[2-bromo-5(trifluoromethyl)benzyl]amine | 771582-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-bromo-5(trifluoromethyl)benzyl]amine
• 英文别名: (2-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine；[2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]methanamine
• CAS: 771582-26-4
• 化学式: C₈H₇BrF₃N
• 分子量: 254.049
• InChiKey: SYZGXVJQDWMJCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-bromo-5(trifluoromethyl)benzyl]amine 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 tert-butyl N-{[2-ethenyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement

  摘要：

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.

  DOI：

  10.1021/jo3001657
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-甲氧基苯甲醛 在 羟胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到[2-bromo-5(trifluoromethyl)benzyl]amine
  参考文献：
  名称：

  New CRTh2 antagonists.

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)化合物，制备这种化合物的方法以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病对CRTh2拮抗活性有改善作用。

  公开号：

  EP2548863A1

文献信息

• Dibenzyl Amine Compounds and Derivatives
  申请人：Chang George

  公开号：US20070213371A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Dibenzyl amine compounds and derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  二苯基胺化合物及其衍生物，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物，包括人类。
• [EN] NEW CRTh2 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2013010881A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及公式(I)的化合物，制备此类化合物的方法以及它们在治疗可通过CRTh2拮抗剂活性改善的病理状况或疾病中的用途。
• Synthesis of Phenanthridines through Iodine-Supported Intramolecular C–H Amination and Oxidation under Visible Light
  作者：Yan Gao、Yi Jing、Lixin Li、Jie Zhang、Xuenian Chen、Yan-Na Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01390

  日期：2020.10.2

  Herein, we report a metal-free and step-economic synthesis of phenanthridines from 2-biarylmethanamines under mild conditions. The reaction involves iodine-supported intramolecular C–H amination and oxidation of 5,6-dihydrophenanthridine under air and benign visible light. The mechanism study reveals that visible light plays a key role in both these steps.

  在这里，我们报告了在温和的条件下从2-biarylmethanamines无金属和经济的步骤合成菲啶。该反应包括碘在空气和良性可见光下的分子内CH–H胺化和5,6-二氢菲啶的氧化。机制研究表明，可见光在这两个步骤中都起着关键作用。
• Palladium-catalyzed diastereoselective cross-coupling of two aryl halides <i>via</i> C–H activation: synthesis of chiral eight-membered nitrogen heterocycles
  作者：Cang Cheng、Xiang Zuo、Dongdong Tu、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/d1cc00398d

  日期：——

  A method for the synthesis of enantiopure eight-membered nitrogen heterocycles has been developed through diastereoselective cross-coupling of 2-iodobiphenyls with 2-bromobenzylamines. The products represent a novel type of chiral scaffold, which feature easy modification and high configurative stability and have the potential to be applied in asymmetric synthesis. Palladacycles that were formed via

  通过2-碘联苯与2-溴苄胺的非对映选择性交叉偶联，已经开发了一种合成对映纯的八元氮杂环的方法。该产品代表了一种新型的手性支架，具有易于修饰和高构型稳定性的特点，并有可能应用于不对称合成中。被形成的钯化合物经由2- iodobiphenyls的C-H活化应该充当中间体。该反应提供了合成中型环化合物的新策略。
• Concise Copper-Catalyzed Synthesis of Tricyclic Biaryl Ether-Linked Aza-Heterocyclic Ring Systems
  作者：Paola Mestichelli、Matthew J. Scott、Warren R. J. D. Galloway、Jamie Selwyn、Jeremy S. Parker、David R. Spring

  DOI：10.1021/ol4025259

  日期：2013.11

  A new method for the synthesis of tricyclic biaryl ether-linked ring systems incorporating seven-, eight-, and nine-membered ring amines is presented. In the presence of catalytic quantities of copper(I), readily accessible acyclic precursors undergo an intramolecular carbon–oxygen bond-forming reaction facilitated by a “templating” chelating nitrogen atom. The methodology displays a broad substrate

  提出了一种新的合成三环联芳基醚连接的环系统的方法，该系统结合了七元，八元和九元环胺。在催化量的铜（I）的存在下，易于获得的无环前体经历“模板化”螯合氮原子的促进而形成分子内碳-氧键的反应。该方法显示了广泛的底物范围，是实用的，并且产生了难以通过其他方式获得的稀有和生物学上令人感兴趣的三环杂芳族产物。