2-(biphenyl-2-yl)-imidazole | 92437-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(biphenyl-2-yl)-imidazole
• 英文别名: 2-(biphenyl-2-yl)imidazole；2-([1,1'-Biphenyl]-2-yl)-1H-imidazole；2-(2-phenylphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 92437-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: YGXWGJOSMIVENQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-碘联苯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以57%的产率得到2-(biphenyl-2-yl)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基CH键与碘芳烃的直接单芳基化

  摘要：

  过渡金属催化的未活化芳基CH键与碘代芳烃的直接芳基化已成为构建联芳基的重要方法。通常，直接芳基化反应在化学计量的Ag添加剂的存在下进行；优选地，在室温下进行。此外，如果在底物中存在两个相同的芳族CH键，则通常不可避免地存在二芳基化产物。在这里，我们公开了一种有效的Pd（OAc）2 /三氟乙酸/ O 2催化体系，该体系在无银条件下促进各种芳族CH键与各种碘代芳烃的直接芳基化反应。偶联反应具有完全的单芳基化选择性。这种方法为联芳烃提供了一种简单，便捷且经济的途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700138

文献信息

• Diversity Synthesis via C−H Bond Functionalization:  Concept-Guided Development of New C-Arylation Methods for Imidazoles
  作者：Bengü Sezen、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja036157j

  日期：2003.9.1

  systematic and comprehensive arylation of the 2-phenylimidazole core was feasible, and in the context of this study new arylation methods were developed. The direct 4-arylation of free 2-phenylimidazole was achieved with iodoarenes as the aryl donors in the presence of palladium catalyst (Pd/Ph(3)P) and magnesium oxide as the base. A complete switch from C-4 to C-2' arylation was accomplished using a ruthenium

  在此，我们提出了通过 CH 键功能化对结构基序进行系统衍生化的概念。这一概念不仅可以作为多样性合成新策略的蓝图，而且还可以为识别未解决的重要合成挑战提供系统指导。为了说明这一点，本研究选择了 2-苯基咪唑作为核心基序，这一选择受到了许多基于唑的合成物的启发，包括药物（化合物 SB 202190）以及荧光和化学发光探针。我们能够证明 2-苯基咪唑核的系统和全面的芳基化是可行的，并且在本研究的背景下开发了新的芳基化方法。在钯催化剂 (Pd/Ph(3)P) 和氧化镁作为碱的存在下，以碘代芳烃作为芳基供体实现了游离 2-苯基咪唑的直接 4-芳基化。使用钌催化剂 [CpRu(Ph(3)P)(2)Cl] 和 Cs(2)CO(3) 完成了从 C-4 到 C-2' 芳基化的完全转换。(N,2)-二苯基咪唑 (C-5 和 C-2' 芳基化) 的相应转化是通过基于钯的方法 [Pd(OAc)(2)/Ph(3)P/Cs(2)CO
• [DE] SUBSTITUIERTE 2-PHENYLBENZIMIDAZOLE, DEREN HERSTELLUNG UND ANWENDUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED 2-PHENYLBENZIMIDAZOLES, THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE<br/>[FR] 2-PHENYLBENZIMIDAZOLES SUBSTITUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2000026192A1

  公开（公告）日：2000-05-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft neuartige 2-Phenylbenzimidazole der allgemeinen Formel (I) oder (II), worin die Reste die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, sowie ihre tautomeren Formen, möglichen enantiomeren und diastereomeren Formen, deren Prodrugs, sowie mögliche physiologisch verträgliche Salze, deren Herstellung und Verwendung.

  本发明涉及新型的2-苯基苯并咪唑通式(I)或(II)，其中基团具有描述中所述的含义，以及它们的互变异构体形式、可能的对映异构体形式、前药、可能的生理相容性盐、其制备和使用。
• Substituierte 2-Phenylbenzimidazole und deren Verwendung als PARP Inhibitoren
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1391457A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft 2-Phenylbenz-imidazole der allgemeinen Formel I oder II sowie ihre tautomeren Formen, möglichen enantiomeren und diastereomeren Formen, deren Prodrugs, sowie mögliche physiologisch verträgliche Salze, deren Herstellung und Verwendung als Poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) Inhibitoren.

  本发明涉及通式 I 或 II 的 2-苯基苯咪唑 以及它们的同分异构体、可能的对映异构体和非对映异构体、它们的原药和可能的生理耐受盐、它们的制备和作为聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂的用途。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-ARYLBENZIMIDAZOL-5-SULFONSÄUREN
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0579827A1

  公开（公告）日：1994-01-26
• SUBSTITUIERTE 2-PHENYLBENZIMIDAZOLE, DEREN HERSTELLUNG UND ANWENDUNG
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1127052A1

  公开（公告）日：2001-08-29