(E)-2-[2-(4-fluorophenyl)vinyl]oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1015186-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[2-(4-fluorophenyl)vinyl]oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1015186-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₃
• 分子量: 261.253
• InChiKey: GPUIWWCSNXFQPO-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 2-乙烯基噁唑-4-羧酸乙酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(E)-2-[2-(4-fluorophenyl)vinyl]oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解合成乙烯基官能化恶唑

  摘要：

  钌基催化的烯烃交叉甲基化反应涉及2-和4-乙烯基官能化的恶唑。在温和条件下，各种烯烃伙伴均以良好至优异的收率和高的立体选择性耦合。这种方法为合成大量具有生物活性的天然产物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jo702305g

文献信息

• Synthesis of Vinyl-Functionalized Oxazoles by Olefin Cross-Metathesis
  作者：Thomas J. Hoffman、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo702305g

  日期：2008.3.1

  A ruthenium-based catalyzed olefin cross-methathesis reaction involving 2- and 4-vinyl-functionalized oxazoles was developed. A wide range of olefinic partners was coupled in good to excellent yields and high stereoselectivities under mild conditions. This methodology offers new opportunities for the synthesis of a plethora of biologically active natural products.

  钌基催化的烯烃交叉甲基化反应涉及2-和4-乙烯基官能化的恶唑。在温和条件下，各种烯烃伙伴均以良好至优异的收率和高的立体选择性耦合。这种方法为合成大量具有生物活性的天然产物提供了新的机会。