cyclohexanesulfonyl bromide | 42738-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: cyclohexanesulfonyl bromide
• CAS: 42738-18-1
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂S
• 分子量: 227.122
• InChiKey: ATMCCIFVSUJWBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二环己基二硫化物 在 sodium hypochlorite pentahydrate 、 sodium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到cyclohexanesulfonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  使用五水合次氯酸钠 (NaOCl·5H2O) 晶体从二硫化物或硫醇合成磺酰卤

  摘要：

  考虑到所需产物的反应速率和收率，详细研究了使用五水合次氯酸钠 (NaOCl·5H 2 O) 晶体合成磺酰卤。NaOCl·5H 2 O与乙酸中的二硫化物或硫醇反应生成磺酰氯。当反应在(三氟甲基)苯中在CO 2气氛下进行时，所需磺酰氯的产率提高。次氯酸 (HOCl) 的产生对于这两种反应都是必不可少的。类似地，通过二硫化物或硫醇与溴化钠和 NaOCl·5H 2反应制备磺酰溴由于次溴酸 (HOBr) 的产生，乙酸中的 O 晶体。然而，在CO 2气氛下，反应不能在（三氟甲基）苯中进行，因为生成的是溴而不是HOBr。

  DOI：

  10.1055/a-1823-3604

文献信息

• スルホニルブロマイド化合物類の製造方法
  申请人：日本軽金属株式会社

  公开号：JP2017052728A

  公开（公告）日：2017-03-16

  【解決課題】医薬、農薬、機能性材料等の中間体として有用なスルホニルブロマイド化合物類を安全かつ簡便に収率良く製造することができるスルホニルブロマイド化合物類の製造方法を提供する。【解決手段】チオール類又はジスルフィド類を酸化剤の存在下に酸化してスルホニルブロマイド化合物類を製造するスルホニルブロマイド化合物類の製造方法であり、前記酸化剤として次亜塩素酸ソーダを用いると共に、前記酸化反応の反応系を次亜塩素酸イオン及び次亜臭素酸イオンを分解しない金属種の臭素無機塩の存在下にｐＨ７以下の中性又は酸性にｐＨ調整して反応させるスルホニルブロマイド化合物類の製造方法である。【選択図】なし

  提供一种能够安全、简便且高收率地制造磺酰溴化合物类作为药物、农药、功能性材料等中间体的方法。该制造方法涉及在氧化剂存在下将硫醇类或二硫化物类氧化以制备磺酰溴化合物类，其中所述氧化剂为次氯酸钠，同时将反应体系的pH调整至中性或酸性（pH≤7），并在不分解次氯酸根离子和次溴酸根离子的溴无机盐金属存在下进行反应。
• Oxyhalogenation of thiols and disulfides into sulfonyl chlorides/bromides using oxone-KX (X = Cl or Br) in water
  作者：Sridhar Madabhushi、Raveendra Jillella、Vinodkumar Sriramoju、Rajpal Singh

  DOI：10.1039/c4gc00246f

  日期：——

  A simple and efficient method for synthesis of sulfonyl chlorides/bromides by oxyhalogenation of thiols and disulfides with oxone-KX (X = Cl or Br) using water as the solvent is presented.

  一种简单高效的方法，通过使用水作为溶剂，利用氧杂合物-KX（X = Cl或Br）对硫醇和二硫化物进行氧卤化反应，合成磺酰氯/溴。
• Conversion of thiols into sulfonyl halogenides under aerobic and metal-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Luka Hribernik

  DOI：10.1039/c7gc00556c

  日期：——

  a redox-catalytic cycle. Sulfonyl chlorides and bromides were isolated without extraction and “filtered” over a short pad of silica gel; the use of solvents was greatly reduced in comparison with traditional isolation and purification. A “one-pot” protocol for the conversion of thiol into sulfonamide is also demonstrated. Scale-up experiments on the preparation of sulfonyl chloride and bromide are

  开发了在硝酸铵，HCl和HBr的水溶液以及氧气作为末端氧化剂的情况下，由硫醇对环境无害，无金属的磺酰氯和溴化物的合成方法。检查了各种取代的硫酚，苄基，脂族和杂芳族硫醇的反应性。硝酸铵用作氮氧化物（NO / NO 2），它们是氧化还原催化循环中的关键参与者。无需萃取即可分离出磺酰氯和溴化物，并在短硅胶垫上“过滤”。与传统的分离和纯化方法相比，大大减少了溶剂的使用。还展示了用于将硫醇转化为磺酰胺的“一锅法”方案。显示了制备磺酰氯和溴化物的放大实验。讨论了可能的反应途径。
• Sulfonyl halide synthesis by thiol oxyhalogenation using NBS/NCS – i PrOH
  作者：Carolina Silva-Cuevas、Carlos Perez-Arrieta、Luis A. Polindara-García、J. Armando Lujan-Montelongo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.087

  日期：2017.6

  A rapid and facile method provides a general route to sulfonyl bromides/chlorides by the oxidation of thiols using NXS – ROH (X = Br,Cl, R = iPr) as an oxyhalogenation reagent. Control experiments suggest that the alcohol component is the source of oxygen. The proposed method enable the access to structurally diverse sulfonyl bromides and chlorides including challenging examples, inaccessible by other

  一种快速而简便的方法，是使用NXS – ROH（X = Br，Cl，R = i Pr）作为氧卤代试剂氧化硫醇，从而提供了磺酰溴/氯化物的一般途径 。对照实验表明，酒精成分是氧气的来源。所提出的方法使得能够获得结构上不同的磺酰溴和氯化物，包括具有挑战性的实例，这是其他合成方法所无法达到的。
• Oxidation of disulfides with electrophilic halogenating reagents: concise methods for preparation of thiosulfonates and sulfonyl halides
  作者：Masayuki Kirihara、Sayuri Naito、Yuki Nishimura、Yuki Ishizuka、Toshiaki Iwai、Haruka Takeuchi、Tomomi Ogata、Honoka Hanai、Yukari Kinoshita、Mari Kishida、Kento Yamazaki、Takuya Noguchi、Shiro Yamashoji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.013

  日期：2014.4

  also effective in preparing sulfonyl fluorides from disulfides under the similar reaction conditions. Sulfonyl chlorides or sulfonyl bromides were effectively obtained from the reaction of disulfides with 6 equiv of either N-chlorosuccinimide or N-bromosuccinimide in acetonitrile/water (10:1) at room temperature. Some other electrophilic chlorinating or brominating reagents are also able to be used instead

  在室温下，芳族或苄基二硫化物与2.5当量的Selectfluor™在乙腈/水（10：1）中的反应有效地产生了相应的硫代磺酸盐。相反，在回流的乙腈/水（10：1）中，二硫化物与6.5当量的Selectfluor™或硫代磺酸盐与4.5当量的Selectfluor™的反应以高收率提供了磺酰氟。Accufluor™和FP-T300™在相似的反应条件下也可有效地由二硫化物制备磺酰氟。从二硫化物与6当量的N-氯代琥珀酰亚胺或N的反应中可有效获得磺酰氯或磺酰溴-溴琥珀酰亚胺在室温下于乙腈/水（10：1）中溶解。还可以使用其他一些亲电氯化或溴化试剂代替N-氯琥珀酰亚胺或N-溴琥珀酰亚胺来由二硫化物合成磺酰卤。二硫化物与亲电子卤化试剂的这些反应是制备硫代磺酸盐和磺酰卤的方便方法。