4-methyl-N-(6-methylhepta-4,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide | 147375-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(6-methylhepta-4,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(p-tolylsulfonyl)-6-methyl-hepta-4,5-；dienylamine
• CAS: 147375-90-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: JLINDMAWVVOUNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(6-methylhepta-4,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Crandall Jack K., Reix Thierry, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 16, S 2513-2516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(p-toluenesulfonyloxy)-2,3-hexadiene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 4-methyl-N-(6-methylhepta-4,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II)-催化 1,2-加成到阿连烯

  摘要：

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...

  DOI：

  10.1021/ja001748k

文献信息

• Oxidative cyclizations of allenic sulfonamides with dimethyldioxirane
  作者：Jack K. Crandall、Thierry Reix

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77158-9

  日期：1994.4

  The dimethyldioxirane oxidations of allenic amine derivatives give highly functionalized nitrogen heterocycles derived from cyclizations of intermediate allene mono- and diepoxides.

  烯丙胺衍生物的二甲基二环氧乙烷烷氧化得到高度官能化的氮杂环，该杂环衍生自中间烯丙基单环氧和二环氧的环化。
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Allenes
  作者：Dino Berthold、Arne G. A. Geissler、Sabrina Giofré、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201904833

  日期：2019.7.15

  The rhodium‐catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination of sulfonyl amides with terminal allenes is reported. It provides selective access to 5‐ and 6‐membered N‐heterocycles, scaffolds found in a large range of different bioactive compounds. Moreover, gram scale reactions, as well as the application of suitable product transformations to natural products and key intermediates thereof are demonstrated

  据报道，铑催化的磺酰胺基与末端异戊烯的不对称分子内氢胺化反应。它提供了对5和6元N杂环，多种不同生物活性化合物中发现的支架的选择性访问。而且，证明了克级反应，以及适用的产物转化对天然产物及其关键中间体的应用。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Allenes Coupled to Aerobic Alcohol Oxidation
  作者：Shuifa Qiu、Yunyang Wei、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/chem.200802381

  日期：2009.3.9

  Taking the air! A PdII‐catalyzed intramolecular hydroamination of allenes coupled to alcohol oxidation has been developed. This reaction is performed by using a nitrogen‐based ligand under aerobic conditions, under which the molecular oxygen is used as the terminal oxidant for the reoxidation of Pd0 species to complete the catalytic cycle.

  乘飞机！已开发出Pd II催化的与醇氧化偶联的烯丙基的分子内加氢胺化反应。该反应是通过在有氧条件下使用基于氮的配体进行的，在该条件下，分子氧被用作Pd 0物种再氧化的末端氧化剂，以完成催化循环。
• Tandem ene-reaction/hydroamination of amino-olefin and -allene compounds catalyzed by Bi(OTf)3
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuusuke Kouya、Yuuki Ohama、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c0cc05258b

  日期：——

  Bi(OTf)3 was proven to act as an effective catalyst for tandem ene-reaction/hydroamination of amino-olefin and amino-allene compounds with some enophiles, giving rise to functionalized N-heterocycles in good yields.

  事实证明，Bi(OTf)3 是一种有效的催化剂，可用于氨基烯烃和氨基烯烃化合物与某些亲烯化合物的串联烯反应/加氢反应，从而以良好的产率生成官能化的 N-杂环。
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Hydroamination of Allenes
  作者：Rebecca L. LaLonde、Benjamin D. Sherry、Eun Joo Kang、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja068819l

  日期：2007.3.1

  The asymmetric intramolecular hydroamination of allenes catalyzed by phosphinegold(I)−bis-p-nitrobenzoate complexes is described. This reaction is applicable to the enantioselective formation of vinyl pyrrolidines and piperidines in 70−99% ee.

  描述了由膦金 (I)-双-对-硝基苯甲酸酯配合物催化的丙二烯的不对称分子内加氢胺化。该反应适用于在 70-99% ee 中对映选择性形成乙烯基吡咯烷和哌啶。