1-(prop-2-yn-1-yloxy)-4-(trifluoromethyl)benzene | 63878-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yloxy)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 3-(p-Trifluoromethylphenoxy)-1-propyne；1-prop-2-ynoxy-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 63878-78-4
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• mdl: MFCD09836693
• 分子量: 200.16
• InChiKey: BRORDTRRXFYCDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-yn-1-yloxy)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的艾伦与氧化膦的氢膦酰化：获得手性烯丙基氧化膦

  摘要：

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。

  DOI：

  10.1002/anie.202112285
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-(prop-2-yn-1-yloxy)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-取代的三唑类作为非甾体类抗雄激素治疗前列腺癌的方法

  摘要：

  前列腺癌（PC）是男性死于癌症的第五大原因，而雄激素受体（AR）则是PC治疗的主要目标，即使该疾病通常会发展为非雄激素依赖性疾病。大多数可商购的非甾体抗雄激素显示出由两个通过线性或环状间隔基连接的芳环组成的普通支架。通过利用一种容易的，一锅法单击的化学反应，我们在这里报道了具有AR拮抗活性的新型1,4-取代的三唑的小文库的制备。生物学和理论评估表明，将三唑核心引入非甾体抗雄激素支架中可以开发出具有改善的整体AR拮抗剂活性的小分子。实际上，化合物14d展示了对三种不同前列腺癌细胞系的有希望的体外抗肿瘤活性，并且能够在体内异种移植模型中诱导CW22Rv1抑制60％的肿瘤生长。这些结果代表了开发新的和改进的AR拮抗剂的一步。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00105

文献信息

• [EN] HISTONE DEMENTHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014164708A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted pyrrolopyridine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了替代吡咯吡啶衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对组蛋白去甲基化酶的抑制具有用处。此外，所述化合物和组合物对癌症的治疗具有用处，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• [EN] CHROMENE AND 1,1 A,2,7B-TETRAHYDROCYCLOPROPA[C]CHROMENE PYRIDOPYRAZINEDIONES AS GAMMA-SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] CHROMÈNE ET 1,1A,2,7B-TÉTRAHYDROCYCLOPROPA[C]CHROMÈNE PYRIDOPYRAZINEDIONES COMME MODULATEURS DE GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015150957A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I), wherein X, R1, R2a, R2b, R4a, R4b, R5a, R5b, R6, R7, y and z are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed. These compounds are γ-secretase modulators, useful for the treatment of neurodegenerative and/ or neurological disorders such as Alzheimer's disease and Down's syndrome.

  所述化合物及其药用可接受盐已被披露，其中所述化合物具有式（I）的结构，其中X、R1、R2a、R2b、R4a、R4b、R5a、R5b、R6、R7、y和z如规范中所定义。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。这些化合物是γ-分泌酶调节剂，可用于治疗神经退行性和/或神经系统疾病，如阿尔茨海默病和唐氏综合征。
• Discovery of cyclopropyl chromane-derived pyridopyrazine-1,6-dione γ-secretase modulators with robust central efficacy
  作者：Martin Pettersson、Douglas S. Johnson、Danica A. Rankic、Gregory W. Kauffman、Christopher W. am Ende、Todd W. Butler、Brian Boscoe、Edelweiss Evrard、Christopher J. Helal、John M. Humphrey、Antonia F. Stepan、Cory M. Stiff、Eddie Yang、Longfei Xie、Kelly R. Bales、Eva Hajos-Korcsok、Stephen Jenkinson、Betty Pettersen、Leslie R. Pustilnik、David S. Ramirez、Stefanus J. Steyn、Kathleen M. Wood、Patrick R. Verhoest

  DOI：10.1039/c6md00406g

  日期：——

  γ-Secretase modulators for the treatment of Alzheimer's disease.

  γ-分泌酶调节剂用于治疗阿尔茨海默病。
• Synthesis and biological evaluation of 4-(1,2,3-triazol-1-yl)coumarin derivatives as potential antitumor agents
  作者：Wenjuan Zhang、Zhi Li、Meng Zhou、Feng Wu、Xueyan Hou、Hao Luo、Hao Liu、Xuan Han、Guoyi Yan、Zhenyu Ding、Rui Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.095

  日期：2014.2

  In this research, a series of 4-(1,2,3-triazol-1-yl)coumarin conjugates were synthesized and their anticancer activities were evaluated in vitro against three human cancer cell lines, including human breast carcinoma MCF-7 cell, colon carcinoma SW480 cell and lung carcinoma A549 cell. To increase the biological potency, structural optimization campaign was conducted focusing on the C-4 position of

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。
• Synthesis of sorafenib analogues incorporating a 1,2,3-triazole ring and cytotoxicity towards hepatocellular carcinoma cell lines
  作者：Sarinya Palakhachane、Yuwaporn Ketkaew、Natthaya Chuaypen、Jitnapa Sirirak、Jutatip Boonsombat、Somsak Ruchirawat、Pisit Tangkijvanich、Apichart Suksamrarn、Panupun Limpachayaporn

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104831

  日期：2021.7

  Sorafenib analogues, in which the aryl urea moiety of Sorafenib (1) was replaced with a 1,2,3-triazole ring linking a substituted phenoxy fragment, were prepared successfully via Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition and nucleophilic aromatic substitution. The studies of cytotoxicity towards human hepatocellular carcinoma (HCC) cell lines, HepG2 and Huh7, indicated that p-tert-butylphenoxy analogue 2m showed

  通过Huisgen 1成功制备了一系列含有1,2,3-三唑的索拉非尼类似物，其中索拉非尼（1）的芳基脲部分被连接取代苯氧基片段的1,2,3-三唑环取代,3-偶极环加成和亲核芳香取代。对人肝细胞癌（HCC）的细胞系的细胞毒性的研究，HepG2细胞和Huh7，表明p -叔丁基苯氧基类似物2米表明显著抑制活性的Huh7带IC 50  = 5.67±0.57μM。更重要的是，2m对人胚胎肺成纤维细胞系 MRC-5 显示出低细胞毒性，IC 50 > 100 µM，表明其对 Huh7 的高度选择性细胞毒活性（SI > 17.6）远优于索拉非尼（SI = 6.73）。分子对接研究表明，类似物2m在索拉非尼的结合位置附近结合 B-RAF，而在索拉非尼的相同结合位置与 VEGFR2 有效相互作用。然而，2m对 B-RAF 表现出中等抑制活性，这意味着其抗 Huh7 作用可能与 B-RAF 的抑制没有严格的关系。伤口愈合和