3,7-dibromo-10-phenylphenoxazine | 71041-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,7-dibromo-10-phenylphenoxazine
• 英文别名: 3,7-dibromo-10-phenyl-10H-phenoxazine
• CAS: 71041-12-8
• 化学式: C₁₈H₁₁Br₂NO
• 分子量: 417.099
• InChiKey: DGMARKIFPUNHBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并恶唑 、 3,7-dibromo-10-phenylphenoxazine 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以44.12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  벤조옥사졸 유도체 및 이를 포함하는 형광재료

  摘要：

  本发明涉及如下所示的苯并噁唑衍生物。因此，可以提供一种荧光材料，其荧光量得到显着改善，染色性和分散性优异，并且通过减少使用量来最小化环境污染并提高经济性。【结构式1】

  公开号：

  KR20210081549A
• 作为产物：
  描述：

  10-phenylphenoxazine 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,7-dibromo-10-phenylphenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Electron‐Poor Acridones and Acridiniums as Super Photooxidants in Molecular Photoelectrochemistry by Unusual Mechanisms

  摘要：

  摘要据报道，缺电子的吖啶酮和原位生成的吖啶鎓盐是强效的闭壳光氧化剂，其作用机制令人惊讶。当用羰基（吖啶酮）桥接无环三芳基胺催化剂时，它们的行为完全从开壳、自由基阳离子、"超越扩散 "的光催化转变为闭壳、中性、扩散控制的光催化。吖啶酮的布氏酸活化可显著提高激发态氧化能力（+0.8 V）。质子化吖啶酮还原后，会转化为缺电子的吖啶鎓盐，成为更强的光氧化剂（*E1/2=+2.56-3.05 V vs SCE）。它们甚至能氧化缺电子的烯烃，而传统的吖啶鎓盐光氧化剂迄今为止仅限于氧化富电子的烯烃。令人惊讶的是，在光激发时，这些缺电子的吖啶鎓盐似乎会经历两个电子的还原淬火，形成吖啶阴离子，并通过光谱检测到其质子化形式。这种新行为在一定程度上得益于催化剂与炔的预组装，并与吖啶鎓盐的传统 SET 还原淬火形成鲜明对比。重要的是，这项研究说明了最初被认为是光催化剂的氧化还原活性发色分子是如何在反应过程中转变为具有完全不同的氧化还原和光谱特性的催化活性物种的。

  DOI：

  10.1002/anie.202307550

文献信息

• [EN] PHENOXAZINE DERIVATIVES FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXAZINE POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017028941A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to the compounds of the formulae (1) and (2) and to organic electroluminescent devices, in particular blue- emitting devices, in which these compounds are used as host material or dopant in the emitting layer and/or as hole-transport material and/ or as electron-transport material.

  本发明涉及公式（1）和（2）的化合物，以及有机电致发光器件，特别是蓝光发射器件，在这些化合物被用作发射层中的主体材料或掺杂剂，并/或用作空穴传输材料和/或电子传输材料。
• 以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物及有机电致发光器件
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN108203429A

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明公开了一种以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
• Structure–Property Relationships for Tailoring Phenoxazines as Reducing Photoredox Catalysts
  作者：Blaine G. McCarthy、Ryan M. Pearson、Chern-Hooi Lim、Steven M. Sartor、Niels H. Damrauer、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.7b12074

  日期：2018.4.18

  phenoxazine derivatives have been developed as visible light absorbing, organic photoredox catalysts (PCs) with excited state reduction potentials rivaling those of highly reducing transition metal PCs. Time-dependent density functional theory (TD-DFT) computational modeling of the photoexcitation of N-aryl and core modified phenoxazines guided the design of PCs with absorption profiles in the visible

  通过结合实验和计算分析研究结构-性能关系，已开发出许多吩恶嗪衍生物作为可见光吸收有机光氧化还原催化剂 (PC)，其激发态还原电位可与高还原性过渡金属 PC 相媲美。N-芳基和核心修饰吩恶嗪的光激发的时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算模型指导了在可见光区域具有吸收曲线的 PC 的设计。根据我们之前对 N, N-二芳基二氢吩嗪的研究，激发态非核心改性 N-芳基吩恶嗪的表征表明 N-芳基取代基的性质决定了 PC 进入电荷转移激发态的能力。然而，我们目前对核心修饰吩恶嗪的分析表明，这些分子可以进入不同类型的 CT 激发态，我们认为该激发态涉及作为电子受体的核心取代基。用给电子和吸电子取代基修饰吩恶嗪衍生物的核心用于改变吩恶嗪衍生物的三线态能量、激发态还原电位和氧化电位。使用有机催化原子转移自由基聚合（O-ATRP）在白光照射下合成聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA），研究了这些分子的催化活性。所有衍生物均被确定为适用于
• 一种以二苯并六元环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN109574926A

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明公开了一种以二苯并六元环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本化合物的结构如通式(1)所示，本发明制备的以二苯并六元环为核心的化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的T1能级、HOMO和LUMO能级，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
• Singlet and Triplet Contributions to the Excited-State Activities of Dihydrophenazine, Phenoxazine, and Phenothiazine Organocatalysts Used in Atom Transfer Radical Polymerization
  作者：Aditi Bhattacherjee、Mahima Sneha、Luke Lewis-Borrell、Giordano Amoruso、Thomas A.A. Oliver、Jasper Tyler、Ian P. Clark、Andrew J. Orr-Ewing

  DOI：10.1021/jacs.1c00279

  日期：2021.3.10

  range from 130 ps to 40 ns with a considerable dependence on the photocatalyst structure and the solvent. The competition between ground electronic state recovery and intersystem crossing controls triplet state populations and is a minor pathway in the dihydrophenazine derivatives but is of greater importance for phenoxazine and phenothiazine catalysts. A comparison of our results with previously reported

  使用时间分辨光学瞬态吸收和荧光光谱研究了用于有机催化原子转移自由基聚合 (O-ATRP) 的三类有机光氧化还原催化剂的光化学动力学。选择用于研究的九种催化剂是 N-芳基和核取代的二氢吩嗪、吩恶嗪和吩噻嗪化合物的例子，它们具有不同的控制聚合结果的倾向。从光谱测量中提取的激发单线态寿命在N，N-二甲基甲酰胺 (DMF)、二氯甲烷 (DCM) 和甲苯中报告。在近紫外波长 (318–390 nm) 光激发后，光催化剂的超快 (<200 fs 至 3 ps) 电子弛豫填充第一个单线激发态 (S 1）。S 1 态寿命范围从 130 ps 到 40 ns，很大程度上取决于光催化剂结构和溶剂。基电子态恢复和系统间交叉之间的竞争控制着三重态种群，是二氢吩嗪衍生物中的次要途径，但对吩恶嗪和吩噻嗪催化剂更为重要。我们的结果与先前报道的各种光氧化还原催化剂的 O-ATRP 性能的比较表明，高三重态量子产率不是控制聚合物分散性的先决条件。例如，光催化剂