2-biphenylyl diselenide | 115081-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-biphenylyl diselenide
• 英文别名: bis(biphenyl-2-yl)diselenide；1-phenyl-2-[(2-phenylphenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 115081-09-9
• 化学式: C₂₄H₁₈Se₂
• 分子量: 464.327
• InChiKey: BYCVICJETRCFDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  592.5±53.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-biphenylyl diselenide 在 五氯化钼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 dibenzoselenophene oxide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基硒盐的可见光催化 C-H 芳基化（杂）芳烃

  摘要：

  已经开发了一种新的光诱导的（杂）芳烃的 C-H 芳基化。芳基硒盐作为芳基源，在蓝色 LED 照射下通过C-Se 键活化导致芳族（杂）环化合物的芳基化。该方法简单地利用了安全和清洁的能源，并以中等至良好的收率产生了一系列位点选择性联苯或双杂环产品。此外，芳基硒盐的硼化和 Sonogashira 偶联也以良好的产率进行。结果表明，硒鎓盐比锍盐更具反应性。

  DOI：

  10.1039/d2ob00507g
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 selenium 、 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83 %的产率得到2-biphenylyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  可见光催化芳基硒盐通过电子供体-受体复合物的磺酰化反应

  摘要：

  开发了通过硒盐和亚磺酸钠有效合成砜结构的方法。在蓝色LED灯的照射下，两种底物通过中间电子供体受体（EDA）络合物的活化产生芳基和磺酰基自由基，从而以中等至良好的产率合成芳香族、杂芳香族和脂肪族砜。该策略的优点是不含金属、条件温和，并且离去基团可回收构建新的硒盐。

  DOI：

  10.1039/d4ob00060a

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Aryl Selenocyanates and Selenaheterocycles with Elemental Selenium
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/chem.202004005

  日期：2021.1.13

  This work reports a green method for the synthesis of aryl selenocyanates via a three‐component reaction of arylboronic acids, Se powder, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under metal‐free and additive‐free conditions. Remarkably, TMSCN acts as not only the substrate, but also the catalyst. Various selenaheterocycles can be also accessed with a catalytic amount of TMSCN.

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。
• Electrochemical regioselective selenylation/oxidation of <i>N</i>-alkylisoquinolinium salts <i>via</i> double C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Xiang Liu、Yajun Wang、Dan Song、Yuhan Wang、Hua Cao

  DOI：10.1039/d0cc06778d

  日期：——

  An efficient, novel, and environmentally friendly electrochemical regioselective selenylation/oxidation of N-alkylisoquinolinium salts via double C(sp2)–H bond functionalization under undivided electrolytic conditions has been developed. A series of selenide isoquinolones were easily accessed through this sustainable and clean electrochemical system. The present protocol was further extended to afford

  已开发了在不分开的电解条件下通过双C（sp 2）-H键官能化对N-烷基异喹啉鎓盐进行高效，新颖且环境友好的电化学区域选择性硒化/氧化的方法。通过这种可持续，清洁的电化学系统，很容易获得一系列硒化异喹诺酮。本方案进一步扩展为提供硒化物喹诺酮和1，3-二甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1。此外，抗病毒生物测定法表明化合物3j对烟草花叶病毒（TMV）表现出优异的抗病毒活性，其抑制率高达90％。
• Ag‐Catalyzed Cyclization of Arylboronic Acids with Elemental Selenium for the Synthesis of Selenaheterocycles
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Wen‐Xia Gao、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001006

  日期：2020.12.22

  A general method for the synthesis of five‐membered and six‐membered selenaheterocycles through Ag‐catalyzed C−Se bond‐forming reaction is reported. This reaction proceeds via intramolecular cyclization of arylboronic acids with selenium powder. Preliminary mechanism studies demonstrate that this transformation involves a selenium‐centred radical intermediate.

  据报道，通过Ag催化的C-Se键形成反应合成五元和六元硒杂环的通用方法。该反应通过芳基硼酸与硒粉的分子内环化进行。初步的机理研究表明，这种转变涉及一个以硒为中心的自由基中间体。
• Mo‐Based Oxidizers as Powerful Tools for the Synthesis of Thia‐ and Selenaheterocycles
  作者：Peter Franzmann、Sebastian B. Beil、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201805938

  日期：2019.2.6

  A highly efficient synthetic protocol for the synthesis of thia‐ and selenaheterocycles has been developed. By employing a MoCl5‐mediated intramolecular dehydrogenative coupling reaction, a broad variety of structural motifs was isolated in yields up to 94 %. The electrophilic key transformation is tolerated by several labile moieties like halides and tertiary alkyl groups. Due to the use of disulfide

  已经开发了用于合成噻吩和亚硒杂环的高效合成方案。通过使用MoCl 5介导的分子内脱氢偶联反应，可以分离出多种结构基序，产率最高可达94％。几个不稳定的部分（如卤化物和叔烷基）可以忍受亲电子键的转变。由于使用了二硫化物或二硒化物前体，因此获得了很高的原子效率。
• Synthesis of Selenaheterocycles via Visible‐Light‐Mediated Radical Cyclization
  作者：Kim Christopher C. Aganda、Anna Lee

  DOI：10.1002/adsc.202100969

  日期：2021.11.23

  An approach for the synthesis of selenaheterocycles starting from aryl diazonium salts was developed. The one-pot process and subsequent visible-light-mediated silver-catalyzed cyclization enabled the synthesis of selenaheterocycles in the absence of a photocatalyst. The reactions were carried out under mild conditions without the use of toxic or sensitive reagents.

  开发了一种从芳基重氮盐开始合成硒杂环的方法。一锅法和随后的可见光介导的银催化环化能够在没有光催化剂的情况下合成硒杂环。反应在温和条件下进行，没有使用有毒或敏感的试剂。