{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-thioacetic acid S-isopropyl ester | 90628-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: {(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-thioacetic acid S-isopropyl ester
• 英文别名: S-propan-2-yl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]ethanethioate
• CAS: 90628-88-9
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 345.579
• InChiKey: SHOVBZUEHBSHET-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-thioacetic acid S-isopropyl ester 在 对苯二酚 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-oxo-3-propan-2-ylsulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 {(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-thioacetic acid S-isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2

文献信息

• An efficient carbapenem synthesis via an intramolecular Wittig reaction of new trialkoxyphosphorane-thiolesters
  作者：Akira Yoshida、Yawara Tajima、Noriko Takeda、Sadao Oida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81292-2

  日期：——

  New trialkoxyphosphorane-thiolesters 10, obtained by reaction of oxalimides 9 with trialkyl phosphite, were efficiently cyclized by an intramolecular Wittig reaction to give carbapenems 11.

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。