(E)-1-chloro-4-(2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)vinyl)benzene | 1554271-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(E)-2-(4-fluorophenyl)sulfonylethenyl]benzene
• CAS: 1554271-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClFO₂S
• 分子量: 296.75
• InChiKey: SVGCXEWANUFWOG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-fluorophenylthio)methylphosphonate 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-chloro-4-(2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过调节乙烯基砜的亲电性和空间位阻产生有效的 Nrf2 激活剂以保护神经

  摘要：

  氧化应激不断参与范围不断扩大的神经退行性疾病的发病机制。因此，将细胞氧化应激有效抑制为氧化还原稳态是治疗或至少延缓此类疾病进展的有希望且可行的策略。Nrf2的，细胞抗氧化反应机的主协调器，负责解毒和补偿有害氧化应激通过多种抗氧化生物分子的转录激活。在我们对披露干扰细胞氧化还原调节机制的小分子的持续兴趣的框架内，我们在此报告了 47 种带有乙烯基砜支架的小分子的合成、优化和生物学评估，所有这些都对 H 表现出强大的神经保护作用2 O 2介导的PC12细胞损伤。经过初步筛选，最有效的神经保护化合物9b和9c选择具有边缘细胞毒性的细胞进行后续研究。我们的结果表明，它们的神经保护作用归因于一组抗氧化基因和相应基因产物的上调。进一步的机制研究表明，Nrf2 对9b和9c的细胞性能是必不可少的，这是由于 Nrf2 基因的沉默大大抵消了它们的保护作用。总之，在这项工作中发现的9b和9c值得进一步开发，作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104520

文献信息

• Synthesis of vinyl sulfones through sulfonylation of styrenes with sulfonyl chlorides under metal-free conditions
  作者：Xia Wang、Bo Hu、Peng Yang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131082

  日期：2020.4

  sulfonylation of styrenes with sulfonyl chlorides was developed for the synthesis of vinyl sulfones. The reaction proceeded under metal-free, mild and neutral conditions without extra oxidants or bases. It also exhibited good air and moisture tolerance, broad substrate scope and high chemo-selectivity, affording the vinyl sulfones in moderate to good yields.

  开发了一种高价碘试剂介导的苯乙烯与磺酰氯的磺酰化反应，用于合成乙烯基砜。反应在无金属，温和和中性的条件下进行，没有额外的氧化剂或碱。它还表现出良好的耐空气和湿气性，广泛的底物范围和高的化学选择性，从而以中等至良好的收率提供了乙烯基砜。
• Synthesis of Vinyl Sulfones via I₂ -mediated Alkene Sulfonylations with Thiosulfonates
  作者：Sang Joon Hwang、Pranab K. Shyam、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/bkcs.11426

  日期：2018.4

  sulfonylation strategy involving I2 and thiosulfonates, as sulfonyl‐group precursors, is reported for the synthesis of vinyl sulfones. Sulfonyl radicals are presumed to be generated from thiosulfonates, which subsequently react with styrene or cinnamic acid derivatives to afford a variety of vinyl sulfones under the described reaction conditions. Detailed conditions, the substrate scope, and mechanistic studies

  据报道，一种简单的磺酰化策略涉及I 2和作为磺酰基基团前体的硫代磺酸盐，用于合成乙烯基砜。推测磺酰基产生了磺酰基，其随后在描述的反应条件下与苯乙烯或肉桂酸衍生物反应以提供各种乙烯基砜。讨论了详细的条件，基材范围和机理研究。
• Discovery of Vinyl Sulfones as a Novel Class of Neuroprotective Agents toward Parkinson’s Disease Therapy
  作者：Seo Yeon Woo、Ji Hyun Kim、Mi Kyeong Moon、Se-Hee Han、Seul Ki Yeon、Ji Won Choi、Bo Ko Jang、Hyo Jung Song、Yong Gu Kang、Jin Woo Kim、Jaeick Lee、Dong Jin Kim、Onyou Hwang、Ki Duk Park

  DOI：10.1021/jm401788m

  日期：2014.2.27

  Although the etiology of Parkinson's disease (PD) remains elusive, recent studies suggest that oxidative stress contributes to the cascade leading to dopaminergic (DAergic) neurodegeneration. The Nrf2, signaling is the main pathway responsible for cellular defense system against oxidative stress. Nrf2 is a transcription factor that regulates environmental stress response by inducing expression of antioxidant enzyme genes. We have synthesized novel vinyl sulfone derivatives. They exhibited a broad range of activities in inducing HO-1, whose gene expression is under the control of Nrf2. Among them, compound 12g was confirmed to activate Nrf2 and induce expression of the Nrf2-dependent antioxidant enzymes NQO1, GCLC, GLCM, and HO-1, at both mRNA and protein levels in DAergic neuronal cells. This was accompanied by protection of DAergic neurons in both in vitro and MPTP-induced in vivo models of PD. In addition, compound 12g effectively resulted in attenuation of the PD-associated behavioral deficits in the mouse model.