2-[(3-氯苯基)硫代]萘 | 1032690-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-[(3-氯苯基)硫代]萘
• 英文名称: 3-chlorophenyl 2-naphthyl sulfide
• 英文别名: 2-[(3-chlorophenyl)thio]naphthalene；(3-chlorophenyl)(naphthalen-2-yl)sulfane；2-(3-Chlorophenyl)sulfanylnaphthalene；2-(3-chlorophenyl)sulfanylnaphthalene
• CAS: 1032690-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClS
• 分子量: 270.782
• InChiKey: GMACGFLPIJSTEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 2-萘硫醇 在 亚硝酸特丁酯 、 C₂₉H₂₃N₆Ru₂⁽²⁺⁾*2Cl^(1-)*6H₂O 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2-[(3-氯苯基)硫代]萘
  参考文献：
  名称：

  分批和连续流光氧化还原催化促进的轻度一锅Stadler-Ziegler合成芳硫醚

  摘要：

  可见的进展：已经开发出一种温和的单锅Stadler–Ziegler工艺来形成CS键。该方法采用的催化剂photoredox的[Ru（联吡啶）3氯2 ]⋅6ħ 2 ö照射可见光。从易得的芳基胺和芳基/烷基硫醇以高收率制备了各种芳基-烷基和二芳基硫化物。光微反应器的使用导致在安全性和效率方面的显着改善。

  DOI：

  10.1002/anie.201303483

文献信息

• Forging C–S Bonds through Nickel-Catalyzed Aryl Anhydrides with Thiophenols: Decarbonylation or Decarbonylation Accompanied by Decarboxylation
  作者：Jing-Ya Zhou、Shou-Wei Tao、Rui-Qing Liu、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01746

  日期：2019.9.20

  A nickel-catalyzed decarbonylation or decarbonylation accompanied by decarboxylation cross-coupling reaction of aryl anhydrides with thiophenols as coupling partners was disclosed. This method is promoted by a commercially available, moisture-stable, and inexpensive nickel(II) precatalyst. The process can tolerate a variety of functional groups using ubiquitous aryl anhydrides as cross-coupling precursors

  公开了镍催化的脱羰或脱羰，伴随着芳基酸酐与硫酚作为偶联伙伴的脱羧交叉偶联反应。这种方法是由市售的，水分稳定且廉价的镍（II）预催化剂促进的。使用普遍存在的芳基酸酐作为交联前体，该方法可以耐受各种官能团，从而以中等至极好的收率生产硫醚。
• Iron-Catalyzed S-Arylation of Thiols with Aryl Iodides
  作者：Arkaitz Correa、Mónica Carril、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.200705668

  日期：2008.3.31
• A Mild, One-Pot Stadler-Ziegler Synthesis of Arylsulfides Facilitated by Photoredox Catalysis in Batch and Continuous-Flow
  作者：Xiao Wang、Gregory D. Cuny、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201303483

  日期：2013.7.22

  Visible advance: A mild, one‐pot Stadler–Ziegler process for CS bond formation has been developed. The method employs the photoredox catalyst [Ru(bpy)3Cl2]⋅6 H2O irradiated with visible light. A variety of aryl–alkyl and diaryl sulfides were prepared from readily available arylamines and aryl/alkylthiols in good yields. The use of a photo microreactor led to a significant improvement with respect

  可见的进展：已经开发出一种温和的单锅Stadler–Ziegler工艺来形成CS键。该方法采用的催化剂photoredox的[Ru（联吡啶）3氯2 ]⋅6ħ 2 ö照射可见光。从易得的芳基胺和芳基/烷基硫醇以高收率制备了各种芳基-烷基和二芳基硫化物。光微反应器的使用导致在安全性和效率方面的显着改善。