2,2''-diphenyl-p-terphenyl | 14739-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2''-diphenyl-p-terphenyl
• 英文别名: 1,4-Bis(2-phenylphenyl)benzene
• CAS: 14739-46-9
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: AVVNFCJXGGMMGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185.8 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  523.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-distyrylbenzene 在 3,5-二甲基苯甲酸 、 四氧化锇 、 十二羰基三钌 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2''-diphenyl-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的二醇-二烯苯并环化交替寡聚（邻，对亚苯基）：正交性与交叉偶联能够从头构建纳米石墨烯和 PAH †

  摘要：

  钌(0)催化的二醇-二烯苯并环化用于将低聚(对亚苯基亚乙烯基) 2a–c、5和6转化为交替低聚( o、对亚苯基) 10a–c、11–13。相对于传统钯催化的联芳基交叉偶联的正交性允许构建对溴封端的交替寡聚（邻，对亚苯基）10b，11-13，其可以参与Suzuki交叉偶联和Scholl氧化。通过这种方式，制备了结构均质的纳米石墨烯16a-f 。纳米石墨烯16a包含 14 个稠合苯环，通过单晶 X 射线衍射进行了表征。以类似的方式，含有 1,3,5-三取代苯核的对溴封端低聚（对亚苯基乙二醇）9转化为可溶的、结构均质的六六苯并晕18。制备苯并噻吩封端的五聚体10c并进行Scholl氧化以提供螺旋双(苯并噻吩)-稠合的五烯衍生物14。表征了纳米石墨烯14、16a、b、d、e、h和18的稳态吸收和发射特性。这些研究说明了钌(0)催化二醇-二烯苯并环化反应相对于经典联芳基交叉偶联的正交性如何简化低聚亚苯基和纳米石墨烯的结构。

  DOI：

  10.1039/c8sc03236j

文献信息

• Studies of Polyphenyls and Polyphenylenes. II. The Synthesis and Physical Properties of Polyphenyls Containing Para Linkage
  作者：Shigeru Ozasa、Noriko Hatada、Yasuhiro Fujioka、Eiichi Ibuki

  DOI：10.1246/bcsj.53.2610

  日期：1980.9

  information. The HMO calculations of the longest wavelength absorption bands of twenty-four polyphenyls were carried out. A comparison between the calculated and observed wavelengths gave rather good agreement, except in the cases of two compounds. The signals of the proton magnetic resonance spectra of eighteen polyphenyls were assigned tentatively. The correlations between the arrangement of the benzene rings

  通过碘联苯与二碘苯或碘三联苯的 Ullmann 交叉偶联反应合成了 12 种线性多苯，包括五联苯到八联苯。聚苯的紫外光谱研究表明，K 波段以上的位置大约为 260 nm，无论是否存在邻或间亚苯基单元，都可以被认为是连续对亚苯基单元的近似数量的指示。红外研究还表明，815-850 cm-1 区域中强或中波段的位置可能会提供相同的信息。进行了24种聚苯的最长波长吸收带的HMO计算。计算的和观察到的波长之间的比较给出了相当好的一致性，除了两种化合物的情况。初步确定了十八种多苯基的质子磁共振谱信号。讨论了苯环排列与光谱模式之间的相关性。
• Polyphenyl synthesis by means of the Kharash-type Grignard cross-coupling reaction.
  作者：EIICHI IBUKI、SHIGERU OZASA、YASUHIRO FUJIOKA、MOTOFUMI OKADA、YOSHIHIKO YANAGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.30.2369

  日期：——

  A series of twenty-seven polyphenyls, including quater-to sexiphenyls, was synthesized by the cross-coupling reaction of aryl Grignard reagents with arylene diiodides in the presence of bis (acetylacetonato) nickel (II). Twenty of them were obtained in fairly good yields (50-95%) under mild conditions at temperatures below ca. 60°C in ether-benzene solution within a few hours. In the cases of the remaining seven polyphenyls, however, lower yields (1-34%) were inevitable owing to the sterically crowded geometry of the reactant (s). Thus, the Kharash-type Grignard cross-coupling reaction was proved to be an efficient and convenient method for synthesizing a variety of polyphenyls, except in the cases of reactants with remarkably crowded geometry. The infrared, ultraviolet, and proton magnetic resonance spectral properties of several polyphenyls including three new compounds, 3-(2-biphenylyl)-o-quaterphenyl, 6'-(3-biphenylyl)-m-quaterphenyl, and 3, 4'-di (2-biphenylyl) biphenyl, are presented and discussed.

  合成了一系列二十七种多酚类化合物，包括四苯到六苯，通过芳基格氏试剂与芳烃二碘化物在双（乙酰丙酮）镍（II）的存在下进行交叉偶联反应。在温度低于约60°C的醚-苯溶液中，在温和条件下，这二十种化合物的产率相当不错（50-95%），反应时间为几小时。然而，在另外七种多酚类化合物的情况下，由于反应物的立体拥挤几何结构，不可避免地产率较低（1-34%）。因此，Kharash型格氏交叉偶联反应被证明是一种高效且便利的方法用于合成各种多酚类化合物，但在具有显著拥挤几何形状的反应物情况下例外。文中介绍并讨论了包括三个新化合物（3-(2-联苯基)-o-四苯、6'-(3-联苯基)-m-四苯、和3,4'-二（2-联苯基）联苯）在内的几种多酚类化合物的红外、紫外及质子磁共振光谱特性。
• Syntheses and Physical Properties of Several Polyphenylenes Containing Mixed Linkages
  作者：Yasuhiro Fujioka

  DOI：10.1246/bcsj.57.3494

  日期：1984.12

  Fourteen macrocyclic polyphenylenes, including the following ten new compounds, were synthesized by intra- or intermolecular homo-coupling of di-Grignard compound and by cross-coupling of two kinds of di-Grignard compounds with copper(II) chloride: m,m,o,p,o-pentaphenylene; o,o,p,o,o,p-, m,o,p,m,o,p-, o,p,o,p,o,p-, m,o,p,o,p,o-, m,o,m,o,m,o-, and m,m,m,o,m,o-hexaphenylene; m,o,p,p,o,m,p-, and m,m,m,m,p,o,p-heptaphenylene; and m,o,o,m,o,o,m,o,o,m,o,o-dodecaphenylene. 1H NMR spectra of the polyphenylenes, compared with those of open-chain analogues, provide valuable information on the nonplanar spacial relationship of constituting phenylene rings. UV spectra of the compounds containing p-phenylene ring(s) suggest that the lack or decrease in intensity of K-band above ca. 260 nm or a marked shift of that band provides useful conformational information. Empirical Hückel molecular orbital calculations of longest-wavelength absorption bands of twelve polyphenylenes were also carried out. The calculations furnish additional bases for their conformational aspects deduced from their spectral data and Dreiding stereomodels. IR spectra indicate that lack of intense band(s) near 700 cm−1 may generally be regarded as a piece of plausible evidence for the macrocyclic structure containing no m-phenylene ring. Stabilities of the polyphenylenes to electron bombardment are also discussed.

  合成了十四种宏环聚苯烯，包括以下十种新化合物，这些化合物是通过二格里尼亚试剂的分子内或分子间同聚合以及两种二格里尼亚试剂与氯化铜（II）交叉偶联反应合成的：m,m,o,p,o-五苯烯；o,o,p,o,o,p-、m,o,p,m,o,p-、o,p,o,p,o,p-、m,o,p,o,p,o-、m,o,m,o,m,o-、和m,m,m,o,m,o-六苯烯；m,o,p,p,o,m,p-和m,m,m,m,p,o,p-七苯烯；以及m,o,o,m,o,o,m,o,o,m,o,o-十二苯烯。聚苯烯的1H NMR光谱与其开链类似物相比，提供了构成苯环的非平面空间关系的有价值信息。含有p-苯环的化合物的紫外光谱表明，在约260 nm以上K带缺失或强度下降，或该带明显偏移，提供了有用的构象信息。对十二种聚苯烯的最长期波长吸收带进行了经验Hückel分子轨道计算。这些计算为根据光谱数据和Dreiding立体模型推导的构象方面提供了额外的依据。红外光谱表明，在700 cm−1附近缺乏强带一般可以视为缺乏m-苯环的宏环结构的一个合理证据。同时还讨论了聚苯烯在电子轰击下的稳定性。
• OZASA SHIGENI; HATADA NORIKO; FUJIOKA YASUHIRO; IBUKI EIICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53 NO 9, 2610-2617
  作者：OZASA SHIGENI、 HATADA NORIKO、 FUJIOKA YASUHIRO、 IBUKI EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• IBUKI, EIICHI;OZASA, SHIGERU;FUJIOKA, YASUHIRO;OKADA, MOTOFUMI;YANAGIHARA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2369-2379
  作者：IBUKI, EIICHI、OZASA, SHIGERU、FUJIOKA, YASUHIRO、OKADA, MOTOFUMI、YANAGIHARA+

  DOI：——

  日期：——