1-Bromomethylsulfanyl-4-fluoro-benzene | 102618-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Bromomethylsulfanyl-4-fluoro-benzene
• 英文别名: 1-(Bromomethylsulfanyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 102618-24-6
• 化学式: C₇H₆BrFS
• 分子量: 221.093
• InChiKey: WOOIMSGDZSTQAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromomethylsulfanyl-4-fluoro-benzene 、 6-formylbenzofuroxan 在 三苯基膦树脂 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (Z)-6-[2-((4-fluorophenyl)thio)vinyl]benzo[c]1,2,5-oxadiazol-1-oxide 、 (E)-6-[2-((4-fluorophenyl)thio)vinyl]benzo[c]1,2,5-oxadiazol-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  抗锥虫苯并呋喃类和脱氧类似物：使用聚合物支撑的三苯基膦进行合成，生物学评估和作用机理

  摘要：

  对抗克鲁氏锥虫和利什曼原虫（Leishmania spp。）的抗锥虫病药物，开发了杂合的乙烯基硫基，乙烯基亚硫酰基，乙烯基磺酰基和乙烯基酮基-苯并呋喃，显示出低摩尔浓度的IC 50价值观。获得这些衍生物的合成途径是在温和条件下用聚合物支撑的三苯膦（PS-TPP）进行的有效Wittig反应。另外，使用PS-TPP作为还原剂以优异的收率制备了苯并呋喃类类似物脱氧的苯并呋喃类。测量了苯并呋喃聚糖衍生物的锥虫杀真菌和利什曼杀虫活性，并研究了其作用机理的某些方面。从这个意义上说，研究了线粒体脱氢酶活性的抑制，寄生虫体内自由基的产生和克鲁帕汀的抑制，作为抗锥虫病鉴定化合物的生物学靶标。锥虫杀虫活性可能是寄生虫线粒体功能干扰和向寄生虫产生氧化应激的结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.009
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对氟苯硫酚 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以95%的产率得到1-Bromomethylsulfanyl-4-fluoro-benzene
  参考文献：
  名称：

  An expeditious and efficient bromomethylation of thiols: enabling bromomethyl sulfides as useful building blocks

  摘要：

  使用对甲醛和HBr/AcOH的新方法对硫醇进行溴甲基化，最大程度减少了有毒副产物的生成。通过反极化和自由基化学展示了α-溴甲基硫醚的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c8ra04002h

文献信息

• α-Halo sulfides in the alkylation of 2-pyrimidinones
  作者：Per Strande、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1002/jhet.5570220430

  日期：1985.7

  major product is due to N-alkylation, the minor product to O-alkylation. N-Alkylation is favoured by the presence of a tertiary amine in a solvent of low dielectric constant and also by a change of the α-halo sulfide substituent from chlorine to iodine. Complete selectivity can be achieved. The course of the reaction is rationalized in terms of the HSAB-principle.

  当α-卤代硫化物与环境2-嘧啶酮反应时，主要产物是由于N-烷基化，次要产物是O-烷基化。通过在低介电常数的溶剂中存在叔胺，以及通过将α-卤代硫化物取代基从氯变为碘来促进N-烷基化。可以实现完全的选择性。根据HSAB原理，反应过程是合理的。
• STRANDE, PER;BENNECHE, TORE;UNDHEIM, KJELL, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1077-1080
  作者：STRANDE, PER、BENNECHE, TORE、UNDHEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• An expeditious and efficient bromomethylation of thiols: enabling bromomethyl sulfides as useful building blocks
  作者：Carolina Silva-Cuevas、Ehecatl Paleo、David F. León-Rayo、J. Armando Lujan-Montelongo

  DOI：10.1039/c8ra04002h

  日期：——

  A new method for the bromomethylation of thiols using paraformaldehyde and HBr/AcOH, minimizes the generation of toxic byproducts. Synthetic utility of α-bromomethyl sulfides was demonstrated through umpolung and free radical chemistry.

  使用对甲醛和HBr/AcOH的新方法对硫醇进行溴甲基化，最大程度减少了有毒副产物的生成。通过反极化和自由基化学展示了α-溴甲基硫醚的合成效用。
• Anti-trypanosomatid benzofuroxans and deoxygenated analogues: Synthesis using polymer-supported triphenylphosphine, biological evaluation and mechanism of action studies
  作者：Diego Castro、Lucia Boiani、Diego Benitez、Paola Hernández、Alicia Merlino、Carmen Gil、Claudio Olea-Azar、Mercedes González、Hugo Cerecetto、Williams Porcal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.009

  日期：2009.12

  showed low micromolar IC50 values. The synthetic route to access to these derivatives was an efficient Wittig reaction performed in mild conditions with polymer-supported triphenylphosphine (PS-TPP). Additionally, the benzofurozan analogues, deoxygenated benzofuroxans, were prepared using PS-TPP as reductive reagent in excellent yields. The trypanosomicidal and leishmanocidal activities of the benzofuroxan

  对抗克鲁氏锥虫和利什曼原虫（Leishmania spp。）的抗锥虫病药物，开发了杂合的乙烯基硫基，乙烯基亚硫酰基，乙烯基磺酰基和乙烯基酮基-苯并呋喃，显示出低摩尔浓度的IC 50价值观。获得这些衍生物的合成途径是在温和条件下用聚合物支撑的三苯膦（PS-TPP）进行的有效Wittig反应。另外，使用PS-TPP作为还原剂以优异的收率制备了苯并呋喃类类似物脱氧的苯并呋喃类。测量了苯并呋喃聚糖衍生物的锥虫杀真菌和利什曼杀虫活性，并研究了其作用机理的某些方面。从这个意义上说，研究了线粒体脱氢酶活性的抑制，寄生虫体内自由基的产生和克鲁帕汀的抑制，作为抗锥虫病鉴定化合物的生物学靶标。锥虫杀虫活性可能是寄生虫线粒体功能干扰和向寄生虫产生氧化应激的结果。