(S)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ol | 1588421-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ol
• 英文别名: (3S)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ol
• CAS: 1588421-63-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: SJVUEBATKZVGJY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ol 、 2-氯-6(甲胺基)嘌呤 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以42%的产率得到(R)-2-chloro-N-methyl-9-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-3-ylmethyl)-9H-adenine
  参考文献：
  名称：

  在微波辅助条件下，Mitsunobu偶联反应使取代的腺嘌呤立体定向烷基化†

  摘要：

  已开发出一种新颖且有效的合成方法，用于制备具有非手性和手性3,4-二氢-2 H-的烷基化氨基嘌呤（N，N-二甲基-，2-氯-N-甲基和N-甲基-烷）。在微波辅助条件下通过Mitsunobu反应得到1,5-苯并噻吩-3--3-醇。该反应表明仲醇的立体异构中心完全转化，得到与同手性六元环连接的烷基化嘌呤。已经制备了五十种新颖的嘌呤衍生物。已通过2D NMR技术确定了烷基化位点，并已通过X射线晶体学确定了三种化合物的烷基化位点。所述Ñ -9 / Ñ-3区域选择性可以通过嘌呤的2和6位上的取代基的电子效应来证明。

  DOI：

  10.1039/c4ra01968g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (S)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在微波辅助条件下，Mitsunobu偶联反应使取代的腺嘌呤立体定向烷基化†

  摘要：

  已开发出一种新颖且有效的合成方法，用于制备具有非手性和手性3,4-二氢-2 H-的烷基化氨基嘌呤（N，N-二甲基-，2-氯-N-甲基和N-甲基-烷）。在微波辅助条件下通过Mitsunobu反应得到1,5-苯并噻吩-3--3-醇。该反应表明仲醇的立体异构中心完全转化，得到与同手性六元环连接的烷基化嘌呤。已经制备了五十种新颖的嘌呤衍生物。已通过2D NMR技术确定了烷基化位点，并已通过X射线晶体学确定了三种化合物的烷基化位点。所述Ñ -9 / Ñ-3区域选择性可以通过嘌呤的2和6位上的取代基的电子效应来证明。

  DOI：

  10.1039/c4ra01968g

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Heterocycles Linked to Purines: Different Apoptosis Modulation of Enantiomers in Breast Cancer Cells
  作者：M. García-Rubiño、A. Conejo-García、M. Núñez、E. Carrasco、M. García、D. Choquesillo-Lazarte、J. García-Ruiz、M. Gallo、J. Marchal、J. Campos

  DOI：10.2174/09298673113206660263

  日期：2013.11

  cells. The most active homochiral compound displays an IC50 of 1.85 μM and induces inhibition of the translation initiation factor eIF2α. All homochiral compounds included in this study show different apoptotic effects between both enantiomers with levels up to 99%. We have analyzed caspase-mediated apoptotic pathways on enantiomers and racemates. We have found a homochiral derivative that activates

  手性药物的问题现在是新药设计，发现和开发中的一个主要主题。对于许多药物已经表明，只有一种对映异构体具有所需的活性，并且以光学上纯净的形式合成这种药物分子变得越来越重要。在微波辐射下，在（R）-和（S）-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧杂噻吩-3-醇与嘌呤之间进行Mitsunobu反应。收缩成六元环，同时在立体中心发生反转，伴随着出色的对映体过量，产生了纯手性的9-（2,3-二氢-1,4-苯并x啶-3-基甲基）-9H-嘌呤。据报道，所有对映异构体的抗肿瘤活性均针对caspase-3缺陷型MCF-7和野生型SKBR-3人乳腺癌细胞。活性最高的手性化合物的IC50为1.85μM，并抑制翻译起始因子eIF2α。这项研究中包括的所有同手性化合物在两种对映异构体之间均显示出不同的凋亡效应，含量高达99％。我们已经分析了对映异构体和外消旋体上胱天蛋白酶介导的凋亡途径。我们发现了一种同质手性衍生物，可以