2-(4-pentenyl)-phenol | 51796-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-pentenyl)-phenol
• 英文别名: 5-(2-hydroxyphenyl)-1-pentene；2-(pent-4-en-1-yl)phenol；o-(4-Pentenyl)-phenol；5-(o-Hydroxyphenyl)-penten-1；Allylethylphenol；2-pent-4-enylphenol
• CAS: 51796-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: PRUMINXYDSYLLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-pentenyl)-phenol 在 chloro{bis-N,N'-(salicylaldehyde)ethylenediiminato}chromium(III) 、 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-vinylchroman
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-H 氧化将末端烯烃转化为 Chroman、Isochromans 和 Pyrans

  摘要：

  色满、异色满和吡喃基序的合成是通过 Pd(II)/双亚砜 C-H 活化和路易斯酸共催化的组合完成的。发现范围广泛的醇是在均匀条件（催化剂、溶剂、温度）下进行转化的有效亲核试剂。机理研究表明，该反应通过初始 C-H 活化和新的内球功能化途径进行。与此一致，该反应显示出与传统 Pd(0) 催化的烯丙基取代的反应性趋势正交。

  DOI：

  10.1021/ja503322e
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢苯并[B]氧杂卓-2(3H)-酮 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-pentenyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-H 氧化将末端烯烃转化为 Chroman、Isochromans 和 Pyrans

  摘要：

  色满、异色满和吡喃基序的合成是通过 Pd(II)/双亚砜 C-H 活化和路易斯酸共催化的组合完成的。发现范围广泛的醇是在均匀条件（催化剂、溶剂、温度）下进行转化的有效亲核试剂。机理研究表明，该反应通过初始 C-H 活化和新的内球功能化途径进行。与此一致，该反应显示出与传统 Pd(0) 催化的烯丙基取代的反应性趋势正交。

  DOI：

  10.1021/ja503322e

文献信息

• Catalytic, Enantioselective, Intramolecular Sulfenofunctionalization of Alkenes with Phenols
  作者：Scott E. Denmark、David J. P. Kornfilt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00295

  日期：2017.3.17

  The catalytic, enantioselective, cyclization of phenols with electrophilic sulfenophthalimides onto isolated or conjugated alkenes affords 2,3-disubstituted benzopyrans and benzoxepins. The reaction is catalyzed by a BINAM-based phosphoramide Lewis base catalyst which assists in the highly enantioselective formation of a thiiranium ion intermediate. The influence of nucleophile electron density, alkene

  用亲电子的磺基邻苯二甲酰亚胺将苯酚催化，对映选择性环化到分离的或共轭的烯烃上，得到2，3-二取代的苯并吡喃和苯并氧杂环丁烷。该反应由基于BINAM的磷酰胺路易斯碱催化剂催化，该催化剂有助于噻吩离子中间体的高度对映选择性的形成。研究了亲核体电子密度，烯烃取代方式，系链长度和路易斯碱官能团对环化反应的速率，对映体和位点选择性的影响。该反应不受酚环上取代基的存在的影响。相反，烯烃周围的取代强烈影响反应结果。系链的顺序加长导致反应性降低，这需要升高温度才能发生反应。在这些升高的温度下，亚磺酰基部分上的立体大的芳基防止了对映体组成的侵蚀。醇和羧酸在与酚羟基的竞争中优先捕获了ira离子。还介绍了一种选择性的酚C（2）烯丙基化的改进方法。
• The synthesis of homoisotwistanes by the tandem wessely oxidation - diels-alder reaction sequence
  作者：N.K. Bhamare、Thierry Granger、C.R. John、Peter Yates

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80006-r

  日期：1991.1

  Wessely oxidation of 5-(2-hydroxyphenyl)-1-pentene and -1-penten-3-ones followed by intramolecular Diels-Alder reactions gave homoisotwistanes; similar treatment of 5-(2-hydroxyphenyl)-3-methylene-1-pentene gave twistane and isotwistane derivatives.

  5-（2-羟苯基）-1-戊烯和-1-戊烯-3-酮的轻度氧化，然后进行分子内Diels-Alder反应，得​​到均异异戊二烯。对5-（2-羟基苯基）-3-亚甲基-1-戊烯进行类似的处理，得到了iso烷和异derivatives烷衍生物。
• Palladium-Catalyzed Remote 1,<i>n</i>-Arylamination of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Chunhua Han、Zhiyuan Fu、Songjin Guo、Xinxin Fang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00688

  日期：2019.5.3

  palladium-catalyzed remote 1,n-arylamination (from 1,3- to 1,11-arylamination) of unactivated terminal alkenes with aryl iodides and arylamines has been realized. This three-component reaction proceeded via Pd-catalyzed Heck arylation, alkene isomerization, and aza-Michael addition, exhibiting good regio- and chemoselectivity, and wide substrate scope. Preliminary mechanistic studies indicated that the

  已经实现了未活化的末端烯烃与芳基碘化物和芳基胺的钯催化的远程1，n-芳基化（从1,3-至1,11-芳基化）。该三组分反应是通过Pd催化的Heck芳基化，烯烃异构化和aza-Michael加成反应进行的，具有良好的区域选择性和化学选择性，并具有较宽的底物范围。初步的机理研究表明，原位生成的邻/对苯醌甲基化物中间体可作为烯烃异构化的驱动力，并促进亲核胺化反应后的重新芳构化。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。
• 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO 2,1-b OXAZOLES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1555267A1

  公开（公告）日：2005-07-20

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group -OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and -(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and a typical acid-fast bacteria.

  本发明提供了由以下通式代表的 2，3-二氢-6-硝基咪唑并[2，1-b]恶唑化合物： 其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R2代表基团-OR3或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或者R1和-(CH2)nR2可以通过氮原子与相邻的碳原子相互结合，从而形成通式(H)代表的螺环： 其中 R41 为氢、C1-C6 烷基或类似基团。本化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和典型的耐酸细菌有很好的杀菌作用。