2-(2-biphenylyl)-5-(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole | 104090-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-biphenylyl)-5-(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-([1,1'-Biphenyl]-2-yl)-5-(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole；2-(chloromethyl)-5-(2-phenylphenyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 104090-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂S
• 分子量: 286.785
• InChiKey: WLMAWXUDHHEEOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-biphenylyl)-5-(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-(氨基甲基)-5-(2-联苯基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  取代了具有抗惊厥活性的1,3,4-噻二唑。2.氨基烷基衍生物。

  摘要：

  本文描述了许多取代的1,3,4-噻二唑的合成和药理学评估。该系列的第一个成员2-（氨基甲基）-5-（2-联苯甲酰基）-1,3,4-噻二唑（7）在大鼠和小鼠中具有强大的抗惊厥特性，与标准抗惊厥药物相比具有优势苯妥英钠，苯巴比妥和卡马西平在许多试验情况下均如此。当侧链氮原子烷基化时，化合物7的效力得以维持。然而，芳基取代或链延长导致效能下降。用苯基或苄基取代2-联苯基会导致惰性化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00161a025
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 一水合肼 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-biphenylyl)-5-(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代了具有抗惊厥活性的1,3,4-噻二唑。2.氨基烷基衍生物。

  摘要：

  本文描述了许多取代的1,3,4-噻二唑的合成和药理学评估。该系列的第一个成员2-（氨基甲基）-5-（2-联苯甲酰基）-1,3,4-噻二唑（7）在大鼠和小鼠中具有强大的抗惊厥特性，与标准抗惊厥药物相比具有优势苯妥英钠，苯巴比妥和卡马西平在许多试验情况下均如此。当侧链氮原子烷基化时，化合物7的效力得以维持。然而，芳基取代或链延长导致效能下降。用苯基或苄基取代2-联苯基会导致惰性化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00161a025

文献信息

• Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity. 4. Amidines
  作者：Christopher B. Chapleo、Peter L. Myers、Alan C. B. Smith、Michael R. Stillings、Ian F. Tulloch、Donald S. Walter

  DOI：10.1021/jm00396a004

  日期：1988.1

  Two different structural types of 2-aryl-1,3,4-thiadiazole amidines were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity. Enhancement of the inherent anticonvulsant activity therein and separation of this activity from the accompanying sedative action of these compounds were attempted. The most potent compounds occurred in the 2-(trifluoromethyl)phenyl series of type 3 amidines, but they also

  合成了2-芳基-1,3,4-噻二唑am的两种不同结构类型，并评估了其抗惊厥活性。试图增强其中固有的抗惊厥活性并将这种活性与这些化合物的伴随镇静作用分开。最有效的化合物出现在3型idine的2-（三氟甲基）苯基系列中，但它们也具有相对较高的神经毒性和镇静作用，如旋翼仪测试所示。
• A thiadiazole derivative
  申请人：RECKITT AND COLMAN PRODUCTS LIMITED

  公开号：EP0270225A1

  公开（公告）日：1988-06-08

  2-Aminomethyl-5-(2-biphenylyl)-1,3,4-thiadiazole and its non-toxic salts. Processes for the preparation and pharmaceutical compositions thereof. The compound exhibits anticonvulsant activity and is indicated for the use in the treatment of epilepsy.

  2-氨基甲基-5-(2-联苯基)-1,3,4-噻二唑及其无毒盐。 其制备方法和药物组合物。该化合物具有抗惊厥活性，可用于治疗癫痫。
• STILLINGS, M. -R.
  作者：STILLINGS, M. -R.

  DOI：——

  日期：——
• STILLINGS M. R.; WELBOURN A. P.; WALTER D. S., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2280-2284
  作者：STILLINGS M. R.、 WELBOURN A. P.、 WALTER D. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4782072A
  申请人：——

  公开号：US4782072A

  公开（公告）日：1988-11-01