3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propiohydroxamic acid | 88368-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propiohydroxamic acid
• 英文别名: 3-(2H-1,3-Benzodioxol-5-YL)-N-hydroxypropanamide；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-hydroxypropanamide
• CAS: 88368-63-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: ZDGDLDPBOSDZOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-113 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propiohydroxamic acid 在 8-羟基喹啉 、 氟硼酸钠 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的C（sp2）-H酰胺化反应在室温下苯并内酰胺的合成

  摘要：

  苯并融合的内酰胺，尤其是吲哚-2-酮和二氢喹啉-2-酮是在草和天然产品中流行的结构动机。在本文中，我们开发了室温并且通过钴（III）催化的C（sp 2）-H酰胺化反应稳定合成苯并融合的内酰胺。在该协议中，由Cp * Co（CO）I 2和配体原位形成Cp * Co（III）（配体）催化剂可简化钴配合物的合成工作。简单且易于合成的1,4,2-二恶唑5-1在室温下进行分子内CH酰胺化反应，并以高达86％的收率提供了多种功能化的苯并融合内酰胺。还证明了反应的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001254
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propiohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的C（sp2）-H酰胺化反应在室温下苯并内酰胺的合成

  摘要：

  苯并融合的内酰胺，尤其是吲哚-2-酮和二氢喹啉-2-酮是在草和天然产品中流行的结构动机。在本文中，我们开发了室温并且通过钴（III）催化的C（sp 2）-H酰胺化反应稳定合成苯并融合的内酰胺。在该协议中，由Cp * Co（CO）I 2和配体原位形成Cp * Co（III）（配体）催化剂可简化钴配合物的合成工作。简单且易于合成的1,4,2-二恶唑5-1在室温下进行分子内CH酰胺化反应，并以高达86％的收率提供了多种功能化的苯并融合内酰胺。还证明了反应的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001254

文献信息

• Syntheses and anti-inflammatory and analgesic activities of hydroxamic acids and acid hydrazides.
  作者：KUNIYOSHI TANAKA、KEIZO MATSUO、AI NAKANISHI、TOSHIKO HATANO、HISAKO IZEKI、YOKO ISHIDA、WASUKE MORI

  DOI：10.1248/cpb.31.2810

  日期：——

  On the basis of the generally accepted view that copper ions take part in the occurrence of inflammation, hydroxamic acids and acid hydrazides derived from various substituted cinnamic acids and hydrocinnamic acids, which were expected to chelate with copper ions, were synthesized and evaluated for anti-inflammatory activity by the carrageenin-induced rat paw edema assay and for analgesic activity by the phenylquinone writhing method in mice. Some of the synthesized compounds exhibited both activities, and 3-(3, 4-dimethoxyphenyl)propiohydroxamic acid and its Zn complex were more active than aspirin. The Cu (II) complexes of hydroxamic acid derivatives were synthesized and were assumed to have polymeric structures from the results of elemental analysis, molecular weight measurement and determination of magnetic susceptibility.

  根据普遍接受的观点，铜离子参与了炎症的发生，因此合成了来自各种取代肉桂酸和氢肉桂酸的羟肟酸和酸肼，期望它们能与铜离子形成配位化合物，并通过卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀实验评估其抗炎活性，通过苯醌扭动法评估其镇痛活性。部分合成的化合物表现出这两种活性，3-(3, 4-二甲氧基苯基)丙氢羟肟酸及其锌配合物的活性超过阿司匹林。羟肟酸衍生物的铜(II)配合物被合成，并根据元素分析、分子量测定和磁性测试结果推测其具有聚合结构。
• TANAKA, KUNIYOSHI;MATSUO, KEIZO;NAKANISHI, AI;HATANO, TOSHIKO;IZEKI, HISA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 8, 2810-2819
  作者：TANAKA, KUNIYOSHI、MATSUO, KEIZO、NAKANISHI, AI、HATANO, TOSHIKO、IZEKI, HISA+

  DOI：——

  日期：——
• Room Temperature Benzofused Lactam Synthesis Enabled by Cobalt(III)‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−H Amidation
  作者：Xun Tian、Xin Li、Shengzu Duan、Ya Du、Tongqi Liu、Yongsheng Fang、Wen Chen、Hongbin Zhang、Minyan Li、Xiaodong Yang

  DOI：10.1002/adsc.202001254

  日期：2021.2.16

  Benzofused lactams, especially indolin‐2‐one and dihydroquinolin‐2‐one are popular structural motives in durgs and natural products. Herein, we developed a room temperature and robust synthesis of benzofused lactams through cobalt(III)‐catalyzed C(sp2)−H amidation. In this protocol, in‐situ formation of Cp*Co(III)(ligand) catalyst from Cp*Co(CO)I2 and ligand simplify the synthetic effort of cobalt

  苯并融合的内酰胺，尤其是吲哚-2-酮和二氢喹啉-2-酮是在草和天然产品中流行的结构动机。在本文中，我们开发了室温并且通过钴（III）催化的C（sp 2）-H酰胺化反应稳定合成苯并融合的内酰胺。在该协议中，由Cp * Co（CO）I 2和配体原位形成Cp * Co（III）（配体）催化剂可简化钴配合物的合成工作。简单且易于合成的1,4,2-二恶唑5-1在室温下进行分子内CH酰胺化反应，并以高达86％的收率提供了多种功能化的苯并融合内酰胺。还证明了反应的可扩展性。