Isopropyl-isopropylsulfinat | 22598-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: Isopropyl-isopropylsulfinat
• 英文别名: Isopropylsulfinic acid, isopropyl ester；propan-2-yl propane-2-sulfinate
• CAS: 22598-57-8
• 化学式: C₆H₁₄O₂S
• 分子量: 150.242
• InChiKey: INCZSCOTTHWNFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl-isopropylsulfinat 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的光催化脱硫方法使（杂）芳烃稠合噻吩的区域特异性烷基加成†

  摘要：

  已经开发了一种光氧化还原介导的（杂）芳烃稠合噻吩的区域特异性烷基加成反应，采用稳定的N-苯甲酰基烷基亚磺酰胺作为烷基源。该协议提供了一种独特的脱硫方法来生成烷基自由基，该自由基通过以氮为中心的自由基中间体进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc02052c
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl benzenesulfinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 Isopropyl-isopropylsulfinat
  参考文献：
  名称：

  Drabowicz, Jozef, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 31, p. 123 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Desulfurative Strategy for the Generation of Alkyl Radicals Enabled by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Fei Xue、Falu Wang、Jiazhen Liu、Jiamei Di、Qi Liao、Huifang Lu、Min Zhu、Liping He、Huan He、Dan Zhang、Hao Song、Xiao‐Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201802710

  日期：2018.5.28

  a new desulfurative method for generating primary, secondary, and tertiary alkyl radicals through visible‐light photoredox catalysis. A process that involves the generation of N‐centered radicals from sulfinamide intermediates, followed by subsequent fragmentation, is critical to forming the corresponding alkyl radical species. This strategy has been successfully applied to conjugate addition reactions

  在这里，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化生成伯，仲和叔烷基自由基的新脱硫方法。一个过程涉及从亚磺酰胺中间体生成N中心自由基，然后进行后续裂解，这对于形成相应的烷基自由基至关重要。此策略已成功应用于特征温和的反应条件，广泛的底物范围（> 60个实例）和良好的官能团耐受性的共轭加成反应。
• 'One-Pot' Synthesis of Sulphinic Esters from Disulphides
  作者：Peter Brownbridge、Ian C. Jowett

  DOI：10.1055/s-1988-27535

  日期：——

  Alkane- and arenesulphinic esters can conveniently be prepared from disulphides and alcohols using N-bromosuccinimide or a combination of 3-chloroperoxybenzoic acid and N-bromosuccinimide.

  直接给您翻译结果：烷烃和芳烃亚磺酸酯可以通过使用N-溴琥珀酰亚胺或3-氯过氧苯甲酸与N-溴琥珀酰亚胺的组合，从二硫化物和醇中方便地制备。
• Organic sulfur chemistry. XVII. Synthesis and properties of N-(alkyl- and arylsulfinyl)phthalimides. New class of sulfinyl-transfer reagents
  作者：David N. Harpp、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo00964a026

  日期：1973.12
• Drabowicz, Jozef, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 31, p. 123 - 132
  作者：Drabowicz, Jozef

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific alkyl addition of (hetero)arene-fused thiophenes enabled by a visible-light-mediated photocatalytic desulfuration approach
  作者：Jiamei Di、Huan He、Falu Wang、Fei Xue、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1039/c8cc02052c

  日期：——

  regiospecific alkyl addition reaction of (hetero)arene-fused thiophenes has been developed, employing bench-stable N-benzoyl alkyl-sulfinamides as the alkyl sources. This protocol offers a unique desulfuration approach to generate alkyl radicals that proceeds via nitrogen-centered radical intermediates.

  已经开发了一种光氧化还原介导的（杂）芳烃稠合噻吩的区域特异性烷基加成反应，采用稳定的N-苯甲酰基烷基亚磺酰胺作为烷基源。该协议提供了一种独特的脱硫方法来生成烷基自由基，该自由基通过以氮为中心的自由基中间体进行。