-1983-30383

  日期：——