2-[(3-甲基苄基)氧基]苯甲醛 | 351984-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(3-甲基苄基)氧基]苯甲醛
• 中文别名: 2-[(3-甲苄基)氧基]苯甲醛
• 英文名称: 2-((3-methylbenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyde；2-[(3-methylphenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 351984-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD00564770
• 分子量: 226.275
• InChiKey: QASXPGKWGYAJHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-甲基苄基)氧基]苯甲醛 在 甲基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的分子内C–H插入和氧介导的氧化串联反应合成2,3-二取代的吲哚和苯并呋喃

  摘要：

  已经开发出一种高效且直接的方法来构建各种官能化的2，3-二取代的吲哚。该方法涉及铑（II）催化的三唑基苄基苯胺的脱氮环化反应和氧介导的氧化芳构化反应的串联反应。通过用苄基苯酚代替苄基苯胺，所开发的方法还可用于合成2，3-二取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00611
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 、 2-甲酰基苯硼酸 在 双氧水 、 胆碱 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-[(3-甲基苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  由芳基硼酸制备苯酚硼的另一种方法及其在形成C O键中的应用

  摘要：

  通过使用芳基硼酸，过氧化氢（H 2 O 2）和苄基卤化物的组合的一锅合成方案，已经成功地开发了制备苄基苯基醚的有效合成途径。整个过程包括两个连续的反应，由芳基硼酸形成苯氧硼及其亲核攻击。已经采用了在温和条件下的简单操作，例如室温离子液体（氢氧化胆碱），有氧环境以及不存在金属和碱催化剂。也成功地完成了利用替代代苯甲酸苄酯的扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152197

文献信息

• Choline Hydroxide as a Versatile Medium for Catalyst‐Free <i>O</i> ‐Functionalization of Phenols
  作者：Gyu‐Tae Kwon、Seong‐Ryu Joo、Soo‐Youl Park、Seung‐Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12138

  日期：2020.12

  A versatile synthetic protocol for benzyl phenyl ether preparation via O‐alkylation of phenolic oxygen with readily available benzyl derivatives was demonstrated. The newly designed procedure was carried out using an eco‐friendly medium, room‐temperature ionic liquid (choline hydroxide), under metal‐ and base‐catalyst‐free aerobic conditions. The reaction platform was also successfully applied to phenol

  通过酚氧的O烷基化与易于获得的苄基衍生物制备了一种通用的合成方案，用于制备苄基苯基醚。新设计的程序是在无金属和碱催化剂的有氧条件下，使用生态友好型的室温离子液体（氢氧化胆碱）进行的。该反应平台也成功地应用于苯酚保护策略。
• <i>N</i> -Methylpyrrolidin-2-one-Promoted Formation of Functional Esters through C-O Bond Cleavage
  作者：Jianming Liu、Yanyan Wang、Yuanyuan Yue、Na Liu、Jian Zhang、Shufang Zhao、Qinghu Tang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/ejoc.201700514

  日期：2017.5.10

  catalyzed C–O bond cleavage leading to the preparation of functional esters in the presence of N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) was accomplished. Various substrates were well tolerated, and a gram-scale experiment was successfully realized. DFT calculations indicated that NMP plays a decisive role in accelerating nucleophilic attack of the functional acid to generate the functional esters in chlorobenzene

  三氟甲磺酸催化的 C-O 键断裂导致在 N-甲基吡咯烷-2-酮 (NMP) 存在下制备功能性酯。各种底物均具有良好的耐受性，并成功实现了克级实验。DFT 计算表明 NMP 在加速功能酸的亲核攻击以在氯苯中生成功能酯方面起着决定性作用。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Mediated Condensation Cascade Reaction: Transition Metal-Free Synthesis of Multisubstituted Aryl Indoles and Benzofurans
  作者：Pengfei Yang、Weiyan Xu、Rongchao Wang、Min Zhang、Chunsong Xie、Xiaofei Zeng、Min Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01093

  日期：2019.5.17

  tert-butoxide-mediated condensation reaction involving a vinyl sulfoxide intermediate. Products are obtained from N- or O-benzyl benzaldehydes using dimethyl sulfoxide as a carbon source. The methodology features a wide functional group tolerance and transition metal-free environment. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction involves a tandem aldol reaction/Michael addition/dehydrosulfenylation/isomerization

  基于叔丁醇介导的涉及乙烯基亚砜中间体的缩合反应，已经证明了以高收率合成有价值的二取代的2-芳基吲哚和苯并呋喃的有效且简便的方法。使用二甲基亚砜作为碳源，由N-或O-苄基苯甲醛获得产品。该方法具有宽泛的官能团耐受性和无过渡金属的环境。初步的机理研究表明，该反应涉及通过离子方案进行的串联羟醛反应/迈克尔加成反应/脱氢磺酰化/异构化序列。
• [EN] DIBENZYLAMINES AS AMINO ACID TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] DIBENZYLAMINES UTILISABLES COMME INHIBITEURS DU TRANSPORT DES ACIDES AMINÉS
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2020252336A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  These compounds are amino acid transporter inhibitors. Amino acid transporter inhibitors are useful to treat a variety of diseases disorders, or conditions including cancer.

  这些化合物是氨基酸转运体抑制剂。氨基酸转运体抑制剂可用于治疗多种疾病、失调或病况，包括癌症。
• [EN] PYRROLIDINEAMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINEAMIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019170115A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Provided a pyrrolidineamide compound and a pharmaceutical composition containing this compound which can be used as a MAO-B inhibitor. Also provided methods of preparing this compound and pharmaceutical composition, and their use in the manufacture of a medicament for treating a disease regulated by MAO-B comprising a neurodegenerative disease, especially Parkinson's disease.

  提供了一种吡咯啉酰胺化合物和含有该化合物的药物组合物，可用作MAO-B抑制剂。还提供了制备该化合物和药物组合物的方法，以及它们在制造用于治疗由MAO-B调节的疾病的药物中的用途，包括神经退行性疾病，特别是帕金森病。