(E)-4'-chloro-2-hydroxystilbene | 42224-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4'-chloro-2-hydroxystilbene
• 英文别名: (E)-2-(4-chlorostyryl)phenol；(E)-4'-chlorostilbenol-2；trans-2-Hydroxy-4'-chlor-stilben；Stilbene, 2-hydroxy-4'-chloro-, (E)-；2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 42224-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: UMTPURDYBKYIIM-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  373.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4'-chloro-2-hydroxystilbene 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-4'-chloro-2-stilbenyloxyacetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Wyrzykiewicz, Elzbieta; Blaszczyk, Alfred; Turowska-Tyrk, Ilona, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 2000, vol. 48, # 3, p. 213 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzylmagnesium chloride 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-4'-chloro-2-hydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  取代的（ω-氨基烷氧基）二苯乙烯衍生物作为一类新的抗惊厥药。

  摘要：

  已合成了一系列取代的（ω-氨基烷氧基）二苯乙烯衍生物，并筛选了其抗惊厥活性。已经系统地检查了这些分子的结构修饰对活性的影响。2- [4-（4-甲基-1哌嗪基）丁氧基] sti烯（20）和某些2- [4-（3-烷氧基-1-哌啶基）丁氧基] sti烯衍生物（21，37， 38和40），通过最大电击惊厥（MES）和戊四氮诱发的小鼠惊厥试验确定。在大鼠的进一步药理试验中，化合物21的抗MES活性比二苯乙内酰脲和卡马西平更强，其治疗指数优于两种抗癫痫药。

  DOI：

  10.1021/jm00371a015

文献信息

• Late‐Stage Direct <i>o</i> ‐Alkenylation of Phenols by Pd ^II ‐Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Yandong Dou、Kenry、Jiang Liu、Jianze Jiang、Qing Zhu

  DOI：10.1002/chem.201900530

  日期：2019.5.17

  phenol as a directing group, high regioselectivity, good substrate scope, mild reaction conditions, and high efficiency. To the best of our knowledge, this is the first example of a regioselective C−H alkenylation of unprotected phenols utilizing phenolic hydroxyl group as a directing group. The alkenylation of unprotected tyrosine and intramolecular cyclization are also successfully carried out under

  通过Pd II催化的直接C-H官能化已开发出未保护的酚的o-烯基化。这项工作以酚基团为导向基团，并实现了酚的位点选择性C-H键官能化，从而在60°C时以中等至极好的收率获得了相应的产品。该反应的优点包括使用苯酚作为指导基团进行前所未有的CH官能化，区域选择性高，底物范围广，反应条件温和且效率高。据我们所知，这是利用酚羟基作为指导基团对未保护的酚进行区域选择性CH烯基化的第一个例子。未保护的酪氨酸的烯基化和分子内环化也可以在该催化体系下以高收率成功进行。此外，
• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Synthesis of 2-Arylbenzofurans
  作者：Fateh Singh、Saeesh Mangaonkar

  DOI：10.1055/s-0037-1610650

  日期：2018.12

  route for the synthesis of 2-arylbenzofurans is described by iodine(III)-catalyzed oxidative cyclization of 2-hydroxystilbenes using 10 mol% (diacetoxyiodo)benzene [PhI(OAc)2] as catalyst in the presence of m-chloroperbenzoic acid. The 2-arylbenzofurans were isolated in good to excellent yields. An alternative route for the synthesis of 2-arylbenzofurans is described by iodine(III)-catalyzed oxidative

  摘要 为2- arylbenzofurans合成的替代路线是由碘描述（III）催化的氧化的，使用10％（摩尔）（二乙酰氧基碘）苯[岛（OAC）2 -羟基环化2 ]作为催化剂存在的情况下米氯过苯甲酸。分离出的2-芳基苯并呋喃具有良好的收率。 为2- arylbenzofurans合成的替代路线是由碘描述（III）催化的氧化的，使用10％（摩尔）（二乙酰氧基碘）苯[岛（OAC）2 -羟基环化2 ]作为催化剂存在的情况下米氯过苯甲酸。分离出的2-芳基苯并呋喃具有良好的收率。
• 一种苯并呋喃衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN111848560A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种苯并呋喃衍生物的制备方法。具体技术方案为：一种苯并呋喃衍生物的制备方法，以邻羟基二苯乙烯或其衍生物为原料，以硫醇为催化剂，在大气或氧气环境下反应制得。本发明提供的方法具体如下优势：底物廉价易得且适应性好，合成条件温和简单，无需使用溶剂，氧化剂为大气或氧气，绿色环保。
• An Efficient Method to Synthesize Benzofurans and Naphthofurans
  作者：Zhiyong Wang、Chongfeng Pan、Jie Yu、Yuqing Zhou、Ming-Ming Zhou

  DOI：10.1055/s-2006-944204

  日期：2006.7

  A new method for synthesis of benzofurans and naphthofurans from 2-hydroxystilbene derivatives via an intermolecular ­cyclization is reported in this study with up to 94% isolated yield.

  本研究报道了一种通过分子间环化反应从2-羟基二苯乙烯衍生物合成苯并呋喃和萘并呋喃的新方法，分离产率高达94%。
• Metal‐ and Oxidant‐Free Electrosynthesis of Heterocycles from 1,2‐Diarylalkene Derivatives
  作者：Eunsoo Yu、Hyungguk Kim、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/adsc.202200847

  日期：2022.12.8

  Synthesis of heterocycles from 1,2-diarylalkene derivatives through electrosynthesis under metal- and oxidant-free conditions has been discovered. Cathodic reduction of 2-alkenylbenzoic acid or anodic oxidation of 2-alkenylbenzamide, 2-alkenylphenol and 2-alkenylaniline leads to the formation of reactive radical intermediates which afford corresponding phthalide, isochroman-1-one, isoindolin-1-one

  已经发现在无金属和无氧化剂的条件下通过电合成从 1,2-二芳基烯烃衍生物合成杂环。2-烯基苯甲酸的阴极还原或 2-烯基苯甲酰胺、2-烯基苯酚和 2-烯基苯胺的阳极氧化导致反应性自由基中间体的形成，这些中间体提供相应的苯酞、异色满-1-酮、异吲哚啉-1-酮、苯并呋喃和吲哚以良好的官能团耐受性满足产量。有趣的是，在不同的反应溶剂中发现了不同的化学选择性。进行了几项机理研究，包括循环伏安法研究和控制实验，以阐明反应机理。