4-(acetamino)phenyl 4-methylphenyl sulfone | 4094-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(acetamino)phenyl 4-methylphenyl sulfone
• 英文别名: acetic acid-[4-(toluene-4-sulfonyl)-anilide]；Essigsaeure-[4-(toluol-4-sulfonyl)-anilid]；4'-Acetamino-4-methyl-diphenylsulfon；(4-Acetamino-phenyl)-p-tolyl-sulfon；4-Acetylamino-4'-methyl-diphenylsulfon；N-{4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]phenyl}acetamide；N-[4-(4-methylphenyl)sulfonylphenyl]acetamide
• CAS: 4094-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: KEFHQJUAGZWVNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acetamino)phenyl 4-methylphenyl sulfone 在 氢氧化钾 、 溴化氰 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,5-bis[4-(4-methylphenylsulfonyl)phenylamino]pentamethinium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有 4-氨基苯基 4-甲基苯基亚砜端基的新型手性三和五甲基链花青染料的合成、绝对构型和紫外/可见光谱特性

  摘要：

  从单手性 4-氨基苯基 4-甲基苯基亚砜 3a 和 3b 开始，其绝对构型由 X 射线分析确定，我们合成了新的手性 C2-对称三和五甲鎓链花青染料 5a 和 5b 以及 7a 和 7b亚磺酰基作为两个端基中的立体中心。三甲基鎓染料 5a 和 5b 的去质子化得到分子内 H 键合的中性链花青 6a 和 6b；X 射线分析也证实了 5b 和 6b 的分子结构和绝对构型。为了进行比较，从 4-氨基苯基 4-甲基苯基砜 (10) 合成了相应的非手性三和五甲基链花青染料 11-13，在两个端基中具有磺酰基部分而不是亚磺酰基。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<439::aid-ejoc439>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(acetamino)phenyl 4-methylphenyl sulfoxide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到4-(acetamino)phenyl 4-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  具有 4-氨基苯基 4-甲基苯基亚砜端基的新型手性三和五甲基链花青染料的合成、绝对构型和紫外/可见光谱特性

  摘要：

  从单手性 4-氨基苯基 4-甲基苯基亚砜 3a 和 3b 开始，其绝对构型由 X 射线分析确定，我们合成了新的手性 C2-对称三和五甲鎓链花青染料 5a 和 5b 以及 7a 和 7b亚磺酰基作为两个端基中的立体中心。三甲基鎓染料 5a 和 5b 的去质子化得到分子内 H 键合的中性链花青 6a 和 6b；X 射线分析也证实了 5b 和 6b 的分子结构和绝对构型。为了进行比较，从 4-氨基苯基 4-甲基苯基砜 (10) 合成了相应的非手性三和五甲基链花青染料 11-13，在两个端基中具有磺酰基部分而不是亚磺酰基。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<439::aid-ejoc439>3.0.co;2-b

文献信息

• An efficient heterogeneous copper fluorapatite (CuFAP)-catalysed oxidative synthesis of diaryl sulfone under mild ligand- and base-free conditions
  作者：Rohit B. Kamble、Santosh S. Chavan、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/c8nj04845b

  日期：——

  A simple, eco-friendly and efficient method for the synthesis of unsymmetrical diaryl sulfones using heterogeneous copper fluorapatite (CuFAP)-catalysed coupling of aryl sulfonic acid and phenyl boronic acid has been developed with good to excellent yields without use of any ligand, base or co-catalyst. Broad substrate scope and gram scale operations are the important features of this method.

  已经开发了一种简单，环保，高效的方法，该方法使用氟磺酸铜异相（CuFAP）催化的芳基磺酸和苯基硼酸的偶合反应合成不对称二芳基砜，且收率高至优异，而无需使用任何配体，碱或助催化剂。广泛的底物范围和克规模的操作是该方法的重要特征。
• Copper-assisted displacement reaction of nonactivated lodoarenes with arenesulfinates. Convenient alternative synthesis of unsymmetrical diaryl sulfones
  作者：Hitomi Suzuki、Hajime Abe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01095-y

  日期：1995.8

  In the presence of copper(I) iodide in hot N,N-dimethylformamide (DMF), a variety of functionalized iodoarenes undergo nucleophilic displacement reaction with sodium arenesulfinates to give the corresponding unsymmetrical diaryl sulfones in moderate to good yields.

  在热的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中存在碘化铜（I）时，各种功能化的碘代芳烃与芳烃亚磺酸钠进行亲核取代反应，以中等至良好的收率得到相应的不对称二芳基砜。
• Catalyst-free arylation of sulfonamides <i>via</i> visible light-mediated deamination
  作者：Yong Luo、Hao Ding、Jing-Song Zhen、Xian Du、Xiao-Hong Xu、Han Yuan、Yi-Hui Li、Wan-Ying Qi、Bing-Zhe Liu、Shi-Man Lu、Can Xue、Qiuping Ding

  DOI：10.1039/d1sc02266k

  日期：——

  A novel arylation of sulfonamides with boronic acids to afford numerous diaryl sulfones via a visible light-mediated N–S bond cleavage other than the typical transition-metal-catalyzed C(O)–N bond activation is described. This methodology, which represents the first catalyst-free protocol for the sulfonylation of boronic acids, is characterized by its simple reaction conditions, good functional group

  描述了磺酰胺与硼酸的新型芳基化反应，通过可见光介导的 N-S 键断裂，而不是典型的过渡金属催化的 C(O)-N 键活化，从而提供多种二芳基砜。该方法代表了硼酸磺酰化的第一个无催化剂方案，具有反应条件简单、官能团耐受性好和效率高的特点。多种磺胺类后期功能化的几个成功例子表明该方法在药物科学和有机合成中具有很高的潜在效用。
• Halberkann, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3083
  作者：Halberkann

  DOI：——

  日期：——
• Harrison; Kenyon; Phillips, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2085
  作者：Harrison、Kenyon、Phillips

  DOI：——

  日期：——

表征谱图