1-(1-azido-3,3,3-trifluoropropyl)-4-chlorobenzene | 1602484-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-azido-3,3,3-trifluoropropyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-(1-Azido-3,3,3-trifluoropropyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 1602484-97-8
• 化学式: C₉H₇ClF₃N₃
• 分子量: 249.623
• InChiKey: KQPGDFWKCRFDCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 Langlois reagent 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到1-(1-azido-3,3,3-trifluoropropyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  锰催化的CF3SO2Na和TMSN3催化的烯烃的三氟甲基叠氮化合成β-三氟甲基化的烷基叠氮化物

  摘要：

  通过在温和条件下利用廉价且易于获得的CF 3 SO 2 Na，已经开发了一种便捷，高效的锰催化的烯烃三氟甲基叠氮化反应。各种β-三氟甲基化的烷基叠氮化物可直接从相应的烯丙基，乙烯基，链端和内部烯烃中获得，并易于进一步转化为其他含CF 3的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800488

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。
• Copper-Catalyzed Three-Component Azidotrifluoromethylation/Difunctionalization of Alkenes
  作者：Mingbo Yang、Wenlu Wang、Yin Liu、Lijie Feng、Xuexia Ju

  DOI：10.1002/cjoc.201400167

  日期：2014.9

  A novel three‐component strategy for the azidotrifluoromethylation of alkenes has been presented here. The reaction proceeded smoothly under gentle temperature and gave the bifunctional olefins in high yields. Furthermore, 1,3‐dipolar reactions between azide‐containing products and phenylacetylene revealed great potential in molecular modification by using this method.

  本文提出了一种新颖的三组分烯烃叠氮基三氟甲基化策略。反应在温和的温度下顺利进行，并以高收率得到双官能烯烃。此外，含叠氮化物的产物与苯乙炔之间的1,3-偶极反应显示出使用此方法进行分子修饰的巨大潜力。
• 一种邻位三氟甲基取代的叠氮化合物制备方 法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN108640808B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明为一种邻位三氟甲基取代的叠氮化合物制备方法。该方法包括如下步骤：在惰性气体氛围下，将锰盐、烯烃衍生物、三氟甲基亚磺酸钠、叠氮三甲基硅烷和过氧化合物加入到溶剂中，在25‑75温度下反应6‑12小时，经柱层析分离提纯，最后得到邻位三氟甲基取代的叠氮化合物；其中，摩尔比锰盐：烯烃衍生物：三氟甲基亚磺酸钠：叠氮三甲基硅烷：过氧化合物＝0.1‑0.2：1：1.5‑2.5：2.5‑3.5：2.5‑3.5；溶剂用量为每毫摩尔的烯烃衍生物使用6～7毫升溶剂。本发明原料价格低廉，反应条件温和，后处理简单，适用于工业生产。
• A Readily Available Trifluoromethylation Reagent and Its Difunctionalization of Alkenes
  作者：Min Zhang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02146

  日期：2021.8.6

  Trifluoromethyl substitution is notably popular in pharmaceuticals and agrochemicals; however, trifluoromethylated compounds normally rely on the use of cost-prohibitive or gaseous trifluoromethylating reagents, which diminishes the general applicability of these methods. Herein an efficient trifluoromethylation reagent trifluoromethylsulfonyl–pyridinium salt (TFSP) was reported, which can be readily

  三氟甲基取代在药物和农用化学品中特别受欢迎；然而，三氟甲基化化合物通常依赖于成本过高或气态三氟甲基化试剂的使用，这降低了这些方法的普遍适用性。本文报道了一种有效的三氟甲基化试剂三氟甲基磺酰基-吡啶鎓盐（TFSP），它可以很容易地从廉价且容易获得的大宗工业原料中制备。TFSP可以在光催化下产生三氟甲基自由基，实现烯烃有效的叠氮或氰基三氟甲基化反应。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylazidation of Alkynes: Efficient Access to CF₃-Substituted Azirines and Aziridines
  作者：Fei Wang、Na Zhu、Pinhong Chen、Jinxing Ye、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201503412

  日期：2015.8.3

  convenient access to CF3‐containing azirines has been developed, and involves a copper‐catalyzed trifluoromethylazidation of alkynes and a photocatalyzed rearrangement. Both terminal and internal alkynes are compatible with the mild reaction conditions, thus delivering the CF3‐containing azirines in moderate to good yields. The azirines can be converted into various CF3‐substituted aziridines.

  已开发出一种方便获取含CF 3的叠氮基的新方法，该方法涉及炔烃的铜催化三氟甲基叠氮化和光催化重排。末端炔烃和内部炔烃均与温和的反应条件兼容，因此以中等至良好的产率提供了含CF 3的叠氮基。叠氮基可以转化为各种CF 3取代的氮丙啶。