3-phenyl-1,5-hexadien-3-ol | 53847-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
• 英文别名: 3-Phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 53847-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: FLPGROILCZWQCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,5-hexadien-3-ol 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 正丁基锂 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (E)-(7-vinyldeca-1,4,9-triene-4,7-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化区域选择性和对映选择性同烯丙基偶联：具有四元立构中心的手性支化 1,5-二烯的合成及机理分析

  摘要：

  在镍催化下，烯丙基碳酸酯的还原交叉亲电子偶联可得到独特的 1,5-二烯，该二烯具有在高化学、区域、非对映和对映体控制下的季立体中心。机理研究与基于 Ni(0)/Ni(II) 电对的催化循环非常吻合，二价 Zn 在提高整体动力学和选择性方面发挥着至关重要的作用，同时有利于关键双金属 C−C 键的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202314865
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  串联阴离子氧应付重排/加氧反应作为一种通用的方法来接近各种支架。

  摘要：

  串联阴离子氧对付重排/自由基氧合反应可提供δ，β-不饱和α-（氨氧基）羰基化合物，可作为各种化合物类别的便捷前体。功能化的碳环是通过访问非常罕见的全碳5周内-trig的环化反应，但也常见5-外-trig自由基环化的基础上，持久根治的效果。可以通过高度非对映选择性烯丙基化或还原步骤进一步扩展串联反应，从而得到复杂的骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201916188

文献信息

• The Formation of Cyclic Ethers from Diallyldibutyltin and Halo Ketones Catalyzed by Tetraethylammonium Chloride
  作者：Katsunori Yano、Yukio Hatta、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1055/s-1992-26202

  日期：——

  The cyclization reaction of diallyldibutyltin and α- or γ-halo ketones, especially chloro-substituted ketones, effectively proceeds in the presence of a catalytic amount of tetraethylammonium chloride, producing the corresponding 2-allyloxiranes or 2-allyltetrahydrofurans in high yield, respectively. β-Chloro ketones give the corresponding allyl alcohols.

  二烯丙基二丁基锡与α-或γ-卤代酮，尤其是氯代酮的环化反应，在催化量的氯化四乙基铵存在下有效进行，分别高产率地生成相应的2-烯丙基环氧乙烷或2-烯丙基四氢呋喃。β-氯代酮则生成相应的烯丙醇。
• Tetraphenylporphyrin-Catalyzed Tandem Photooxygenation of Polyenes and 1,4-Dienes: Multiple and Diverse Oxyfunctionalizations
  作者：Axel G. Griesbeck、Alan de Kiff、Margarethe Kleczka

  DOI：10.1002/adsc.201400565

  日期：2014.9.15

  Tandem singlet oxygen reactions photocatalyzed by meso‐tetraphenylporphyrin were performed with substrates designed for primary α‐gem‐selectivity or high vinylogous gem‐selectivity. The 1,3,5‐triene ester 1 was designed as a model compound for the natural compound crocin and resulted in a highly regioselective singlet oxygen ene reaction with ε‐hydrogen activation (93:7 ene vs. [4+2] cycloaddition)

  介孔四苯基卟啉光催化的串联单重态氧反应是针对主要具有α-宝石选择性或高乙烯基类宝石选择性的底物进行的。1,3,5-三烯酸酯1被设计为天然化合物crocro的模型化合物，并导致高度区域选择性的单线态氧烯反应，并带有ε-氢活化作用（93：7烯与[4 + 2]环加成反应） 。最初形成的氢过氧化物2a在较慢的反应步骤中添加了另一个单线态氧分子，以提供内过氧化物3a。从氢过氧化物阶段开始，氧转移得到环氧化物4还原导致生成烯丙醇2b，随后进行光氧化（至3b），然后还原生成呋喃衍生物5。如对于PTAD加合物6所示，烯丙醇也可以与其他亲二烯体反应。由1,4-二烯7发生的宝石-区域选择性单线态氧烯反应生成氢过氧化物8a和9a的混合物。产物8a添加了另一个单线态氧分子以得到内过氧化物10a。通过分析电子吸收性能的变化证明了催化剂的活性。
• Lubricating oil compositions and fuel compositions containing substantially straight chain alkylphenyl poly(oxypropylene) aminocarbamates
  申请人：CHEVRON RESEARCH AND TECHNOLOGY COMPANY

  公开号：EP0297996A2

  公开（公告）日：1989-01-04

  Disclosed are alkylphenyl poly(oxypropylene) aminocarbamates having at least one basic nitrogen and an average molecular weight of about 600 to 6,000 and wherein the alkyl group is substantially straight-chain of at least 15 carbon atoms. Also disclosed are fuel composi­tions and concentrates as well as lubricating oil composi­tions and concentrates containing said alkylphenyl poly(oxypropylene) aminocarbamates.

  公开了烷基苯基聚（氧丙烯）氨基甲酸乙酯，该氨基甲酸乙酯具有至少一个碱基氮，平均分子量约为 600 至 6000，其中烷基基本上为至少 15 个碳原子的直链。还公开了含有所述烷基苯基聚（氧丙烯）氨基甲酸乙酯的燃料组合物和浓缩物以及润滑油组合物和浓缩物。
• Jayaraman, S.; Rajagopalan, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 61
  作者：Jayaraman, S.、Rajagopalan, K.

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO YOSHINORI; YATAGAI HIDETAKA; MARUYAMA KAZUHIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103 , NO 8, 1969-1975
  作者：YAMAMOTO YOSHINORI、 YATAGAI HIDETAKA、 MARUYAMA KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——