2-[(4-二乙基氨基苯基)亚甲基]茚-1,3-二酮 | 34200-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-[(4-二乙基氨基苯基)亚甲基]茚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-[4-(diethylamino)benzylidene]-1H-indane-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4-diethylaminobenzylidene)-1,3-indandione；2-(p-diethylaminobenzylidene)-1,3-indandione；2-(4-diethylamino-benzylidene)-indan-1,3-dione；2-(4-Diaethylamino-benzyliden)-indan-1,3-dion；2-{[4-(diethylamino)phenyl]methylene}-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(p-Diaethylamino-benzyliden)-indandion-(1,3)；1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-[[4-(diethylamino)phenyl]methylene]-；2-[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 34200-53-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00100958
• 分子量: 305.376
• InChiKey: QSKPRAZBWICXDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  509.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-[(4-二乙基氨基苯基)亚甲基]茚-1,3-二酮 在 甲醇 、 乙醚 作用下， 生成 3-(4-diethylamino-phenyl)-2,3-dihydro-indeno[1,2-b]furan-4-one
  参考文献：
  名称：

  262.与重氮甲烷及其衍生物的反应。第三部分 重氮化合物对2-亚芳基茚满-1：3-二酮和亚甲基蒽酮的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001434
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(4-二乙基氨基苯基)亚甲基]茚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  涉及 1,3-茚满二酮衍生的电子接受部分的共轭供体-受体取代系统

  摘要：

  共轭的供体-受体分子是研究的焦点，因为它们具有不同寻常的光物理和电物理特性。同时，这些化合物的几个不寻常的特征很难解释或预测。在这里，我们展示了我们关于合成、X 射线结构和 D-NMR 光谱的结果，从而更深入地了解了衍生物中的共轭，这些衍生物涉及具有不同电子受体强度和共轭桥长度的 1,3-茚满二酮衍生系列化合物。X 射线结构显示存在几个强烈影响分子几何形状的分子间短接触。在溶液中，对应于所有衍生物的苯氨基部分旋转的聚结温度不超过 246 K，表明在室温下旋转不受阻碍。使用 B3LYP/aug-cc-pVDZ，计算的模型化学旋转势垒、偶极矩和第一超极化率在实验误差范围内。我们得出的结论是，忽略桥本身的供电子特性和参与共轭的单键的内部旋转可能会导致例如对其室温 NMR 光谱的误解和对计算的分子偶极矩的高估超过 5 D。

  DOI：

  10.1039/d2ra05335g

文献信息

• Synthesis, Electronic, and Electro-Optical Properties of Emissive Solvatochromic Phenothiazinyl Merocyanine Dyes
  作者：Martina Hauck、Matthias Stolte、Jan Schönhaber、Hans-Georg Kuball、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201100592

  日期：2011.8.29

  patterns on the peripheral benzene ring were synthesized in good yields by Knoevenagel condensation of the corresponding phenothiazinyl aldehydes and N‐methylrhodanine or indan‐1,3‐dione. The electronic properties were investigated by cyclic voltammetry, absorption, electro‐optical absorption, and emission spectroscopy. All these merocyanines reveal reversible redox behavior that stems from the phenothiazinyl‐centered

  通过Knoevenagel缩合相应的吩噻嗪基醛与N-甲基罗丹宁或茚满-1,3-二酮，可以高收率合成在外围苯环上具有可变取代图形的吩噻嗪基部花青染料。通过循环伏安法，吸收法，电光吸收法和发射光谱法研究了电子性质。所有这些花青素都显示出可逆的氧化还原行为，该行为是由吩噻嗪基为中心的氧化产生稳定的自由基阳离子。的氧化还原电位与哈米特强烈相关σ p参数。所有花青素都显示出较大的斯托克斯位移。它们还显示出明显的发射溶剂变色现象，这是由从基态激发到激发态时大的偶极矩变化引起的。这些发现得到溶剂变色研究和与时间有关的DFT计算的支持。
• Arylmethylene-1,3-indandione based molecular glasses: Third order optical non-linearity
  作者：G. Seniutinas、R. Tomašiūnas、R. Czaplicki、B. Sahraoui、M. Daškevičienė、V. Getautis、Z. Balevičius

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.03.011

  日期：2012.10

  The synthesis and new optical features of three indan-1,3-dione class structures is reported. The simple arylmethylene-1,3-indandione structure 2-(4-diethylaminobenzylidene)indan-1,3-dione was used to design two linked structures: 1,3-bis-3-hydroxy-4-[4-diethylamino-1-(1,3-dioxoindan-2-ylmethylene)benzen-3-yloxy]-1-thiabuthyl}benzene and 4,4′-bis-3-hydroxy-4-[4-diethylamino-1-(1,3-dioxoindan-2-

  报道了三种茚满-1,3-二酮类结构的合成和新的光学特征。简单的芳基亚甲基-1,3-茚满二酮结构2-（4-二乙基氨基亚苄基）茚满-1,3-二酮用于设计两个连接结构：1,3-双-3-羟基-4- [4-二乙基氨基- 1-（1,3-二氧杂茚满-2-基亚甲基）苯并-3-基氧基] -1-硫代丁基}苯和4,4'-双-3-羟基-4- [4-二乙基氨基-1-（1 ，3-二氧杂茚满-2-基亚甲基）苯-3-基氧基] -1-硫代丁基}苯基}硫化物。与容易结晶的简单化合物相反，连接的衍生物保留在非晶相中，被认为是分子玻璃，其玻璃化转变温度分别为88和100°C。对于非线性光学研究，将样品作为客体-宿主系统制备为聚碳酸酯基质（10％）。使用Maker条纹技术研究了在355 nm波长（YAG激光）下三次谐波的产生。三阶非线性磁化率χ （3）的值中提取5.75×10 -21 米2  V -2，8.60×10 -21 米2
• COLORING COMPOSITION, THERMAL TRANSFER RECORDING INK SHEET, THERMAL TRANSFER RECORDING METHOD, COLOR TONER, INKJET INK, COLOR FILTER, AND DYE COMPOUND
  申请人：FUJIE Yoshihiko

  公开号：US20090218039A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  An dye compound of the following formula (1): wherein D represents a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; L represents ═CR 2 —, ═N—, or ═N—NH—; R 1 represents a monovalent substituent; R 2 represents a hydrogen atom or a cyano group; n indicates an integer of from 0 to 4; when n is 2 or more, then plural R 1 's may be the same or different.

  以下是化合物的结构式（1）：其中D代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基；L代表═CR2—，═N—或═N—NH—；R1代表一价取代基；R2代表氢原子或氰基；n表示0至4的整数；当n为2或更多时，多个R1可以相同或不同。
• New aspects in the reaction of azomethines with cyclic CH-acidic compounds
  作者：Lothar Hennig、Mario Alva-Astudillo、Gerhard Mann、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00816851

  日期：——

  Treatment of substituted benzylidene anilines 1 a - f with cyclic CH-acidic compounds 2 a - m in ethanol at room temperature yields in additon/elimination reactions the corresponding arylidene derivatives 4 and the 2 : 1 adducts 5. The addition products 3, which are formed as intermediates, could not be isolated in any case. The donor/acceptor effect of the substituents on the benzylidene moiety influences to a significant extent the reactivity towards the azomethine carbon.
• 2-(p-Diethylaminobenzylidene)-1,3-indandione
  作者：V. Khodorkovsky、R. A. Mazor、A. Ellern

  DOI：10.1107/s0108270196007457

  日期：1996.11.15

  The title compound, C20H19NO2, belongs to the class of donor-acceptor-substituted conjugated polyenes. Within the structure, O atoms are situated in the plane of the 1,3-indandione fragment and the N atom lies in the plane of the p-benzylidene fragment which forms a dihedral angle of 7.6(2)degrees with the indandione nucleus.