methyl (2S)-2-[(3-oxo-3-phenylpropyl)amino]propanoate | 185349-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(3-oxo-3-phenylpropyl)amino]propanoate
• 英文别名: (S)-Methyl 2-(3-oxo-3-phenylpropylamino)propanoate
• CAS: 185349-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NJQKYCIEDLPXEH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(3-oxo-3-phenylpropyl)amino]propanoate 在 CMC 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-((3S,4R)-3-Benzyloxycarbonylamino-4-hydroxy-2-oxo-4-phenyl-piperidin-1-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wyss, Caroline; Batra, Rohit; Lehmann, Christian, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 21, p. 2660 - 2662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 生成 methyl (2S)-2-[(3-oxo-3-phenylpropyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Wyss, Caroline; Batra, Rohit; Lehmann, Christian, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 21, p. 2660 - 2662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile N-Derivatization of α-Amino Esters and Amides via Benzotriazolylmethyl Derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Nataliya Kirichenko、Boris V. Rogovoy、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo026622f

  日期：2003.11.1

  Alpha-(N-substituted amino)esters were prepared in a two-step procedure from available unsubstituted alpha-amino esters. alpha-Amino esters are first converted into the corresponding N-benzotriazolylmethyl derivatives; in the second step, the benzotriazole group is substituted by various nucleophiles with or without the presence of a Lewis acid to give substituted alpha-amino esters in high overall

  α-（N-取代的氨基）酯是通过两步程序从可用的未取代的α-氨基酯制备的。首先将α-氨基酯转化为相应的N-苯并三唑基甲基衍生物；在第二步中，在有或没有路易斯酸的情况下，苯并三唑基被各种亲核试剂取代，从而在温和条件下以高总收率得到取代的α-氨基酯，没有消旋现象。Boc保护的氨基酸被转化为α-氨基酰胺；随后的脱保护作用使其转化为类似于α-氨基酯的N-取代衍生物，而在温和条件下不以高收率外消旋化。
• Aza-Michael reaction promoted by aqueous sodium carbonate solution
  作者：Xiao-Ji Tang、Zhao-Lei Yan、Wen-Liang Chen、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.043

  日期：2013.5

  A general and efficient aza-Michael reaction promoted by aqueous sodium carbonate solution has been developed. The reaction has complete mono-alkylation selectivity and proceeds with complete chirality retention for chiral amino esters. With a broad substrate scope, a well-common catalyst and simple operation, the catalytic approach provides a facile, practicable, economical, and environmentally benign method for the synthesis of beta-amino carbonyl compounds. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wyss, Caroline; Batra, Rohit; Lehmann, Christian, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 21, p. 2660 - 2662
  作者：Wyss, Caroline、Batra, Rohit、Lehmann, Christian、Sauer, Stefan、Giese, Bernd

  DOI：——

  日期：——