allylthio-2-pyrimidine | 66348-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: allylthio-2-pyrimidine
• 英文别名: 2-(allylthio)pyrimidine；2-Allylthio-pyrimidin；2-allylsulfanyl-pyrimidine；2-prop-2-enylsulfanylpyrimidine
• CAS: 66348-65-0
• 化学式: C₇H₈N₂S
• mdl: MFCD00968275
• 分子量: 152.22
• InChiKey: IOJPNTVOGRIGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allylthio-2-pyrimidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以312.9 mg的产率得到2-(allylsulfonyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  杂环烯丙基砜在钯催化的交叉偶联反应中作为潜在的杂芳基亲核试剂

  摘要：

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09595
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 2-巯基嘧啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到allylthio-2-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钯（O）催化的硫醇烷基化

  摘要：

  钯（O）通过芳族硫醇催化的各种烯丙基碳酸酯的烷基化反应，可以很容易地以很高的收率容易地制备各种烯丙基芳基硫化物。无论反应温度如何，该反应在π-烯丙基系统的受阻较弱的一侧具有区域选择性和取代性，并且是非对映选择性的，并且净保留构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81764-6

文献信息

• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2011017504A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention concerns novel heteroaryl-N-aryl thiosemicarbazones and their use in pest control, as insecticides and acaπcides This invention also includes preparation of the pesticide compositions containing the compounds, and methods of controlling insects using the compounds

  这项发明涉及新颖的杂环基-N-芳基硫脲类化合物及其在害虫控制中的应用，作为杀虫剂和杀螨剂。该发明还包括含有这些化合物的杀虫剂组合物的制备，以及利用这些化合物控制昆虫的方法。
• Decyanative Cross-Coupling of Cyanopyrimidines with O-, S-, and N-Nucleophiles: A Route to Alkoxylpyrimidines, Aminopyrimidines and Alkylthiopyrimidines
  作者：Xiangyang Wei、Caiyang Zhang、Yifei Wang、Qi Zhan、Guiying Qiu、Ling Fan、Guodong Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201901364

  日期：2019.11.14

  A cross‐coupling reaction of cyanopyrimidines with aliphatic alcohols, thiols (or S‐alkylisothiourea salts) or amines gives the corresponding alkoxylpyrimidines, aminopyrimidines or alkylthiopyrimidines. The wide substrate scope with excellent yields makes cyanopyrimidines a promising alternative substrate class to the frequently used pyrimidines halides for the formation of C–O, C–S, and C–N bonds

  氰基嘧啶与脂族醇，硫醇（或S-烷基异硫脲盐）或胺的交叉偶联反应可得到相应的烷氧基嘧啶，氨基嘧啶或烷基硫嘧啶。宽范围的底物范围和优异的收率使氰基嘧啶成为用于形成C–O，C–S和C–N键的常用嘧啶卤化物的有前途的替代底物类别。
• [EN] PYRIMIDINYL-PYRIDYLOXY-NAPHTHYL COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING IRE1-RELATED DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINYL-PYRIDYLOXY-NAPHTYLE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES LIÉS À IRE1
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2018166528A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Described herein are pyrimidinyl-pyridyloxy-naphthyl compounds with inositol requiring enzyme 1 (IRE1) modulation activity or function having the Formula (I) or (I') structure : or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula (I) or (I') compounds, as well as methods of using such IRE1 modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了具有肌醇需要酶1（IRE1）调节活性或功能的嘧啶基-吡啶氧基-萘基化合物，其具有公式（I）或（I'）结构：或其立体异构体，互变异构体或药学上可接受的盐，并具有所述的取代基和结构特征。还描述了包括公式（I）或（I'）化合物的制药组合物和药物，以及使用这种IRE1调节剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗介导或依赖于雌激素受体的疾病或病况。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Crouse Gary D.

  公开号：US20090209476A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention disclosed in this document is related to the field of pesticides and their use in controlling pests. A compound having the following structure is disclosed.

  这份文件中披露的发明涉及杀虫剂领域及其在控制害虫方面的应用。披露了一种具有以下结构的化合物。
• Palladium(O)-catalyzed alkylation of thiols
  作者：Catherine Goux、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81764-6

  日期：1994.8

  Palladium(O)-catalyzed alkylation of various allylic carbonates by aromatic thiols allowed the easy preparation of various allylic aryl sulphides in quite good yields. The reaction was regioselective with substitution at the less hindered side of the π-allyl system whatever the temperature of the reaction, and was diastereoselective with net retention of configuration.

  钯（O）通过芳族硫醇催化的各种烯丙基碳酸酯的烷基化反应，可以很容易地以很高的收率容易地制备各种烯丙基芳基硫化物。无论反应温度如何，该反应在π-烯丙基系统的受阻较弱的一侧具有区域选择性和取代性，并且是非对映选择性的，并且净保留构型。