6-hydroxymethyl-1,3-dimethyluracil | 107077-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 6-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-(Hydroxymethyl)-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；6-(hydroxymethyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 107077-52-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD04971413
• 分子量: 170.168
• InChiKey: IPYDXAQZAKKMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-三甲基尿嘧啶 在 硫酸 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-hydroxymethyl-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic ipso-substitution in uracil derivatives

  摘要：

  5-碘-1,3,6-三甲基尿苷在50%硫酸中处理生成1,3,6-三甲基尿苷；而在5-溴-1,3,6-三甲基尿苷中，则得到1,3,6-三甲基尿苷和6-溴甲基-1,3-二甲基尿苷的混合物。5-氯-1,3,6-三甲基尿苷在这些条件下保持惰性。根据5-卤-1,3,6-三甲基尿苷反应的DFT建模，亲核试剂可以抽象出形成于起始卤代尿苷5位质子化所产生的碳正离子中的Hal+或甲基质子，这解释了为何5-溴衍生化合物会生成两种产物。在相似条件下，6-甲基尿苷二溴醇生成N-溴-5-溴-6-羟甲基尿苷。5-羟甲基或5-醛基-6-甲基尿苷的溴化或氯化遵循邻位取代机制，生成6-甲基尿苷5-卤代物和5,5-二卤醇。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0354-0